史料中記載的森蘭丸被描寫爲能力很強的事務官，就像是織田信長的祕書一樣。
織田信長常在自己的家臣和親近的大名面前誇耀自己擁有三件寶物。其一是奧州獻上的羽毛上有白色斑點的雄鷹;其二是因不管在怎樣的沙地和碎石道上奔跑都不會跌跌撞撞而被稱爲龍馬的青色駿馬;其三就是森蘭丸。
衆所周知，蘭丸受到信長重用的原因在於他的順從伶俐。有關他機智、聰明的軼事在江戶時代的文學作品多有收錄，以下幾則是其中流行最廣的：
1、有一次，信長剪指甲。他把剪下的指甲放在席子上叫小姓扔掉。小姓就這樣撿起來扔掉了。換了另一個人來做也是這樣，扔掉指甲之後再回來站着。信長無論叫什麼人都是這麼做的，但是當他命令蘭丸扔掉的時候，蘭丸把指甲一片一片的撿起來站着不動。信長感到奇怪，他問蘭丸：“爲什麼還不扔掉?”蘭丸答道：“還有一片在那裏。”果然，信長抖抖袖子掉下來一片指甲。蘭丸把指甲用紙包起來出去扔掉了，在場的家臣們都跟着去一看究竟，他們看到蘭丸挖了一個坑把指甲埋起來了。
2、信長曾跟小姓們說誰能猜中自己最喜愛的刀——不動行光的拵上有幾個刻，就將這把刀送給他。小姓中只有蘭丸一言不發，信長詢問其原因，蘭丸說出自己曾在信長如廁時數過刀拵的刻，不想裝作不知道欺騙信長，信長讚賞蘭丸的誠實，將不動行光贈與了蘭丸。
3、一天，信長讓蘭丸把隔壁房間還開着的門給關上，但其實隔壁房間的門已經關上了，蘭丸便把門打開，再關上。回去與信長報告後，信長問道爲何本已關上的門還會有關門的聲音，蘭丸答信長說了門是開着的，如果實際上門是關的就會被其他人認爲是信長的疏忽因此才用關門的聲音來向其他人證明門就如信長所說是開的。
從這幾則這些逸話當中，人們可以看到蘭丸的出衆智慧和善解人意，當然這些逸話有着一部分後人杜撰的可能，這也說明蘭丸遺留下來的事蹟很少，即便如此，有關他的軼事、傳說還是一代接着一代的地流傳了下來。
