作爲先學文後攻醫者，惲氏一生撰寫了大量醫學著作，計有《文苑集》、《論醫集》(以上第一輯)，《羣經見智錄》、《傷寒論研究》、《溫病明理》、《熱病學》(以上第二輯)，《生理新語》、《脈學發微》、《病理概論》、《病理各論》(以上第三輯)，《臨診筆記》、《臨診講演錄》、《金匱翼方選按》、《風勞臌病論》(以上第四輯)，《保赤新書》、《婦科大略》、《論藥集》(以上第五輯)，《十二經穴病候撮要》、《神經系病理治療》、《麟爪集》(以上第六輯)，《傷寒論輯義按》(以上第七輯)，《藥庵醫案》(以上第八輯)等，統名爲《藥庵醫學叢書》。此外，惲氏在創辦鐵樵函授中醫學校期間，還主持撰寫了數十種函授講義，如《內經要義選刊》、《內經講義》、《傷寒論講義》等。
惲氏非常注重理論聯繫實踐，主張在繼承前人學術思想的基礎上，吸收新知以補充、提高和發展中醫藥學。他認爲，欲使中醫學進步演進，必須“發皇古義”、“融會新知”，取長補短，“吸取西醫之長與之合化以新生中醫”。他認爲中西兩種醫學各有長處，中醫重視人體在整個大自然中隨四時陰陽而發生的運動變化，而西醫則於生理上重視解剖，於病理上重視局部病竈。兩種醫學之間應該相互溝通、取長補短。但同時亦強調“斷不能使中醫同化於西醫，只能取西醫學理補助中醫，可以藉助他山，不能援儒入墨”。惲氏從維護中醫、發展中醫的角度，倡導中西兩種醫學溝通，具有一定的積極意義。
惲氏所處時代正值中西文化交匯之際，業醫者大多忽視理論學習而更側重於具體方藥的積累，致使中醫學經典著作《黃帝內經》被束之高閣，少有問津。惲氏從維護中醫學理論體系科學性的角度出發，通過剖析《內經》的理論實質，對構成中醫學理論基礎的陰陽、五行、六氣等令人費解之處作了比較圓滿的解釋。他所提出的“四時五行”觀點，把自然界四時的交替變化看作宇宙萬物變化的支配力量，從而揭示出《內經》的理論核心與自然界的運動變化規律一脈相承，即由四時的風寒暑溼化生出六氣，由四時的生長收藏化生出五行，再由四時五行派生出五臟。故而，四時成爲《內經》的基礎，“《內經》之五臟非血肉之五臟，乃四時之五臟”。惲氏從方法論的角度揭示出中醫學理論體系的精神實質，明白曉暢地解釋了中醫學樸素辯證的認知思維。
惲氏在治療用藥方面，見解獨到，今僅舉癆瘵一病說明。他認爲，一般初病咳嗽、吐血，不可稱爲癆病。必待初期症狀已過，見潮熱、掌熱等證，方可稱之爲癆。對於癆病吐血的治療，他主張對於因藥誤或誤補，以致傷風不醒而成癆者，以荊芥、防風、象貝、杏仁等疏泄風邪，以茜根炭、藕節等止血;若風邪鬱肺化熱者，可同時加入黃芩、款冬花等。對於因舉重傷力，劇烈運動損傷肺絡者，輕者以七釐散，重者以地鱉蟲、紫金丹(出《傷科補要》，沒藥、降香、乳香、鬆節、蘇木、川烏、螻蛄、自然銅、血竭、龍骨、糊丸、硃砂)止血療傷。對於盛怒傷氣，肝膽之火上逆，陽絡損傷而大吐血，或肺陰受灼，痰中夾血者，以花蕊石、童便爲特效藥，茜根炭、地榆炭、仙鶴草、五膽藥墨、三七等爲輔藥。他認爲癆瘵的治療，用藥不在乎多，而在方藥合度，毋庸更張。
惲鐵樵業醫之際，正值國內中醫、西醫並存、論爭之時，通過比較並作出抉擇成爲當時業醫者面臨的首要問題。特別是西醫餘雲岫刊佈《靈素商兌》，認爲中醫不科學之後，中西醫學之爭日趨激烈。惲鐵樵是當時中醫學界第一位挺身而出迎接餘雲岫挑戰者。受其影響，陸淵雷、吳漢仙、陸士諤、楊則民等亦紛紛著書立說，迴應餘雲岫的挑戰。在這場中西醫學的論爭當中，惲氏起到了至關重要的作用。
