威震淮汝
許褚在漢末時聚集壯丁和宗族數千，共同修建防禦設施來抵禦賊兵入侵。當時汝南葛陂賊兵萬餘人攻打許褚，許褚寡不敵衆，戰得精疲力盡，箭矢也用完了，下令男女都去找大石禦敵。當敵兵衝上來時，許褚飛石退之，於是賊兵便不敢靠近。直到糧食將盡，許褚假意與賊請和，商量用牛換取食物。賊兵把牛遷走後，又自己跑了回來，許褚便去陣前，拉着牛的尾巴行走百餘步，賊兵大驚，不敢再來取牛。從此淮、汝、陳、樑之地，聽到許褚之名都感到畏懼。
效力曹操
建安二年(197年)，曹操佔領淮、汝，許褚遣衆歸順曹操，即日拜都尉，引入宿衛。
建安三年(198年)，跟隨曹操征討張繡，許褚爲先鋒，斬賊首萬餘，遷校尉。
建安四年(199年)，跟隨曹操在官渡和袁紹對峙。當時徐他等人想要謀殺曹操，因許褚總伴隨在左右，不敢下手。一直等到許褚離開休息期間，徐他等懷揣利刃來見曹操。當時許褚在家裏心神不寧，就立即回到曹操身邊。徐他等入賬見到許褚，大驚失色，許褚見狀況不對，即刻斬殺徐他等人。事後，曹操更加信任許褚，出入同行，不讓他離開身邊。
建安九年(204年)，隨曹操圍鄴城，有戰功，賜爵關內侯。
嚇退馬超
建安十六年(211年)，隨曹操征討韓遂、馬超於潼關。曹操將要渡河，到了河邊，讓大軍先行，自己和許褚及虎士百餘人斷後。這時馬超率步騎萬餘，來劫殺曹操，箭矢如雨。許褚對曹操說：“賊兵多，現在我們的部隊已經過河，您也該走了。”於是扶曹操上船，賊兵勢不可擋，餘下的部隊都爭着上船，船超重將沒。許褚斬殺攀船者，左手舉着馬鞍來爲曹操擋箭，右手推着船渡河。當日，如果沒有許褚，曹操就危險了。
後來，曹操與韓遂、馬超等單獨談話，左右皆不隨行，僅帶許褚一人。馬超自負其勇力絕人，想要暗中偷襲曹操，但平日經常聽聞許褚的大名，懷疑隨從的即是此人。於是問曹操：“曹公的虎侯在哪裏?”曹操用手指了指許褚，許褚怒目視之，馬超不敢動。數日後，曹軍擊敗馬超軍，交戰中許褚親自斬得敵軍首級。許褚因此次護衛作戰有功，官封武衛中郎將。而因爲馬超問起虎侯，虎癡之名從此爲天下稱道，甚至有人以爲這就是許褚的姓名。
此後，曹操宗族大將曹仁從荊州趕來朝謁，曹操在自己寢殿尚未出來，曹仁在殿外遇見許褚，邀他去旁邊偏室坐下交談。許褚只說了一句“魏王快出來了”，便轉身返回殿內，招致曹仁記恨。有人問許褚：“徵南將軍曹仁是宗室重臣，屈尊找你說話，你爲什麼要推辭?”許褚回答：“他雖然是親族重臣，但卻是鎮守外藩之將。而我許褚卻是負責內部守備的，我們要說話在公開場所就可以了，何必到私下說。”曹操聽說後，更加喜愛許褚，升任中堅將軍。
建安二十五年(220年)，曹操逝世，許褚痛哭吐血。
加官晉爵
黃初元年(220年)，曹丕稱帝，封許褚萬歲亭侯，升爲武衛將軍，總督中軍禁兵。許褚深得曹操家族的信任，曹操死後繼續負責曹丕的警衛工作。許褚下屬的警衛部隊中，很多都是劍客，其中也有數十人官封將軍，數百人封都尉校尉。
太和元年(227年)，曹叡即位後，又進封許褚爲牟鄉侯，邑七百戶，同時亦賜其子一人爲關內侯。許褚病死後，被追諡爲壯侯。此後曹叡思念許褚忠心，又封了他兩個子孫關內侯。
歷史評價
曹操：“此吾樊噲也。”
陳壽：“褚性謹慎奉法，質重少言”、“許褚、典韋折衝左右，抑亦漢之樊噲也。”
虎侯許褚連環畫
馬超乃問太祖曰：“公有虎侯者安在?”太祖顧指褚，褚嗔目盼之。自此始也。軍中以褚力如虎而癡，故號曰虎癡;是以超問虎侯，至今天下稱焉，皆謂其姓名也。
李儼：“許仲康之忠勇，乃齊其位。”
張說：“思齊忠壯而異材，求之古人，張飛、許褚等也。”
馬端臨：“徐佗謀逆而許褚心動，忠誠之至遠同於日，且潼關之危，非褚不濟，褚之功烈有過典韋。”
朱邦衡：“破張繡之役，斬首萬計，皆褚等先登陷陣之功也。”
羅貫中：“①天下瓜分漢欲亡，四方豪傑盡鷹揚。葛陂許褚投降後，自此何憂呂布強!”
“②凜凜威風鎮九州，當年許褚果如虎。只因孟起軍前見，天下從茲播虎侯。”
“③ 臂挽鞍鞽護主身，手持篙楫在波津。 若非許褚傾心救，孟德應爲泉下人。”
家族成員
兄：許定，因軍功封爲振威將軍。
子：許儀，嗣承牟鄉侯，後被鍾會所殺。
孫：許綜，許儀之子，晉武帝即位後繼承了祖、父的爵位。
文學形象
在小說《三國演義》中，許褚是曹操帳下數一數二的猛將。於第十二回登場，曹操討伐黃劭、何儀時，許褚生擒何儀以及黃巾數百騎，典韋要人，許褚與典韋大戰兩次，不分勝敗，爲曹操賞識，收之用爲護衛，從此爲曹操征戰四方 ，曹操整軍再戰呂布，許褚兩合斬殺呂布大將李封，後呂布親自出戰，許褚先與其大戰二十合，後與典韋、樂進等六將合戰呂布 。第十三合獻帝救援戰中，許褚一刀斬殺李傕外甥李暹，與楊奉大將徐晃交戰五十餘合不分勝負 。第十八回，許褚三合斬殺張繡大將張先 。第十九回。許褚隨曹操征討呂布，途中與泰山四寇孫觀、吳敦、尹禮、昌豨 交鋒，許褚奮力死戰，四將抵敵不住，各自敗走 。第二十三回，曹操稱其部下四名將領“勇不可當，雖岑彭、馬武不及也”，當中包括許褚 。
第三十回官渡之戰，許褚與張遼合戰河北名將高覽、張郃 。第三十一回倉亭之戰，許褚飛馬當先，力斬袁軍十數將，同回，又在穰山與趙雲大戰三十合不分勝敗 。第三十二回，許褚一刀斬殺袁譚大將尹楷。第三十三回，曹軍攻破鄴城後，許攸自恃功高，傲慢無禮，辱罵許褚等“皆匹夫耳，何足道哉”。許褚大怒，拔劍斬殺許攸。第五十回，曹操在赤壁敗北，撤軍途中遭遇張飛等攔截，許褚騎無鞍馬力戰張飛 ，保護曹操撤退。第五十六回，爲爭奪錦袍，在銅雀臺與徐晃相鬥 。第五十九回，馬超欲在陣前擒拿曹操，但見許褚目射神光，威風抖擻，不敢動。曹操對諸將說：“賊亦知仲康乃虎侯也!”自此軍中皆稱許褚爲虎侯，之後裸衣惡鬥馬超 ，二將大戰二百三十多回合不分勝敗。第六十七回，許褚以一敵二，與江東名將韓當、周泰大戰三十回合。第六十七回，曹操攻打張魯時，許褚大敗楊昂、楊任，斬殺張衛。第七十二回漢中之戰，許褚護糧，因酒醉爲張飛所敗，幸得衆將相救。第八十回，許褚奉曹丕之命，前往臨淄擒拿曹植 。在第八十六回，曹丕南征東吳，任命許褚、呂虔爲中軍護衛 。此後，許褚再沒有登場於小說中。
而在不少雜劇劇目，許褚與張遼分別擔任曹操軍中重要的文武代表，二人經常作爲曹操的心腹愛將而並列。如《劉玄德醉走黃鶴樓》中有“曹操以雄兵百萬，虎將千員。左有百計張遼，右有九牛許褚，獨霸許，虎視中原”句，《諸葛亮博望燒屯》中則有“則仗着主公前關將張飛，那裏怕他曹操下張遼許褚，更共那孫權行魯肅周瑜”句。
