在羣雄逐鹿、人才輩出的春秋爭霸時代，范蠡無疑是高手雲集、羣英薈萃的人才大軍中最爲耀眼的明星之一。放下他文武兼備、大德大勇不說，單憑他對勾踐認識的透徹程度，以及他退隱保身的先見之明，就足令世人驚歎咋舌。但令人費解的是：既然范蠡明知勾踐是個“可與共患難，不可與共樂”的不義之人，爲何當初還要受苦受辱，助其滅吳?
一、范蠡需要一個施展才華的舞臺。
據《越絕書》等史書記載，范蠡出生在楚國，從小就時而糊塗時而清醒，“然獨有聖賢之明”。
人們都認爲他患有神經病，但當時身爲楚國縣令的文種卻慧眼識英才，派手下去請，結果手下人回來說范蠡得了瘋病。文種笑着說：“士有賢俊之姿，必有佯狂之譏，內懷獨見之明，外有不知之毀，此固非二三子之所知也。”於是親自駕車去請，但范蠡卻避而不見(一說躲進牆洞裏學狗叫)。
突然有一天，范蠡告訴兄嫂：“今日有客，願假衣冠。”果然文種再次來訪，兩人促膝長談，“終日而語”。他們認爲“東南(吳、越之地)有霸兆，不如往仕”，於是在公元前511年一同來到了越國，受到了越王允常(勾踐之父)的賞識，成爲越王身邊的重要謀臣。奇怪的是，自從范蠡在越國找到了施展畢生才華的政治軍事舞臺之後，他所謂的“神經病”竟不治而愈。
由此可見，范蠡不合時俗的反常表現，只是因爲當時的楚國政治黑暗，以致空有文才而不被任用，滿腹經綸卻無從施展。因此，學富五車的范蠡迫切希望引起人們的注意，迫切需要一個施展才華的舞臺。
二、范蠡需要一個證實才德的機會。
據《國語?越語上》記載，范蠡在跟隨勾踐入吳爲奴前對勾踐明言：“兵甲之事，種不如蠡;鎮撫國家，親附百姓，蠡不如種。”可見范蠡對自己的文韜武略極爲自負，但現實是勾踐在他的輔佐之下一敗塗地。如果在此危難時刻一走了之，不僅自己的軍事才能無從體現，其人格也將被貶得一文不值。
何況在范蠡和文種剛到越國毛遂自薦時，大夫石買就譏諷他們：“炫女不貞，炫士不信。客歷諸侯，渡河津，無因自致，殆非真賢。”在石買看來，他們都是隻會說大話的不忠之人，是周遊列國都沒將自己推銷出去的無能之輩，全面否定了他們的人品和才能。這些話曾經深深刺傷了范蠡的自尊，導致他負氣出走，幸得越王允常派人將他追回。
如果范蠡在勾踐兵敗落難時刻離他而去，豈不將石買的污衊之語一一證實?因此范蠡不但沒走，反而再次申明自己有卓越的軍事才能，文種有不凡的治國才能，而且甘冒生命危險，跟隨勾踐入吳受苦受辱，表現出過人的膽識和高潔的品格。他不僅要以此證實自己的忠誠守信，而且要用滅吳的行動來證實自己的軍事才能。唯有如此，他才能心無慚意、臉無愧色地離開。
三、范蠡沒有其他更好的去處。
據《史記》、《越絕書》等史書記載，范蠡小時候，楚國國君是弒王自立、荒淫殘暴的楚靈王。他酷愛細腰美女，建章華之臺，窮奢極欲，最終失去民心，被其弟棄疾(楚平王)推翻，落個兒子被屠殺、自己被餓死的下場。但繼位的楚初王軟弱膽小，被棄疾設計驚嚇而自殺。
於是，“平王(棄疾)以詐弒兩王而自立”。楚平王是個“親小臣而疏骨肉”的荒淫暴君，他寵幸奸臣費無極，暗地迎娶太子的未婚妻孟嬴(秦景公之女)，又因擔心太子心懷怨恨而追殺太子，並殺害太子太傅伍奢父子。面對這樣一個小人當道、烏煙瘴氣的楚國政壇，范蠡無門路也不願意報效楚國。
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