跟隨曹操
夏侯惇是西漢太僕夏侯嬰之後，夏侯淵族兄。勇猛善戰，曹操舉兵討伐黃巾軍時，便已跟隨，擔任裨將。
初平元年(190年)，討董卓聯軍組成後，曹操行使奮武將軍，更以夏侯惇爲司馬，跟隨曹操到揚州募兵。曹操建立勢力後，派夏侯惇屯白馬，不久又升折衝校尉，領東郡太守。
失睛兵敗
初平四年(193年)，曹操徵陶謙，留夏侯惇守濮陽。
可是張邈、陳宮叛迎呂布，曹操的家眷都在鄄城，夏侯惇率軍隊輕裝前往救援，正好與呂布的軍隊相遇，雙方交戰。呂布軍退回，於是呂布趁機進入濮陽，突襲獲得夏侯惇軍隊的軍用物資。
呂布又派將領假裝投降，趁機和夏侯惇的部下一起劫持夏侯惇，向他索要珍貴的物資，夏侯惇的士兵非常震驚惶恐。夏侯惇的部將韓浩於是指揮軍隊駐紮在夏侯惇軍營門外，命令士兵諸將按兵不動，各個軍營才安定下來。並聲稱按照國法將不考慮人質的安全，做出了要出兵攻擊劫持人質者的姿態。劫持人質者害怕，於是放棄人質投降。曹操聽說這件事後，將攻擊劫質者不用顧忌人質定爲法令，於是以後就沒再發生劫持人質事件。
夏侯惇與荀彧、程昱力保三城，反攻呂布時卻被流矢射傷左目，敗北而回，從此被人稱爲“盲夏侯”。 後又復領陳留、濟陰太守、任建武將軍、封高安鄉侯。
當時大旱，蝗災，夏侯惇截斷了太壽水，形成了一個池塘，親自擔土，率領士兵種稻耕田，避過了缺糧的危險，百姓皆受益。
任命獎賞
建安元年(196年)，曹操迎接漢獻帝到許縣，夏侯惇轉任河南尹。
建安三年(198年)，受命出兵幫助被呂布將領高順攻擊的劉備，但敗北而回。
建安七年(202年)，劉表派劉備向北進攻，到達葉縣。夏侯惇受命前去抵擋，雙方於博望坡對峙，劉備火燒自營退卻，夏侯惇不聽李典所勸，與于禁追擊劉備，留李典守後。最後，夏侯惇被劉備伏兵所敗，幸而李典來救，劉備才撤退。
建安九年(204年)，鄴城破後，受任爲伏波將軍，受權能簡單從事，不用拘於制度。與田疇爲好友，曾幫曹操勸田疇再次投靠，但不成功。
建安十一年(206年)，衛固在河東反叛，與張晟、張琰及高幹等合兵一處，曹操派夏侯惇前去征剿，又派張既去關中徵調馬騰等將領，都歸鍾繇節制，鍾繇出兵進攻張晟等，大獲全勝，斬殺衛固、張琰等人，赦免了其餘的黨羽。
建安十二年(207年)，因前後功勞增封邑一千八百戶，與以前所賜的加上有二千五百戶之高。
建安二十年(215年)，參加了討伐漢中張魯的戰事。
建安二十一年(216年)，曹操徵孫權歸還，命夏侯惇督二十六軍，與曹仁、張遼等人屯兵居巢，防衛孫權，並賜予能歌善舞的樂伎藝伎，下令道：“魏絳憑着與戎修好的功勞尚且能夠享受鐘磬之樂，何況將軍呢!”
格外禮遇
建安二十四年(219年)，曹操到摩陂，召夏侯惇同車，不經通傳，自由進入曹操的臥室。後受拜前將軍，督各軍還壽春，徙屯召陵。
據《曹瞞傳》及《世語》記載，桓階勸曹操稱帝，夏侯惇認爲應先滅蜀，蜀地平定了則江東自會歸服，二方既定，然後遵循舜、禹的道路，登基稱帝，曹操聽從這個意見。
建安二十五年(220年)，曹操病故，曹丕登位，於二月已卯日封夏侯惇爲大將軍，可是在四月庚午日夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到鄴城東城門發喪，諡夏侯惇爲忠侯，夏侯家也獲得優厚待遇。
青龍元年(233年)五月壬申日，夏侯惇與曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操廟庭祭祀的禮遇。
官銜：裨將→司馬→遷折衝校尉，領東郡太守→領陳留、濟陰太守，加建武將軍→轉領河南尹→遷伏波將軍，領尹如故，便宜從事→拜前將軍(漢官)→拜大將軍。
爵位俸祿：封高安鄉侯→增封邑千八百戶，並前二千五百戶→諡忠侯(夏侯惇子孫：分邑千戶，賜七子二孫爵皆關內侯)。
性格特徵
夏侯惇好學、專師，雖身在軍旅，但也會親自迎接老師來講學。且爲人剛烈，14歲時有人羞辱其師，他便將那人殺死。爲人極重外表，每每照鏡看到自己盲了眼都會十分憤恨，將鏡子推往地上，更不喜歡被人叫自己“盲夏侯”。雖然他位高權重，但生性儉樸，一生淡泊，有多餘家財便會分及部下。
夏侯惇忠心於曹操，當時各將領都受與魏的官號，只有夏侯惇仍受前將軍的漢官官職，便上書希望曹操封他魏官，表明他是忠於魏。但曹操卻認爲夏侯惇與他同爲漢官，大家是友臣，夏侯惇怎能屈就魏的官號，夏侯惇便受任，可見他深得曹操重用、信任，在當時無人能及。
歷史評價
陳壽：“①惇雖在軍旅，親迎師受業。性清儉，有餘財輒以分施，不足資之於官，不治產業。”“②夏侯、曹氏，世爲婚姻，故惇、淵、仁、洪、休、尚、真等並以親舊肺腑，貴重於時，左右勳業，鹹有效勞。”
曹操：“魏絳以和戎之功，猶受金石之樂，況將軍乎!”
曹丕：“昔先王之禮，於功臣存則顯其爵祿，沒則祭於大蒸，故漢氏功臣，祀於廟庭。大魏元功之臣功勳優著，終始休明者，其皆依禮祀之。”
段默：“伏波與先帝有定天下之功。”
司馬炎：“惇，魏之元功，勳書竹帛。昔庭堅不祀，猶或悼之，況朕受禪於魏，而可以忘其功臣哉!宜擇惇近屬劭封之。”
檀珪：“夏侯惇魏氏勳佐，金德初融，亦始就甄顯，方賞其孫，封樹近族。”
羅貫中：“開疆展土夏侯惇，槍戟叢中敵萬軍。 拔矢去眸枯一目，啖睛忿氣喚雙親。忠心力把黎民救，雪恨平將逆賊吞。孤月獨明勘比倫，至今功跡照乾坤。”
袁守定：“凡有急事用民力，以身先之，亦鼓舞民氣之一道，夏侯惇爲陳留太守，大旱蝗起，惇乃斷太壽水作陂，身自負土，率將士勸種稻。民賴其利。”
王歆：“元讓當時雄將，惜乎傳記不詳，五之一而云劫質事，顯韓浩也，五之一而云楙。楙實庸懦之人，不意名將之子，便墮凡俗，是將門不得兩傳耶?略從粗窺，武則掃蕩醜類、綏靖地方，文則勸課農桑、併爲軍屯。何曹夏侯之能者如是之多耶?豈樑沛間真有帝王氣耶?”
家族成員
弟
夏侯廉
夏侯淵
子
夏侯充，夏侯惇之子，嗣侯。
夏侯楙【máo】，夏侯惇次子，娶曹操之女清河公主爲妻，與曹丕甚有交情，任安西將軍。
夏侯惇還有七子在他死後被封爲關內侯(其中兩人的表字爲子臧與子江，夏侯子臧;夏侯子江)。
孫
夏侯廙【yì】 ，夏侯充之子，繼嗣。
夏侯惇還有二孫在他死後被封爲關內侯。
曾孫
夏侯劭，夏侯廙之子，繼嗣。
民間形象
明代羅貫中所撰之《三國演義》第18回寫道夏侯惇在徐州攻防戰時迎戰呂布部將高順，高順敗逃，夏侯惇從後追趕，不料遭另一名敵將曹性射箭偷襲。夏侯惇左眼被射中，痛得怒吼一聲便匆忙用手拔箭，卻不慎連着眼珠子拔了出來。夏侯惇立即大喊：“父精母血，不可棄也!”便把眼睛塞進嘴巴吞嚥下去;然後又挺槍縱馬，上前殺了曹性報回一箭之仇。
雖然《三國演義》書內多有杜撰創作成分，故此“夏侯吞眼”一事理應純屬虛構。但是由於這段情節精密緊湊，不單止直接描繪出夏侯惇的勇猛無懼，更側面映襯了“身體髮膚，受之父母，不敢毀傷，孝至始也。”的傳統孔儒觀念，因此一直深受說書人或普遍讀者的喜愛，久而久之即成爲口耳相傳的民間傳說，由是更加強了民間認爲夏侯惇剛烈強悍的印象。
中國傳統戲曲中夏侯惇的角色，以藍色爲主，做成三塊瓦臉，反映其粗莽而勇猛的性格，而左眼有一紅條，代表其左目受傷。
