1938年初至1938年底，日本對重慶主要爲試探性的轟炸。出動的架次較少，多數爲陸軍航空隊。1938年10月日軍攻陷武漢後，12月2日後日軍大本營對華中方面軍下令開始向重慶實施“由空中入侵對敵軍戰略中樞加以攻擊同時進行空中殲滅戰”，這命令爲日軍正式對重慶進行戰略轟炸的宣告，目的是希望震撼作爲戰時首都的重慶，打擊中國政府抗戰的意志。同年12月底起，由陸軍對重慶開始實施戰略轟炸。1939年5月，改以海軍實行轟炸。5月3日及4日，日機從武漢起飛，連逐轟炸重慶市中心區，並且大量使用燃燒彈。重慶市中心大火兩日，商業街道被燒成廢墟，3991人死亡，2323人受傷，損毀建築物4889棟，約20萬人無家可歸;羅漢寺、長安寺也被大火吞噬，同時被炸的還有外國教會及英國、法國等各外國駐華使館，連掛有納粹黨旗的德國大使館也未能倖免。
八一九大轟炸
1940年5月，日本大本營發動《101號作戰》，由陸、海軍同時對中國後方轟炸。陸軍主要以山西運城爲基地，海軍主要基地爲漢口。轟炸重慶的日機超過2，000架次。8月19日的轟炸尤爲慘烈，日本海軍投入超過140架轟炸機，重慶2000多戶民居被毀。到1940年爲止，日軍對重慶投擲了4333噸炸彈。
六五隧道慘案
1941年初， 日軍在發動太平洋戰爭前先向中國集中力量空襲，發動名爲《102號作戰》的大規模轟炸。在1月至8月，超過3，000架次飛機空襲重慶，當中包括夜間空襲。6月5日，從傍晚起至午夜連續對重慶實施多小時轟炸。重慶市內的一個主要防空洞部份通風口被炸塌引致洞內通風不足(據倖存者曾婉清說當天有漢奸爲日軍飛機發信號，日軍是有目標地轟炸洞口和通風口的)，洞內市民因呼吸困難擠往洞口，造成互相踐踏，以及大量難民窒息，估計數以千人死亡(當時的官方沒有公佈權威的傷亡數字)。
1941年中以後，日軍爲準備在太平洋發動戰爭，陸、海軍航空隊主力從中國抽出。之後對重慶只有零星轟炸。到了1943年8月以後，日軍再無能力空襲重慶，重慶大轟炸告一段落。
