勾踐早年德行不佳
白居易詩說“越國政初荒，越天旱不已”，並非空穴來風，而是有《國語》、《吳越春秋》爲佐證，比如《國語.越語》中勾踐回憶自己的早年是：“先人就世，不穀即位。
吾年既少，未有恆常，出則禽荒，入則酒荒……”;《吳越春秋》中說：“寡人不慎夭教，無德於民”、“孤不能承前君之制，修德自守”——大約范蠡心裏清楚那個富貴時荒唐的君王纔是勾踐的本來面目，貧賤時的忍辱負重，只是‘非常態’而已。
勾踐有親近小人，不敬大臣的舉動
越語說勾踐即位三年就想着伐吳，范蠡苦勸他說時機不成，然而勾踐的反應是“王弗聽”、“果興師而伐吳，戰於五湖，不勝，棲於會稽。”又有記載，道勾踐寵幸一位名叫石買的大夫(越絕書?)
聽信他的話而疏遠范蠡，連文種也爲忍不住爲范蠡力爭。對於文種，勾踐早年大約也是不夠尊敬的，不然文種不會在他戰敗時指責他道：“今君王既棲於會稽之上，然後乃求謀臣，無乃後乎?”
越王勾踐復國後 范蠡爲何不共享榮華富貴?
勾踐骨子裏剛愎自用，根本不聽這一班賢臣的意見，等到打了敗仗了，又拉得下臉皮來求他們爲自己收拾殘局。這種前倨後恭的態度，文種是老實人，並不在意，但精明的范蠡則是暗記於心了。
范蠡相信面相
這也許是後人看起來很荒唐的一點，但也是范蠡原話中順理成章能推出來的一點。他的全話是：“越王爲人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂。子何不去?”我們不清楚在當時的面相家看來，‘長頸鳥喙’代表着什麼，但一定是不夠好的面相。
正如秦始皇是‘秦王爲人，蜂準，長目，摯鳥膺，豺聲，少恩而虎狼心，居約易出人下，得志亦輕食人。’與勾踐很有相似之處，且歷史證明，他們後來的行事也同樣刻薄寡恩——面相之說，今天看來當然無稽，但在古代迷信的氛圍中，不僅范蠡尉繚會深信，就是勾踐、嬴政本人也難免不去‘自我應驗’。
越王勾踐復國後 范蠡爲何不共享榮華富貴?
勾踐忘恩記仇
這一點沒有直接證據，但可以從范蠡的話中猜出一點影子來，他向勾踐辭別時說：“臣聞之，爲人臣者，君憂臣勞，君辱臣死。昔者君王辱於會稽，臣所以不死者，爲此事也。今事已濟矣，蠡請從會稽之罰。”
這話的隱義似乎是勾踐將‘會稽之辱’歸在一干‘人臣’身上，范蠡自己提出，就是要功過相抵，全身而退。(下文中勾踐還假惺惺地提出要和他‘分國’，實際上更不得了了，哪有人臣和君王平起平坐的道理，這完全是勾踐疑心病發作的試探。)這話的隱義似乎是勾踐將‘會稽之辱’歸在一干‘人臣’身上，范蠡自己提出，就是要功過相抵，全身而退。(下文中勾踐還假惺惺地提出要和他‘分國’，實際上更不得了了，哪有人臣和君王平起平坐的道理，這完全是勾踐疑心病發作的試探。)
自古就被看作是明智之士，尤其是他功成身退，更被看作是智者的典範，屢屢被人提及和效仿。可是，後來他的兒子在楚國犯了死罪，范蠡卻救不了他，這究竟是爲什麼呢?
范蠡離開越國以後，乘船跨海到了齊國，更名改姓，自稱“鴟(chi)夷子皮”，在海邊耕作。他們父子吃苦耐勞，努力生產，合力治理產業，很快積累了幾十萬的財富。齊人聽說他賢能，就讓他做了國相。
不知道範蠡的思維方式就是與衆不同還是看透了吳、越兩國官場上那些事情，齊相這個官他又不要了。他認爲，住在家裏就能積累到千金財產，一做官就能當到卿相，這是平民百姓能夠達到的最高地位了。
如果長期享受尊貴的名號，不吉利。於是他把相印歸還給齊國君主，把家產全部發散給四鄰和知音好友，然後攜帶着財寶祕密地離去。范蠡新到的這個地方是在陶地，他認爲這兒是天下的中心，犯交易做買賣道路暢通，經營生意可以發財致富。
於是自稱爲陶朱公，和兒子一起耕種、畜牧、做一些利潤不錯的買賣。很快，他的家資又積累了起來，而這次要比上次積累的不知還要多多少!他的名氣也更大，天下人都知道有個陶朱公。
被稱之爲朱公的范蠡二兒子在楚國殺了人，被捉了起來。朱公想救他，於是安排小兒子前往楚國。他給小兒子公關活動的費用是一千鎰黃金，裝在器具中，需要用牛車拉。
正當小兒子要出發時，朱公的大兒子不幹了，他堅決要求前去，可是朱公並沒有答應。他的大兒子說：“家裏的長子叫做家督，現在弟弟犯了罪，父親不派長子去，卻派小弟弟，這說明我是不肖子。”
說罷就想自殺。朱公的妻子也替兒子求情，說：“現在派小兒子去，未必能救得了二兒子的命，卻先喪失了大兒子，該怎麼辦?”朱公不得已就派了大兒子。朱公寫了一封信，要大兒子到了楚國以後去找一箇舊日的好友莊生。
他囑咐大兒子說：“到了楚國以後，要把千金送到莊生家，一切聽從他去處理，千萬不要與他發生爭執。”這個長子去了，可是他卻瞞着父親私自帶走了幾百鎰黃金。
朱大公子到了楚國，打聽到這個莊生住在靠近楚國都城外城的地方，找到他家卻看到，門外的野草已經遮蔽了道路門戶，實實在在一戶貧窮人家。儘管如此，朱大公子還是按照父親所說，把信交給莊生，並留下了千金。
莊生收下了信和金子，對大公子說：“你可以趕快離開了，千萬不要留在此地。等你弟弟釋放後，也不要問原因。”朱大公子離開莊生的家，也沒有再來探望，但是卻並沒有離開楚國。他把自己私自帶來的黃金送給了楚國一個主事的達官貴人。
朱家大公子不知道，莊生雖然住在窮鄉陋巷，可是他在楚國卻很有名，從楚王以下沒有人不尊封他爲老師。朱公獻上黃金，他並非是想收下，只是想事成之後再歸還給朱公以示信用。
換一種說法，假如不收下，怕引起誤會，以爲這是拒絕替人辦事。收下了，可以讓朱公子放心。所以這個莊生對妻子說：“這是朱公的錢財，以後再如數歸還朱公。
但哪一天歸還卻不得而知，這就如同哪一天生病不能事先告訴別人一樣，千萬不能動用。”但是這個朱大公子不知道莊生的意思，以爲財產送給莊生不會起什麼作用，所以他又另外找了達官貴人。
莊生找了一個機會進宮面見楚王，說：“某星宿移到某處，這將對楚國有危害。”楚王非常尊重信任莊生，趕緊問：“現在該怎麼辦?”莊生說：“只有做德義之事纔可以避免災禍。”楚王說：“您不用多說了，我一定照辦.”於是派人查封儲藏三錢的倉庫。
朱大公子找的那個楚國高官告訴他說：“我王將要實行大赦。”朱大公子問：“怎麼見得呢?”大官說：“每當王上要大赦時，常常先查封儲藏三錢的倉庫。昨天晚上，我王已經派人查封了。”
朱大公子以爲，既然是大赦，弟弟一定可以釋放，一千鎰黃金等於是白白扔在了莊生那兒，根本就沒有發揮作用，於是去見莊生。莊生見到朱大公子非常吃驚，說：“你還沒有離開楚國嗎?”
朱大公子說：“我始終沒有離開過楚國。當初我爲弟弟一事來，今天楚國正商議大赦，弟弟自然得到釋放，所以，我今天特意來向您告辭。”
莊生知道朱大公子登門的意思，說：“你的黃金都在某房間裏，你自己去取吧。”這個朱大公子還真的入室取走了黃金，他離開了莊生，還暗自慶幸黃金又回到了自己手中。
莊生有一種被羞辱的感覺，他被小兒輩出賣了!於是再一次進宮對楚王說：“我上次所說的某星宿的事情，您說想用德義之事來彙報，現在，我在外邊聽路人都說，陶地的富翁朱公的兒子殺人後被楚國囚禁，他家派人拿出很多金錢賄賂楚王的左右。
所以君王並不是體恤楚國人才實行大赦，只不過是因爲朱公子才實行的大赦。”楚王一聽大怒，說：“我雖然無德，又怎麼會因爲朱公的兒子佈施恩惠呢?”於是下令，先殺掉朱公的兒子。等到朱二公子行刑後的第二天才下達大赦令。
當然，朱大公子只能是帶着弟弟的屍體離開了楚國。
回家後，母親和鄰居都十分悲痛，朱公卻安慰他們說：“老大救不了弟弟，這是意料之中的事情。不是他不愛自己的弟弟，只是他有所不能忍心捨棄的東西。
他年幼就和我一起生活，經受過各種辛苦，知道爲生的艱難，所以把錢財看得很重，不敢輕易花錢。至於老三呢，一生下來家中就十分富有，出門豪車，良馬獵犬，錦衣玉食，哪裏知道錢財從何處而來?
所以，他會把錢財看得很輕，棄之也毫不吝惜。原來我要派老三去，本來就是因爲他能夠捨棄錢財。老大不能捨棄錢財，所以最終救不了弟弟，這是很符合情理的事情。
再說了，殺人償命，就不要再悲痛了!我日日夜夜盼望的，就是老二的屍體能夠送回來。像我們這樣的家庭，兒子能夠不被殺在鬧市當中，也算是保住面子了。所以，也不要再悲痛了。”
這段故事，後任把它總結爲一句成語，叫做“知子莫若父”。實際上，通過這件事我們可以看到，智慧的范蠡所以救不了兒子性命，關鍵是范蠡的智慧拗不過面子。
首先是大兒子的面子。在朱大公子看來，父親不派他去救弟弟，而是派小弟弟前去，這是說明他是不肖子。說起來，這只是一個面子問題，因爲父親並沒有說明爲什麼不派他去，也沒有說你去不合適或者去了也是白去之類的話，是他自己認爲不讓他去這面子丟不起，甚至還想自殺，范蠡拗不過這個面子。這時候，朱大公子已經把面子和性命連在了一起，正如范蠡妻子所說，這時候的范蠡也沒有一定的把握就能夠救二兒子，可最爲現實的例子是，不派大兒子去，他就會馬上死在你面前。
其次是莊生也拗不過自己的面子。莊生成功說服了楚王實行大赦，但這事情卻有點兒神不知鬼不覺的奧妙，楚王不知道，達官貴人不知道，朱大公子就更不知道。
這種事情智的確是智，但只能是讓范蠡這樣同爲智者的人去感知，可就是不能夠對任何人說，包括自己的老婆。如果是真能救了朱二公子，范蠡肯定能夠知道莊生的良苦用心智謀所在，但那隻能叫做“心有靈犀一點通”，他同樣不能對人明說。
莊生是不打算要一文錢財的，否則，像他那樣的家庭，稍微一動那個錢，就沒有辦法補上，朱大公子回去明裏辭行，實則取錢，人家分毫未動，正說明這一點。
問題在於，既然莊生已經把事情做成，又沒打算要錢，爲什麼不把好人做到底呢?這就是莊生也拗不過那個面子!這就是他說的有一種被人出賣了的感覺。像莊生這種安守清貧的高士，視金錢官位如糞土，什麼都可以不要，就是不能不要面子。
看起來，不僅僅是范蠡，清雅智慧如莊生者，也是拗不過那個面子。這同時說明一個問題，任何人，無一例外都有自己邁不過去的一道坎!
