軼事典故
禮遇利瑪竇
據記載，明萬曆二十七年(1599年)，葉向高在南京任禮部右侍郎時，第一次結識了意大利傳教士利瑪竇，並與利瑪竇切磋圍棋技藝。萬曆三十五年(1607年)，葉向高升任內閣首輔後，又多次在北京私宅中款待利瑪竇。他贈詩利瑪竇曰：“天地信無垠，小智安足擬。爰有西方人，來自八萬裏。言暮中華風，深契吾儒裏。著書多格言，結交盡賢士。淑詭良不矜，熙攘乃所鄙。聖化被九埏，殊方表同軌。拘儒徒管窺，大觀自一視。我亦與之遊，冷然待深旨。”(《詩贈西國諸子》)
據《利馬竇在北京》記載，利馬竇於1610年5月11日病逝北京。依照當時慣例，客死中國各地的傳教士都必須遷葬澳門神學院墓地。利瑪竇生前曾有在京郊購買墓地的想法，外國傳教士和中國教友也希望明神宗同意利瑪竇的生前願望，但遭到很多官員的極力反對。葉向高爲其上書朝廷請求賜葬，理由是“自古以來的外國人，其道德學問，有哪一個能像利瑪竇這樣嗎?不要說其他事情了，就是翻譯《幾何原本》一書，就應該賜葬地了。”經過葉向高多方交涉，利瑪竇最後得以准許葬於京郊。
弈中第二
葉向高在閣時，政務之暇，常邀同僚下棋，然而數年未遇敵手。泰昌元年(1620年)，葉向高再度入閣，路經無錫時，在閒談中聽到過百齡其人其藝，特意寫了請柬，鄭重其事地禮招過百齡對弈。
過百齡來後，葉向高見是一個兒童，不把他放在眼裏。可是一交手，葉向高竟連失三局，慚愧難當。在旁觀戰的過百齡父親戰戰兢兢對兒子耳語：“你的對手是當朝相國，要手下留情……”過百齡不以爲然，朗聲答道：“下棋雖是雕蟲小技，可假如枉道媚人，豈不感到恥辱?況且相國如此賢明，怎會怪罪我一個小小的童子?”葉向高聽了十分驚佩，起身對過百齡父親說：“令郎不但棋藝絕倫，且生性耿直，將來必成大器。方今天下多事，正需這樣的人才，老夫有一事相求，不知應允否?”過百齡父親見兒子受到誇獎，連忙回禮：“小子無知得罪相國，大人有何訓示，老朽定當從命!”葉向高說：“令郎有此奇才，老丈教子有方。老夫意欲帶他進京，代爲延請名師，教習治國安邦之術，老丈意下如何?”未等過百齡父親回答，過百齡搶先說：“小子學業未就，還是不去爲好。”聽了此話，葉向高揣摸過百齡怕被人說是趨炎附勢，因此不願與達官同行，也就不爲難他，只好作罷。
葉向高進京後，有一次同棋友對弈，局局連勝，棋友便稱之爲“棋壇國手”。葉向高卻羞澀地答道：“大家有所不知，老夫在無錫卻敗在一個童子之手。”棋友連忙附和：“即便如此，老相國仍不愧爲‘弈中第二’。”從此，葉向高便有了“弈中第二”之說。
人物評價
《明史》評：①向高有裁斷，善處大事。②向高爲人光明忠厚，有德量，好扶植善類。③贊曰：熹宗初，葉向高以宿望召起，海內正人倚以爲重，卒不能有所匡救。蓋政柄內移，非一日之積，勢固無如何也。
明末清初學者李遜之評：乃既不能得於內，又無以解於外，惟有一去以謝責而已。身爲元老，委蛇中立，而欲收無咎無譽之功，得乎哉!不欲爲劉健、謝遷，恐並不能爲李東陽，所以規之者至矣。
清代詩人錢謙益評：東林諸子，奉福清爲倫魁，沙汰江河，和調水火，海內服其公忠。
