在羣雄逐鹿、人才輩出的春秋爭霸時代，范蠡無疑是高手雲集、羣英薈萃的人才大軍中最爲耀眼的明星之一。放下他文武兼備、大德大勇不說，單憑他對勾踐認識的透徹程度，以及他退隱保身的先見之明，就足令世人驚歎咋舌。但令人費解的是：既然范蠡明知勾踐是個“可與共患難，不可與共樂”的不義之人，爲何當初還要受苦受辱，助其滅吳?
一、范蠡需要一個施展才華的舞臺。
據《越絕書》等史書記載，范蠡出生在楚國，從小就時而糊塗時而清醒，“然獨有聖賢之明”。
人們都認爲他患有神經病，但當時身爲楚國縣令的文種卻慧眼識英才，派手下去請，結果手下人回來說范蠡得了瘋病。文種笑着說：“士有賢俊之姿，必有佯狂之譏，內懷獨見之明，外有不知之毀，此固非二三子之所知也。”於是親自駕車去請，但范蠡卻避而不見(一說躲進牆洞裏學狗叫)。
突然有一天，范蠡告訴兄嫂：“今日有客，願假衣冠。”果然文種再次來訪，兩人促膝長談，“終日而語”。他們認爲“東南(吳、越之地)有霸兆，不如往仕”，於是在公元前511年一同來到了越國，受到了越王允常(勾踐之父)的賞識，成爲越王身邊的重要謀臣。奇怪的是，自從范蠡在越國找到了施展畢生才華的政治軍事舞臺之後，他所謂的“神經病”竟不治而愈。
由此可見，范蠡不合時俗的反常表現，只是因爲當時的楚國政治黑暗，以致空有文才而不被任用，滿腹經綸卻無從施展。因此，學富五車的范蠡迫切希望引起人們的注意，迫切需要一個施展才華的舞臺。
二、范蠡需要一個證實才德的機會。
據《國語?越語上》記載，范蠡在跟隨勾踐入吳爲奴前對勾踐明言：“兵甲之事，種不如蠡;鎮撫國家，親附百姓，蠡不如種。”可見范蠡對自己的文韜武略極爲自負，但現實是勾踐在他的輔佐之下一敗塗地。如果在此危難時刻一走了之，不僅自己的軍事才能無從體現，其人格也將被貶得一文不值。
何況在范蠡和文種剛到越國毛遂自薦時，大夫石買就譏諷他們：“炫女不貞，炫士不信。客歷諸侯，渡河津，無因自致，殆非真賢。”在石買看來，他們都是隻會說大話的不忠之人，是周遊列國都沒將自己推銷出去的無能之輩，全面否定了他們的人品和才能。這些話曾經深深刺傷了范蠡的自尊，導致他負氣出走，幸得越王允常派人將他追回。
如果范蠡在勾踐兵敗落難時刻離他而去，豈不將石買的污衊之語一一證實?因此范蠡不但沒走，反而再次申明自己有卓越的軍事才能，文種有不凡的治國才能，而且甘冒生命危險，跟隨勾踐入吳受苦受辱，表現出過人的膽識和高潔的品格。他不僅要以此證實自己的忠誠守信，而且要用滅吳的行動來證實自己的軍事才能。唯有如此，他才能心無慚意、臉無愧色地離開。
三、范蠡沒有其他更好的去處。
據《史記》、《越絕書》等史書記載，范蠡小時候，楚國國君是弒王自立、荒淫殘暴的楚靈王。他酷愛細腰美女，建章華之臺，窮奢極欲，最終失去民心，被其弟棄疾(楚平王)推翻，落個兒子被屠殺、自己被餓死的下場。但繼位的楚初王軟弱膽小，被棄疾設計驚嚇而自殺。
於是，“平王(棄疾)以詐弒兩王而自立”。楚平王是個“親小臣而疏骨肉”的荒淫暴君，他寵幸奸臣費無極，暗地迎娶太子的未婚妻孟嬴(秦景公之女)，又因擔心太子心懷怨恨而追殺太子，並殺害太子太傅伍奢父子。面對這樣一個小人當道、烏煙瘴氣的楚國政壇，范蠡無門路也不願意報效楚國。
後來他和文種“俱見霸兆出於東南”，認定將來的霸主不是吳國就是越國，便欲去吳國，然途中得知吳國文有伍子胥，武有孫武，於是來到了越國。不想又遭到大夫石買的譏諷和挑撥，范蠡負氣出走，幸得越王允常(勾踐之父)聽從文種的忠言，派人將他追回，並從此重用范蠡、文種而疏遠石買。勾踐當政後，石買濫殺無辜，喪失軍心，於是“王殺買”。
而且勾踐說“石買知往(過去)而不知來(將來)，其使寡人棄賢”，“後遂師二人”。甚至對范蠡說“不穀(古代王侯自謙稱呼)之國家，蠡之國家也”。可見，允常、勾踐父子不僅有識人、用人之明，而且對范蠡、文種禮遇有加。因此如果范蠡離開越國，認定將來霸主非吳則越的他只有去吳國，這樣不僅很難受到重用，而且還不得不與對自己有知遇之恩的越王父子爲敵。這顯然不是上策。
四、范蠡也有建功立業、青史留名的文人情結。
范蠡鐵心不離越國，不僅是爲了洗雪勾踐的恥辱，更是爲了實現自己的抱負。據《越絕書》記載，范蠡出生於貧困之家，“自謂衰賤，未嘗世祿，故自菲薄”。可見他從小就因爲出身卑微而自輕自賤，故而他比一般人更有從政爲官的強烈願望。實際上，凡是像范蠡這樣才華橫溢的曠世奇才，都希望能有一番作爲，希望能夠青史留名。
范蠡確實沒有因助越滅吳而享受到榮華富貴，但他卻因此名揚天下。尤其值得一提的是，范蠡逃到齊國後，憑着自己的聰明才智，“居無幾何，致產數十萬”，搖身一變，成了富翁。齊人聽說他的賢名後，就請他擔任國相，於是范蠡的身影再次出現在政壇之上。但過了一段時間，范蠡再次意識到了危險，於是交還相印，散盡家資，移居陶地。從范蠡擔任齊相來看，他的內心仍然存有參政的願望，這是中國大多數智能之士共同的價值取向。但范蠡的高明之處在於，他能清楚認識到政治的險惡，因此再次急流勇退，掛印辭職。
五、勾踐的不義之心沒有充分暴露。
范蠡在給文種的信中說：“越王爲人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂。”似乎他從相貌上就已看出此人絕非善類。實則不然，如果那樣，早在勾踐繼位時他就逃之夭夭了。他之所以能對勾踐的爲人瞭如指掌，完全是基於四十餘年的朝夕相處。在此期間，勾踐不但將范蠡、文種視爲王師，極爲敬重，甚至對百姓都關懷備至。據《國語?越語上》記載，勾踐剛剛即位的第三年就慘遭夫椒之敗。戰後勾踐立即向國人致歉認錯，自責不該和大國結仇，“以暴露百姓之骨於中原”。
然後埋葬戰死的人，照顧受傷的人，教養活着的人，慰問有不幸的人，祝賀有喜事的人。如果誰家孩子死了，“必哭泣葬埋之，如其子”。對各地來投奔的士人，一定在廟堂裏以禮接待……因此，越國百姓都說：“越四封之內，親吾君也，猶父母也。”試想：勾踐對普通士人和普通百姓都如此禮遇，對他視爲王師的范蠡、文種豈非更加小心謹慎?可見勾踐在滅吳稱霸前的數十年中，爲了報仇雪恥，確實把自己包裝得相當成功，而在他沒有暴露真面目之前，范蠡當然不會“另謀高就”。
