市井四奇人(季遐年、王太、蓋寬、荊元)作爲壓軸人物，出現在“虞博士那一輩人，也有老了的，也有死了的，也有四散去了的，也有閉門不問世事的”這樣一個時刻。殘酷地說，賢人們是全軍覆沒了。這四奇人是受命於危難之際的“中興”大將了。然而環顧神州大地，“論出處，不過得手的就是才能，失意的就是愚拙;論豪俠，不過有餘的就會奢華，不足的就見蕭索。”在這斯文掃地的土地上，到處講究的都是“升、遷、調、降的官場”，“揣合逢迎的考校”。作者公正地告訴世人一個怵目驚心又毫不奇怪的事實：那個社會爛掉了。然而作者的人文理想並沒有泯滅，於一塌糊塗的淪陷之中，讓四奇人橫放特出，他們既是賢人“薪盡”之“火傳”，又有着“別一世界”的風度，帶給人們新的希冀，第一個奇人的命名，即用諧音法暗示出他們是作者的一種希望;季即冀，希望也;遐年，未來歲月也。
這四位奇人的身分，是聚訟紛紜的公案。有些人說他們是市民階級，進一步推論，作家將希望寄託於新興的市民了。這是一度很興旺的一種說法。從經濟地位看，這四奇人誠然是居於城市的市井細民，但其思想特質、精神風貌卻都是知識分子，是“穿着工農衣服的知識分子”。而且作者還沒有階級論，他關注的焦點是遠遠大於階級的道德，而且作者從不僅僅依據身分下判詞，胡屠戶、匡大都是純粹的市井細民，他們在“行”上出了問題，作者便毫不客氣地將他們釘上了恥辱柱。也就是說，作者並沒有把改革社會的希望寄託於新興的市民階層的意思。四奇人也不可能提出改革制度的要求，他們身上還看不到賢人那份古色古香的政治熱情，他們只是在人生道路上違背了統治階級的安排，而且那不可推諉的古已有之的隱士氣息還掩抑了他們身上的近代色澤。
在他們身上體現了作者對知識分子生活道路的設想。作者深知，原爲四民之首，能提攜萬物的“士”，淪落爲虛妄的漂泊者，甚至墮落而爲借宦途以攫取功名利祿的名教罪人，除了政治風氣不良、理想的隕落、“僅此一條榮身之路”的腐蝕這些原因外，主要的是知識分子在經濟、在精神上不獨立，不可避免的寄生性、依附性扭曲着他們的本性。不能僅單純地寄希望於精神境界的提高，他們要恢復本性，還必須爭取不依靠別人而獨立謀生。貌似自律的道德從來都是一層皮，貼在利益和需要之上。晚年過着“灌園葆真素”生活的吳敬梓，已經悟透了箇中道理，借四個奇人表彰出來，以此爲社會提供一種健康的心理。
季遐年，既以寫字爲生，又以寫字自娛，耿介嶔崎。王太，是個着棋高手，卻安於當賣火紙筒子的小販。開茶館的蓋寬，詩畫自娛，由小康墮入貧困，就安於貧困，也不像景蘭江那樣去附庸風雅，“呆氣”依然不改，猶自對生活保持超然的審美態度，決不撞騙於求虛名污利。“末一尤恬淡，居三山街，曰荊元。能彈琴賦詩，縫紉之暇，往往以此自遣”(魯迅《中國小說史略》)。他們與那些本是市儈硬要去邀取高名的自欺欺人之徒正相反，也與那些文人無文的枯木朽株相襯映。作者有深意地進行着錯位處理，互反性構成法爲小說增添了戲劇化的場景：雅得太俗的景蘭江、支劍峯之流留下了永恆的笑柄，“文”到翰林卻質木無文的魯編修被無情的比較掀露出那“開屏後的洞”;而“不是想做雅人”的季遐年、荊元等則顯示了倜儻的個性、多才多藝的風采，高雅脫俗，安貧樂道，所以稱得上是“奇人”。
作者塑造充滿雅人氣質的“四客”，着眼於他們夙有“君子”之風的一面。劉鹹炘的《小說裁論》中有幾句至爲老到的評語：“說四客以爲闋音，四客各明一義：季忘勢，王率性，蓋齊得喪，荊蹈平常。四者合則大賢矣。”劉鹹炘還基本上準確地揭示了《外史》塑造形象有系列聯續性的特點： “季類後虞(華軒)，王類韋，蓋類少卿，荊類果行。”但是，他們畢竟又不是賢人，不像賢人那樣有憂時救世的社會責任感，毋寧說他們是古之隱士的亞類，隱於市的“活神仙”。其實，應該說，他們更像杜少卿，他們的風格與少卿頗爲相似，都隱括了作者的經歷和性情。也就是說，他們是像“古今第一奇人”的四個小奇人。他們“奇”，就“奇”在爲自己活着，不爲帝王、八股活着，他們擺脫了統治階級給“知識青年”安排的“學成文武藝，賃與帝王家”的道路，“無欲則剛”，爭取到了人格的獨立：季遐年迎着臉大罵施御史的孫子：“你是何等之人，敢來叫我寫字! 我又不貪你的錢，又不慕你的勢，又不借你的光，你敢叫我寫起字來!”誇大點說，這是個歷史性的反擊。不仰人鼻息，便挺直了腰板，終於爲讀書人吐了口惡氣!
他們能自食其力，便在那個“錮智慧，壞心術，滋遊手”的社會裏，取得了獨立自足的人生形式，過着“又不貪圖人的富貴，又不伺候人的顏色，天不收，地不管”的快活生活，一定程度上實現了對“文化異化” 的事實上的克服： 告別了奴性人格。僅此一點，對短暫的人生來說，就是很令人欣慰的了。
在吳敬梓稍前，蒲公鬆齡先生朗聲宣佈：“自食其力不爲貧，販花爲業不爲俗!”《聊齋·黃英》作爲一篇反映作者生活情趣的小說，宣揚着知識分子既要自食其力、發家致富，又要有文人的雅興、情趣和教養的生活觀念。除了“聊爲我家彭澤解嘲”希望發家致富外，高潔、清盈的黃氏姊弟與四奇人的生活方式是一致的。兩位偉大的作家共同表達了以自食其力解決生計問題，然後過“自以爲快”的日子這樣一種準美學態度的人生哲學，其間有着不可忽視的近代經濟因素滲入的作用。
荊元他們找到了“安身立命”的支點，他們可以安之若素了。然而，生命要與羣體相涉，自足的理想世界不可能長期存活。人格獨立、個性解放的真正實現，還有賴於全社會的改革、進步。全書在荊元的“悽清宛轉”的“變徵之音”中收束，不但透露了作者的淑世深悲，也寫出了奇人只能爭取一定程度的內心平靜，實際上並無路可走的悲涼心境。作者和他筆下的奇人並不安於以個人爲起點又爲終點的任性的個性獨立，他和他們想與社會歷史掛上鉤，但只是一廂情願的苦戀。
一代文人的厄運到四奇人這裏依然撥動它的生活的顫聲。這顫聲是對失落了家園的悲悼，他們依然無家可歸! 他們與開篇的王冕遙相呼應。王冕兩次半夜逃走，最後其家是“蠨蛸滿室，蓬蒿滿徑”，如同大祭後被“塵封”的泰伯祠。四客的 “前途”也是令人 “悽然淚下”的。作者借王冕 “隱括全文”，“添四客述往思來”，這個佈局像浸透了汁水似的浸透了長篇的悲劇感。隱士、賢人、奇人都不可能改變那個社會，也就不可能真正地主宰自己的命運。隱士只不過是一種“自願”的放逐。
《外史》用喜劇的筆調、諷刺的態度，暴露了科場、官場、鄉場、儒林內外的社會病態，那些東西既不合規律(真)，也不合目的(善)，只有現存性、沒有現實性——喪失了存在的必然性、合理性而又勉強存在，“僞妄”成了他們唯一可能的形式。他們此起彼伏，賣弄着各自的身段與臉譜，組成了喜劇形象世界。《外史》中還有一個悲劇形象世界，這就是作者用悲劇的筆調寫出的賢人的風流雲散和奇人的“夢醒之後無路可走”的悲涼。
而且，這份悲涼意識正是作者的創作心境，正是作者臧否人物潛在的價值標準，也是《外史》的喜劇深刻別緻的原因之一。果戈理說他的作品有個看不見的主人公是“笑”，《外史》的這個主人公則是“哭”。沒有這個“哭”，便很難“公心諷世”，這是被晚清譴責小說驗證了的。所謂“戚而能諧，婉而多諷”，正因爲這部喜劇鉅著深層的支配性的底色是悲劇。這個悲劇的網在作品中是由文人的淪落、奇人的窮途哭返織成的。
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