周旋劉備
公元184年(中平元年)，黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了一支義勇軍參與撲滅黃巾軍的戰爭，少年張飛與關羽一起加入，隨劉備輾轉各地。三人情同兄弟，寢則同牀，劉備出席各種宴會時，張飛和關羽終日侍立在劉備身旁。
公元191年(初平二年)，劉備投奔公孫瓚，與青州刺史田楷一起對抗冀州袁紹，累有戰功，被封爲平原相，張飛與關羽在劉備手下任別部司馬，分統劉備部曲。
公元194年(興平元年)，北海太守孔融被黃巾軍餘黨管亥圍困，派太史慈前來請求援助，張飛隨劉備帶兵前往救助。後曹操又因爲自己全家被殺發兵攻打徐州，張飛又隨劉備前往徐州救援陶謙，陶謙表劉備爲豫州刺史，張飛隨劉備屯兵於小沛，後陶謙病死，劉備受邀以徐州爲根據。
公元196年(建安元年)，袁術攻打劉備，爭奪徐州。劉備派張飛守下邳，自己則將兵在盱眙、淮陰抵抗袁術，雙方僵持了月餘，互有勝負。下邳相曹豹是陶謙的舊部，與張飛不和，曹豹堅守營寨，又派人去找呂布來救。時袁術給呂布寫信，勸其乘機襲下邳，答應事成後，援助呂布糧草。呂布很高興，率軍而至。劉備中郎將許耽開門投降，張飛敗走。呂布俘劉備妻小和諸將家屬。由於形勢所迫，劉備、張飛只好暫時依附呂布，駐軍小沛。呂布還劉備妻小。劉備駐小沛，發展較快，不久便聚衆萬餘人，呂布不安，又率來攻，劉備只得攜張飛等投奔曹操，並與曹操聯合。
公元197年(建安二年)六月，張飛從曹操進攻呂布，呂布敗亡後，張飛被任命爲中郎將。
公元200年(建安五年)，劉備衣帶召事情泄漏，率領關羽、張飛逃走，殺下邳太守車胄，讓關羽據守下邳，自己與張飛屯小沛。曹操派劉岱、王忠前來攻打，被張飛關羽擊退。後曹操親自出馬，劉備戰敗，關羽被擒，劉備與張飛逃奔袁紹。
公元201年(建安六年)，張飛與劉備在汝南聯結劉闢、龔都等人擾亂曹操後方，許都以難紛紛響應，曹操派蔡陽前來攻打，但被劉備所殺，後劉備被曹仁擊敗，張飛隨劉備投奔荊州劉表，駐紮新野。
據水斷橋
公元208年(建安十三年)，曹操揮師南下，劉表病死，劉琮投降。劉備得知後南逃，數十萬百姓相隨，曹操派遣曹純率領虎豹騎急追一日一夜，於當陽長阪追到劉備，劉備軍被擊潰，只率領諸葛亮、張飛、趙雲等數十騎逃走，曹操大獲人馬輜重。慌亂間又不見了趙雲，劉備乃派張飛去斷後，張飛召集二十餘騎立於當陽橋上，曹軍大衆至，張飛據水斷橋，對着曹軍大喊：“我就是張益德，可以來決一死戰!”曹操軍都害怕張飛的勇猛，雖然看見張飛人少，但也沒有人敢上，劉備軍因此獲安，而後趙雲又救出了劉備的妻子甘夫人和兒子劉禪，與劉備匯合，此時關羽從水道前來接援，張飛與劉備等前往江夏。
赤壁之戰後，劉備將張飛借給周瑜攻打南郡，圍攻一年後，南郡守將曹仁潰逃。劉備佔領荊州後任命張飛爲宜都太守、徵虜將軍，封新亭侯，後轉到南郡。
義釋嚴顏
公元212年(建安十七年)，劉備受劉璋之邀，入西川幫助劉璋抵禦張魯，張飛與關羽、趙雲、諸葛亮等共守荊州。東吳得知劉備入川，派遣大船迎接孫夫人回吳，孫夫人趁機將劉禪一同帶走，張飛得知後，與趙雲一起截住孫夫人，奪回劉禪，放孫夫人歸吳。
公元213年(建安十八年)，劉備與劉璋決裂，軍師龐統中流矢身亡。張飛、諸葛亮、趙雲等領荊州兵入川增援。大軍到達江州，江州守將嚴顏據守不降，張飛將其攻破，佔領江州，並生擒嚴顏，張飛對嚴顏大喝到：“大軍到來，你怎麼不投降還敢與我大戰!”嚴顏回到：“你們無理侵奪我們疆土，我們這裏只有斷頭將軍，沒有投降將軍!”張飛大怒，令牽下去斬首，嚴顏面不改色大聲說道：“斬首就斬首，你發的什麼怒!”嚴顏拒降的豪氣感動了張飛，張飛將其釋放，並將其引爲上賓。
公元214年(建安十九年)，張飛等攻破江州後，與諸葛亮、趙雲兵分三路掃蕩西川，趙雲平定江陽、犍爲等郡，張飛平定巴郡、巴西兩郡。五月，張飛兵至成都，與劉備會合，劉璋投降。劉備平定益州後，賜張飛黃金五百斤，銀千斤，錢五千萬，錦緞千匹。並任命張飛爲巴西太守。
大破張郃
公元218年(建安二十二年)，曹操擊敗漢中張魯，張魯逃入巴西，劉備聽說後派黃權前往迎接，但張魯隨後向曹操投降。張魯投降後，曹操因後方叛亂而回師，一方面留夏侯淵鎮守漢中，另一方面命令張郃進犯巴西，擾亂巴西郡民。張郃進兵至宕渠縣，寇犯百姓。劉備一方面自己親自駐紮江州，另一方面令張飛駐紮閬中，進攻張郃。
張飛率軍與張郃相據五十餘日。張飛率領精兵萬餘人主動進攻宕渠的張郃，張郃率兵迎擊，張飛將張郃引到瓦口關，山道狹窄，張郃軍前後軍不得救應，被張飛打得大敗，張郃爲了逃命，只得放棄戰馬攀山而逃，率領部下十餘人逃到南鄭。巴西郡自此獲安。
公元219年(建安二十三年)，張飛與馬超率領吳蘭、雷銅臨沮水，想要藉此攻打武都、陰平兩郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人聯手擊破，吳蘭、雷銅戰死。同年，黃忠於定軍山斬殺夏侯淵，三月，曹操親提大軍來爭漢中，劉備據守，趙雲又在漢水截取曹軍糧草，五月，曹操撤出漢中，漢中爲劉備所據有。秋七月，劉備稱漢中王，拜張飛爲右將軍，假節。十二月，關羽被孫權所殺。
暴而無恩
公元221年(章武元年)，劉備稱帝，張飛被封爲車騎將軍，領司隸校尉，進封西鄉侯。同年六月，劉備爲關羽報仇，出兵伐吳，讓張飛從閬中出兵在江州江州。因爲張飛敬愛君子但從不體恤士卒，劉備常常告誡張飛：“你經常鞭打健兒，但之後還讓他們在你左右侍奉，這是取禍之道。”果然，張飛臨出兵前，被其麾下將領張達﹑範強(演義中誤寫作範疆)謀殺，並將張飛的首級去投奔孫權，張飛軍營都督送表給劉備，劉備聽聞後不由得嘆道：“噫!飛死矣。”
蜀後主劉禪(shàn)於公元260年(景耀三年)追諡張飛爲桓侯。
歷史評價
陳壽：“關羽、張飛皆稱萬人之敵，爲世虎臣。羽報效曹公，飛義釋嚴顏，並有國士之風。然羽剛而自矜，飛暴而無恩，以短取敗，理數之常也。”
程昱：“劉備有英名，關羽、張飛皆萬人敵也，權必資之以御我。”
郭嘉：“備有雄才而甚得衆心。張飛、關羽者，皆萬人之敵也。”
劉曄：“諸葛亮明於治而爲相,關羽、張飛勇冠三軍而爲將。”
周瑜：“劉備以梟雄之姿，而有關羽、張飛熊虎之將，必非久屈爲人用者。”
傅幹：“勇而有義，皆萬人之敵，而爲之將。”
劉巴：“大丈夫處世，當交四海英雄，如何與兵子共語乎?”
劉備：“以君忠毅，侔蹤召虎，名宣遐邇，故特顯命，高墉進爵，兼司於京。其誕將天威，柔服以德，伐叛以刑，稱朕意焉。”
楊戲：“關、張赳赳，出身匡世，扶翼攜上，雄壯虎烈。籓屏左右，翻飛電發，濟於艱難，贊主洪業，侔跡韓、耿，齊聲雙德。交待無禮，並致奸慝，悼惟輕慮，隕身匡國。”
袁準：“張飛、關羽與劉備俱起，爪牙腹心之臣，而武人也。 ”
葛洪：“謂勇力絕倫者，則上將之器;洽聞治亂者，則三九之才也。然張飛關羽萬人之敵 ，而皆喪元辱主，授首非所。”
閻負、樑殊：“驍勇多權略，攻必取，戰必勝，關、張之流。”
張說：“思齊忠壯而異材，求之古人，張飛、許褚等也。”
曾鞏：“侯以智勇爲將，號萬人敵。當蜀之初，與魏將張郃相距於此，能破敵軍，以安此土，可謂功施於人矣。其歿也，又能澤而賜之，則其食於閬人不得而廢也，豈非宜哉?”
郝經：“羽、飛昭烈啑血起義，夙定君臣之分，期復漢室，百折興王。闞如兩虎嘯風從龍，夾之以飛，雄猛震一世，號稱萬人敵。羽報效於操，致書而去，飛瞋目橫矛，而與操決。矯轎義烈，上通於天，漢於是乎不亡。”
陳元靚：“漢失其鹿，三分鼎峙。爰佐昭烈，實惟車騎。敵萬人，兵行九地。睠是雄材，霸王之器。”
祖龍圖：“蜀之諸將，惟飛最雄。”
後世地位
公元782年(建中三年)，禮儀使顏真卿向唐德宗建議，追封古代名將六十四人，併爲他們設廟享奠，當中就包括“蜀車騎將軍西鄉侯張飛”。 同時代被列入廟享名單的只有關羽、張遼、周瑜、呂蒙、陸遜、鄧艾、陸抗而已。及至公元1123年(宣和五年)，宋室依照唐代慣例，爲古代名將設廟，七十二位名將中亦包括張飛。 在北宋年間成書的《十七史百將傳》中，張飛亦位列其中。
相關爭議
據明代卓爾昌《畫髓元詮》記載，張飛不但喜歡畫美人，書法上更是擅長草書。 《丹鉛總錄》中記載，涪陵有一刁斗銘，上面的銘文就是張飛所寫。 而張飛所佩戴的刀以及立馬銘上的字，也都是張飛所銘刻。元代畫家吳鎮曾作詩對張飛的書法進行了高度評價，說魏國的鐘繇、吳國的皇象在書法上的造詣恐怕都難及張飛。 據傳，張飛還會作詩賦，他迅遊真多山時，有感而發，寫下了《真多山遊記》。
但是，《三國志》中提及蜀人善書畫者，僅一諸葛瞻。之後迄明初之各類書畫著錄，其重要而見諸《四庫全書》者，如《採古來能書人名》、《書品》、《文字志》、《書斷》、《述書賦》、《法書要錄》、《歷代名畫記》、《墨藪》、《宣和書譜》、《書小史》、《圖繪寳鑑》、《書史會要》，凡此諸書中皆未見張飛。而傳世諸法帖亦罕及張飛之作品。因此，蔡東洲指出諸種所謂張飛作品盡屬明人之僞作，張飛儒雅化爲明人之“功勞”，惟在辨僞上猶可申論。
此外，傳說爲張飛所作的《真多山遊記》，詩中的“玉爐三澗雪”實爲改編自《西江月》的詞牌名，始創於全真教始祖王重陽，帶有後起內丹思想，並非漢末魏晉之道教，應爲後世僞作。
軼事典故
新亭侯刀
中國古代十大名刀之一，漢末名將張飛初拜爲新亭侯時，命鐵匠取煉赤珠山鐵，打造成一刀，刀銘“新亭侯”，隨身佩帶。後關羽戰死，張飛爲報兄仇出征東吳，出兵前，酒後鞭打士卒，部將不堪忍受，趁夜晚潛入張飛營帳，用新亭侯刀斬下張飛首級，連夜叛逃東吳。
立馬銘
張飛立馬銘，又叫做叫做《八蒙摩崖》，明代陳繼儒的《太平清話》、明代曹學佺《蜀中名勝記》、清代趙一清所寫的《稿本三國志注補》中關於張飛傳補註引自《方輿紀要》所述等書皆有記載，張飛於瓦口關大破張郃之後所立，以示紀功勉士併兼羞曹軍。 但該通銘文經專家學者從銘文的源流、內容及書法等方面加以考辨，認定其爲僞刻。
劉巴輕視
張飛曾經到劉巴處就宿，劉巴卻不理會張飛，使張飛十分惱怒。諸葛亮對劉巴說：“張飛雖是武人，但他非常仰慕先生你。主公正召集文武人才，以成就一番大事業。先生你雖然天性清高，但也應該放低一些格調吧。”劉巴回答道：“大丈夫處世，當交四海英雄，怎麼能教我去和一介武夫交談了?”劉備聽聞後異常憤怒。東吳的張昭也曾和孫權談論此事，張昭認爲劉巴心胸過於狹隘，不應如此抗拒張飛。孫權則說道：“若讓劉子初隨世俗沉浮，爲了取悅玄德而結交張飛，怎麼能稱得上是高士呢?”
翼德訛傳
在小說《三國演義》中，張飛字翼德，《三國演義》雖然與宋元時期的“說三分”甚具淵源，但早期的《三國演義》均無承襲宋元時期通俗文學的訛誤，仍據正史以張飛字作“益德”。嘉靖本《三國志通俗演義》(約1522年刊)及早期的周曰校本《三國志通俗演義》(約1591年刊)亦皆如是。嘉靖本作爲據史演義的本子，著力將歷史通俗化，故大部份內容依據史書，是以張飛之名沿用“益德”。就現存材料而言，“翼德”之說在《三國演義》版本中首見於萬曆十九年(1591)經修訂後刊行的周曰校本《三國志通俗演義》，可見周曰校本《三國志通俗演義》修訂前後是“益德”訛爲“翼德”的重要過渡。
《三國志》裏張飛字作益德，而《華陽國志》作翼德。
家庭成員
妻
夏侯氏：夏侯霸從妹。於建安五年，外出採樵，被張飛所得，取其爲妻。漢中之戰時，夏侯淵在定軍山戰死，夏侯氏請求安葬夏侯淵。
子女
子：張苞，張飛長子，早夭。張紹，張飛次子，官至侍中尚書僕射。
女：敬哀皇后，張飛長女，劉禪之妻。先被納爲劉禪之妃。後立爲皇后，號敬哀皇后。238年卒，葬南陵。張皇后，張飛次女，劉禪之妻。其姊敬哀皇后死後，於238年正月立爲皇后。蜀漢滅亡後，隨劉禪到洛陽。
孫
張遵，張苞之子，爲尚書。魏滅蜀之戰時，隨諸葛瞻守於綿竹關，與鄧艾交戰，戰死。
祠廟墓地
漢桓侯祠
漢桓侯祠，俗稱張飛廟，明代又叫雄威廟，位於古城西街北側，包括張飛的陵墓和祭祠，原祠雖遭兵火毀壞，但累毀累建，“土宇幾更，墓田如故”。明代典膳黎重，在墓冢四周築圍牆47丈。此後還有多次續修。現在的桓侯祠爲明清時重建的多重四合院式古建築羣，佔地10餘畝，由大門、敵萬樓、牌坊、大殿、後殿、廂房、墓亭、墓冢組成，建築面積2200平方米。漢桓侯祠是川東北三國文化旅遊線上的一顆明珠。國家級文物保護單位。
張飛墓
張飛墓冢位於張飛廟的後殿，墓頭正前方建有一墓亭，亭內起一石拱券，塑有張飛武像，原爲明永樂年間鐵鑄，高1.65米，“文化大革命”中被毀，今爲泥塑。張飛墓成橢圓形，南北長42米，東西闊25米，高8米。冢上林木蔥蘢，碧草成茵。
文學形象
小說《三國演義》與《三國志平話》裏對張飛的形象的塑造幾乎是一樣的，都是位重情重義嫉惡如仇，膚色黝黑的壯漢，同時又武力過人，曾多次主動挑戰號稱天下第一的呂布，呂布竟曾一度忌憚張飛，嗓門大更是人物一大亮點，是蜀漢大臣中少有的個性鮮明的武將。
