蘇丹並沒有因眼前勝利而對城市發起總攻。他更願意長時間消耗對手。炮擊連綿不絕，從未停歇。每至入夜，君士坦丁堡市民則抓緊時間修復城牆。土耳其艦隻在金角灣已經來去自如，基督教艦隊不得不隨時嚴陣以待。從上一次短兵相接以來，一個星期過去了，守軍無人陣亡。但這座城市面臨着另一難題——供給短缺。除非迅速獲得補給，否則城中軍民將會因飢餓而不得不投降。考慮到這一點，皇帝召集威尼斯領導人及本國貴族商議對策，並決定派出一艘快船，經達達尼爾海峽南下去尋找米諾託許諾過的威尼斯增援艦隊。5月3日深夜，從金角灣駛出了1艘小型雙桅帆船。12名船員，均喬裝爲土耳其人模樣，他們未受干擾地穿越馬拉馬拉海，進入了愛琴海海域。拜占庭人無從得知，謹小慎微的威尼斯政府雖然派出了援軍，但直到5月7日，艦隊司令羅瑞丹才接到指示，前往科孚島。隨後按計劃他將在特內多斯島休整至5月20日，方可向君士坦丁堡進軍。威尼斯人雖意識到君士坦丁堡面臨的威脅，卻誤以爲拜占庭首都堅固的城防足以長期堅守。而教皇更是晚至6月5日，才籌措到足夠經費，準備僱傭第二批共5艘威尼斯軍艦，前去增援——此時君士坦丁堡已然陷落足足一週。在城市裏，疲勞已經開始考驗守衛者們的神經。威尼斯人與熱那亞人間長期的積怨，此時已爆發爲公開的爭吵。君士坦丁皇帝極力居中調停，勉強維持着熱那亞與威尼斯表面的合作，但聯軍內部的裂痕卻是越來越深了。
另一方面，蘇丹對久攻不克也感到焦躁，便通過熱那亞人提出了進一步勸降條件：君士坦丁堡如果立即投降，市民的人身及財產安全可獲保證，至於皇帝本人，則可以退至摩里亞繼續他的統治。儘管不乏有皇帝智囊建議他暫離開首都，日後徐圖東山再起，但皇帝平靜地拒絕了上述動議。他擔心放棄了都城會導致整個抵抗分崩離析，決定和首都生死與共。勸降未果，5月7日，日出四小時後，土耳其發動了新一輪總攻——攻擊重心依然是中城牆一帶。潮水般的土耳其士兵攜梯子及帶倒鉤的長矛，通過被填平的護城河，接下來是一場持續三小時的苦鬥，但最終奧斯曼人未能突破已經受損的城牆即柵欄。除希臘火以外，拜占庭人將一些手炮裝填5到10枚核桃大小的鉛彈，當做“霰彈槍”使用。當奧斯曼士兵從狹窄的城牆豁口蜂擁而至時，他們便從極近的距離發射——效果是敵軍血流遍地，在有些地段屍體甚至堆積到了城牆的高度。
隨着土耳其攻勢的不斷加強，5月9日威尼斯人決定進一步分拆艦隊，部分艦隻的船員上岸協助防禦城牆嚴重受損的佈雷契耐區。這次調動總算在千鈞一髮之際完成了。13日深夜，土耳其人發動了又一次總攻，主攻方向恰恰在佈雷契耐區與狄奧多西城牆結合部。得到水手增援的拜占庭聯軍殊死抵抗，擊退了這次進攻。16日及17日，土耳其艦隊主力兩度從雙圓柱巡弋至海鏈處，擺出攻擊態勢，然而拜占庭人防守嚴密，土耳其艦隊甚至未發一彈便悻然退回了港口。21日土耳其方面又做了突破海鏈的最後嘗試，同樣無功折返。這很可能是因爲土耳其海軍士氣低迷，並且蘇丹與艦隊司令都不願冒再次失利的風險。與此同時，土耳其人開始計劃挖掘地道突破城牆。扎加諾斯帕夏在軍中找到了幾位士兵，曾在塞爾維亞的諾沃布羅多挖掘銀礦——他們旋即被要求負責在查瑞休斯之門附近挖掘一條地道，因爲那裏的土壤被認爲適合作業。爲了不引起守軍注意，坑道兵們決定從較遠處開挖，但試圖穿過護城河的努力被認爲與穿越城牆一樣艱難，該方案最終不得不放棄。於是他們轉而挖掘單層的佈雷契耐城牆，突破點定在卡里加利亞門附近。5月16日他們的作業被守軍發現了。幸運的是，拜占庭軍中同樣藏龍臥虎。盧卡斯·諾塔拉斯找來了富有經驗的工程師格蘭特，格蘭特挖掘了一條針鋒相對的地道，成功地連通了土耳其地道，並將坑道中的木質支架付之一炬——倒塌的地道令多名土耳其工兵當場殞命。這次失敗令土耳其人休整了數日，不過從21日起他們又恢復在多個地段的挖掘工作，主攻方向依然在卡里加利亞門一帶。在格蘭特指導下，諾塔拉斯的希臘部隊再次挖掘了反地道(countermine)——守軍時而用濃煙薰出敵軍工兵，時而引用水塔的蓄水灌入坑道中，敵人一次次被挫敗了。一計不成，蘇丹又生一計。18日清晨，中城牆的守軍眼前出現了一座駭人的木質巨型攻城塔。底部裝有車輪，木質骨架外用牛、駱駝皮覆蓋，內有階梯，直達塔頂平臺，而整個攻城塔與外牆城樓同高。塔頂密佈攻城梯，同時還可掩護那些填挖護城河的工兵。整個18日蘇丹的士兵都忙於修建通過護城河的道路，到天黑時，工程基本完工。部分護城河被石料、泥土、柴枝所填充，而攻城塔則被緩緩移動到新建的道路上以測試其強度。但入夜後少量守軍潛出城外，在護城河邊的填土裏埋設炸藥桶。劇烈的爆炸令攻城塔轟然倒塌，並殺死了其中的士兵。到第二天清晨，部分護城河又被清理出來，而臨近的城牆、柵欄也得到修復。其他的土耳其攻城塔命運也與之類似，在逆襲中部分被摧毀，殘存的也撤出了戰場。
5月23日，基督徒們取得了最後一次重大勝利——希臘人成功包圍並俘虜了大量敵方坑道兵，其中包括一名高級軍官。在嚴刑拷打後，他供認出了所有土耳其地道的位置。格蘭特據此得以在兩天內逐一摧毀了它們。此後，土耳其人徹底放棄了通過坑道戰攻城的努力。雖然陣亡人數不多且士氣依然高漲，但守軍已疲憊不堪。武器補給，尤其是火藥，已經日益短缺，食物匱乏也達到了前所未見的程度。在5月23日，獲得坑道戰勝利的那天，基督徒的希望又遭到一次沉重打擊。當天下午，1艘船隻在土耳其艦艇追擊下駛入了馬拉馬拉海，它成功地擺脫了追兵，乘着夜色駛入金角灣。起初人們欣喜地以爲它是增援艦隊的先鋒，後來才發覺竟是20天前派出搜尋威尼斯艦隊的那條雙桅船。他們遍尋愛琴海上各個島嶼，毫無所獲。但忠心耿耿的船員們明知此行生死未卜，毅然決定返回拜占庭向皇帝覆命。聽聞此事，君士坦丁皇帝不禁淚光閃爍。西援無望，這座城市只能依靠我們自己，依靠基督、聖母與建城者聖君士坦丁的保佑了，皇帝說道(事實與之不符，威尼斯艦隊此時正在途中，如果雙桅船多停留一些時日便很可能帶回它的消息)。
隨着希望日漸渺茫，異兆則頻頻出現。每個人都想起了一則古老預言：帝國將亡於和最初的基督教皇帝君士坦丁同名的皇帝之手，並且他們的母親均叫海倫娜(與君士坦丁十一世的情況恰好吻合)。另一預言則聲稱，帝國在滿月漸漸成形時是不會滅亡的，過去一週人們士氣高昂，也是受它鼓舞。然而自24日滿月後，月亮隨即轉缺，意味着危險也到來了。更糟糕的是，滿月的當天夜裏居然出現了長達3小時的月全食。第二天，人們手捧聖母像在君士坦丁堡街頭上游行。當隊伍緩慢、肅穆地行進時，聖像突然從擺放的銅質平臺上滑落下來。人們慌忙趕去準備扶起畫像，卻發現它猶如鉛一般沉重，幾人合力纔將它搬回原處(聖像本是木製的)。此後又驟然下起了雷雨，道路變爲了沼澤——遊行不得不終止。第二天清晨，濃霧籠罩了整個城市，這種現象在以往的五月是從未有過的。人們將它解釋爲神蹟，是爲了掩護耶穌與聖母離開首都的。城內流言四起，守軍的鬥志也開始動搖了。大臣們又一次奉勸皇帝放棄首都，去更安全的地方積蓄力量。面對大臣的喋喋不休，皇帝身心俱疲，竟然一度昏厥過去。當他甦醒後，再次答覆說，他絕不叛離自己的人民，將與首都共存亡。不過，在土耳其陣營，同樣瀰漫着失敗主義情緒。圍攻已持續七週，土耳其大軍卻進展甚微。守軍固然疲憊不堪，資源匱乏，城牆也固然損壞嚴重，但奧斯曼軍隊尚無一人能夠逾越其防線。此外還存在西方干預的風險。穆罕默德二世的間諜提醒他已有一支威尼斯艦隊出發，甚至有傳聞聲稱他們已經抵達希俄斯島。蘇丹軍隊的士氣也開始消沉了。水軍的恥辱暫且不論，陸軍迄今也未贏得一場勝利。君士坦丁堡堅守得越久，蘇丹的威望就會越發遭到削弱。
在宮廷中，老維齊哈里爾及其同黨依然對戰役大唱反調。之前，蘇丹對此一概不予理睬。此時或許爲了安撫羣臣，或許爲了安撫自己的良心(按穆斯林傳統，除非異教徒頑固抵抗到底，否則應該給予其投誠的機會)，蘇丹最後一次提出了和平建議，一位名叫伊斯梅爾的年輕貴族被選作特使派往君士坦丁堡。蘇丹提出，如果希臘人交出城市，可以帶走一切隨身財物，保證其人身安全並可自由遷往它處;甚至如果皇帝能交納10萬金幣的年金，撤圍也可以考慮。有一兩位拜占庭大臣認爲同意支付年金或許能夠贏得喘息的機會，但多數人知道，這筆天文數字遠遠超出了拜占庭的能力。談判破裂了。
5月26日，穆罕默德二世召開了他的御前會議。大維齊哈里爾帕夏，以功勳元老自居，在分析了西方干預的可能後，建議蘇丹同君士坦丁媾和，然後於災難發生前體面地撤退。第二個發言的是扎加諾斯帕夏。他素來與大維齊不和，並知道蘇丹也深有同感。在發覺穆罕默德二世隱忍着的憤怒後，扎加諾斯提出了反對意見：歐洲諸國是一盤散沙，難以團結起來對抗土耳其;即使威尼斯果真派出了艦隊(況且這未必屬實)，其船隻數量與兵員依舊遠遜於土耳其大軍。他談到了對基督徒不利的神蹟;談到了亞歷山大大帝——同樣年輕並用更少的軍隊征服了半個世界的帝王。箭在弦上，豈有後退之理?許多年輕將領也紛紛站起來支持扎加諾斯。蘇丹精神不禁爲之一振，這纔是他所希望聽到的話。他隨即要求扎加諾斯走出營帳，到軍隊中去傾聽士兵們的想法。扎加諾斯很快帶來了令人激動的答覆。他說，每個人都堅持立即發動進攻。於是蘇丹宣佈，總攻將盡快發起。從這一刻起，哈里爾想必已明白自己時日無多。他歷來是基督徒友善的朋友，具備一名虔誠的舊派穆斯林應有的寬容，與有違正道、傲慢自負的扎加諾斯或穆罕默德二世大相徑庭。他是否曾收取希臘人的賄賂至今已無從考證，不過他的政敵含沙射影地暗示過，而蘇丹也樂於相信(君士坦丁堡城破後不久，大維齊哈里爾被免職，稍後更被判處死刑)。城中的軍民很快知曉了這一決策——蘇丹營地的基督徒將會議詳情綁在箭頭射入了城牆。自週五到週六，針對陸牆的炮擊達到了空前程度。夜裏，人們發現土耳其一方燈火通明，士兵們忙着用所能找到的各種材料紮實地填埋護城河，同時將大炮安置於新造的炮架上。星期天，土耳其人集中火力轟擊中城牆。三發重磅炮彈擊垮了一大段牆體。負責監督修復工程的朱斯提尼亞尼被一塊彈片擊中受了輕傷，退至後方花費幾小時包紮處理傷口後，他於日落前趕回了前線。
五月即將過去，花園及灌木叢中的玫瑰盛開了。然而月光是慘淡的，對拜占庭人而言，月亮是帝國的象徵，因此末日即將到來的想法，沉重地壓在他們心頭。
