史進抱着“自己是個清白好漢，不肯玷污父母遺體”的信念，離開少華山去延安府尋找師傅王進欲討個出身爲國出力。在渭州巧遇魯智深打死鎮關西，爲免衙役盤查史進也就繼續尋師傅去了。尋師不得盤纏用盡卻動了搶劫路人的念頭，與魯智深劫殺瓦官寺後再次分道揚鑣，史進獨自一個回少華山做了山大王。讀者記住，這裏是水滸傳第五回。史進的初衷還是跟着師傅爲國效力，但尋師不果後也沒有找尋其他途徑報效國家，想來時年二十，有着大好前程卻選擇佔山爲王得過且過，不得不說史進缺乏遠見。當然，他不是一個人，梁山很多所謂的好漢都是如此。
史進回到少華山當了一山之主，一路無話，直接跳到了五十七回，二龍山、白虎山、桃花山三山歸梁山，梁山一百單八人已經湊得十之七八，史大郎又出現了。北京人王義攜同女兒王嬌枝去西嶽華山還願，卻被本州賀太守窺得王嬌枝美色，強奪爲妾並刺配王義，路經少華山被史進截了。史進得知此事後欲效仿魯智深拳打鎮關西，一個人去刺殺賀太守，結果事發被抓。史進在書中消失了大半回，忽的出現便是這麼一件混事。魯智深拳打的鎮關西說白了也只是個屠夫，史進爲一女子竟然孤身一人去行刺一州太守，結果慘遭牢獄之災，確實做事欠考慮。
宋江得知史進被陷一事後，帥軍智取華州，救得史進上山。施耐庵寫水滸好漢有一個習慣，要麼上山前立功，要麼上山後需立功。如今的史進、朱武、陳達、楊春四人毫無功勞，自然需要安排一次立功。結果作爲先鋒去打芒碭山卻被項充、李袞兩個殺得異常狼狽：史進險些中刀，楊春中刀棄馬逃回，兵馬損傷折半，幸得宋江、公孫大部隊救援。原以爲史大郎初來梁山能立下一功，結果被項充、李袞兩個地煞星打的狼狽不堪，實在讓人大跌眼鏡。
晁蓋在曾頭市中箭，遺言誰人抓得兇手便爲山寨之主。宋江設法阻擾卻還是被盧俊義擒獲了史文恭。按照晁蓋遺言便是盧俊義當這梁山之主，宋江又想起抓鬮之法：他和盧俊義誰先打下東平府、東昌府纔是梁山之主。在梁山毫無功績的史進跳了出來：“我以前在東平府的時候有個相好關係不錯，我就躲她那裏，約好時間就去鼓樓放火，裏應外合拿下東平府!”然後就被妓女賣給了官府，隨之越獄時又弄錯時間搞了個烏龍。本指望史進可以立下此功挽回些顏面，如果躲在客棧裏也沒有這事了，硬要住先前相好妓女那，結果被賣了。越獄又鬧了個烏龍，只能再次等着梁山衆兄弟來救。史進最終憑藉少華山主和一身武藝排的八驃騎之七，坐得二十三把交椅。
