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乙醇化學式 乙醇汽油

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乙醇,有機化合物,俗稱酒精,化學結構通常縮寫爲 C2H5OH, C2H6O 或 EtOH,Et代表乙基。乙醇在常溫常壓下是一種易揮發的無色透明液體,低毒性,純液體不可直接飲用。

歷史

更多資料:烈酒

人類很早就會用糖類發酵製造酒精,這也是最早的幾項生物技術之一。古代人也知道飲酒所帶來的欣快作用,自史前時代開始人類就已開始喝酒,而其中會使人欣快的主要成分就是酒精。在中國發現的九千年前的陶器,上面就有酒的殘留物,因此當時新石器時代的人已經開始飲酒 。

  酒精發酵過程

酒精發酵的總體化學式爲:

雖然古希臘及阿拉伯已有蒸餾的技術,但最早記載用酒蒸餾來製造酒精的是十二世紀意大利薩勒諾學校的鍊金家 。第一個提到純酒精的是拉曼·魯爾 。

1796年Johann Tobias Lowitz利用部分純化的乙醇(乙醇-水共沸物)製備純乙醇,作法是將部分純化的乙醇加入過量的無水鹼,再在較低的溫度下蒸餾 。拉瓦錫找出乙醇是由碳、氫、氧等元素所組成,1807年 尼古拉斯·泰奧多爾·索緒爾 ( 英語 : Nicolas-Théodore de Saussure ) 確定了乙醇的化學式 。五十年後 阿奇博爾德·斯科特·庫珀 ( 英語 : Archibald Scott Couper ) 發表了乙醇的結構式,這也是最早發現的結構式之一 。

麥可·法拉第在1825年首次以合成方式製備乙醇,他當時發現硫酸可以吸收大量的煤氣 。他將吸附煤氣的硫酸液交給英國科學家Henry Hennell,他在1826年發現其中有乙基硫酸 。在1828年時Hennell和法國科學家Sérullas分別發現乙基硫酸可以分解,產生乙醇 。因此麥可·法拉第在1825年無意的發現乙醇可以以乙烯(煤氣中的一種成分)爲原料,利用酸觸媒的水合反應制備,這也類似現在工業製備乙醇的方式 。

美國在1840年代曾用乙醇作爲路燈的燃料,但在南北戰爭中針對工業用乙醇的課稅很重.此作法沒有經濟效益.工業用乙醇的課稅一直到1906年才消除 。從1908年起乙醇也是汽車的燃料之一,像福特T型車可以選擇汽油或是酒精做爲燃料 。乙醇也是常用酒精燈的燃料之一。

工業用的乙醇一般會用乙烯製備. 。乙醇常被用做一些人類可能接觸或消耗物質的溶劑,像香水、顏料及醫藥等。乙醇既是溶劑,也是製造其他物質的原料。乙醇很長的時間都作爲可以提供光和熱的燃料,而最近又開始有研究可以用乙醇爲燃料的內燃機。

物理性質

乙醇的物理性質主要與其低碳直鏈醇的性質有關。分子中的羥基可以形成氫鍵,因此乙醇黏度很大,也不及相近相對分子質量的有機化合物極性大。室溫下,乙醇是無色,且有特殊味道的揮發性液體。

在針對鈉黃光( λ =589.3nm)和溫度爲18.35 °C的條件下,乙醇的折射率爲1.36242,比水稍高。

作爲溶劑

乙醇易揮發,且可以與水、乙酸(醋)、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶劑混溶。 此外,低碳的脂肪族烴類如戊烷和己烷,氯代脂肪烴如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可與乙醇混溶。 隨着碳數的增長,高碳醇在水中的溶解度明顯下降。

由於存在氫鍵,乙醇具有潮解性,可以很快從空氣中吸收水分。羥基的極性也使得很多離子化合物可溶於乙醇中,如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氯化鎂、氯化鈣、氯化銨、溴化銨和溴化鈉等。 鹽(氯化鈉)和氯化鉀則微溶於乙醇。 此外,其非極性的烴基使得乙醇也可溶解一些非極性的物質,例如大多數香精油 和很多增味劑、增色劑和醫藥試劑。

化學反應

乙醇是一種伯醇,連接羥基的碳原子連接二個氫原子。許多乙醇的反應都和羥基有關。

酯化反應

與乙酸反應

乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發生酯化作用,生成乙酸乙酯和水。

其它酯化反應

乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸發生酯化作用,生成相應的酯類和水。

若是在化工產業中大規模的進行此反應,需設法生成物中移除水。酯類和酸或鹼反應會產生醇類和鹽,肥皂製作也是利用此反應的原理,因此稱爲皂化反應。

乙醇也會和無機酸形成酯類,像硫酸二乙酯和 磷酸三乙酯 ( 英語 : triethyl phosphate ) 是將乙醇和三氧化硫及五氧化二磷反應而得。硫酸二乙酯是有機合成中常用的乙基化試劑。 硝酸乙酯 ( 英語 : ethyl nitrite ) 是將硝酸鈉和乙醇和硫酸反應而得,以前常當作利尿劑。

還原性

乙醇具有還原性,可以被氧化成爲乙醛。酒精中毒的罪魁禍首通常被認爲是有一定毒性的乙醛,而並非喝下去的乙醇 。例如

燃燒

乙醇可以與空氣中氧氣發生劇烈的氧化反應產生燃燒現象,生成水和二氧化碳。

乙醇也可與濃硫酸跟高錳酸鉀的混合物發生非常激烈的氧化反應,燃燒起來。

乙醇化學式 乙醇汽油

  燃燒乙醇

鹵化反應

乙醇(C2H5OH)可以和鹵化氫發生取代反應,生成鹵代烴和水(H2O)。例如:

乙醇的滷代反應也可以和更強的鹵化劑反應,比如氯化亞碸或三溴化磷.

乙醇在鹼性條件下與鹵素反應,最終產物會是滷仿 (CHX 3 ,X = Cl, Br, I),這一過程稱爲滷仿反應。 其反應中間產物是三氯乙醛:

脫水反應

乙醇可以在濃硫酸和高溫的催化發生脫水反應,隨着溫度的不同生成物也不同。

如果溫度在140℃左右生成物是乙醚:

如果溫度在170℃左右,生成物爲乙烯:

酸鹼反應

與活潑金屬反應: 乙醇可以和活潑性金屬反應,生成醇鹽和氫氣。例如與鈉的反應:

也可以和一些非常強的鹼,比如氫化鈉反應:

乙醇的酸性和水接近,兩者的pKa分別爲16和15.7,因此醇鹽和鹼存在如下化學平衡:

工業製法

工業上一般用澱粉發酵法或乙烯的水化法制取乙醇。 在一定條件下,乙烯通過固體酸催化劑直接與水反應生成乙醇: CH 2 =CH 2 +H 2 O→CH 3 CH 2 OH 上述反應是放熱、分子數減少的可逆反應。

殺菌效果

乙醇可使蛋白質變性,但是由於純乙醇無法滲透到細胞壁內層,故純乙醇的殺菌效果不好。體積濃度75%的乙醇用於醫用消毒,同樣,碘酊(俗稱碘酒)的溶劑也是乙醇。

高純乙醇(~95%)會使細菌細胞脫水,但無法完全殺死在細菌細胞膜內的細菌細胞,原因是高純度 乙醇 不能完全溶解由磷脂組成的細胞膜,從而無法使細胞內的細胞質流出以殺死細菌。酒精的濃度太高,反而馬上使細菌表面的蛋白質凝固,形成一層硬膜,這層硬膜對細菌反而起到保護作用,防止酒精進一步滲入,所以高濃度酒精(95%)消毒殺菌效果,反而不及稀酒精(70~75%濃度最佳)

健康

高濃度的乙醇會刺激皮膚和眼球,若食用過量則導致嘔吐及噁心。長期食用則會損害肝臟。

性質

在人體肝臟中通過醇脫氫酶的氧化功能,只能有限的清除酒精。因此去除大量聚集血液中酒精含量可能遵循零級動力學。這意味着,酒精以恆定的速率離開人體,而不是有一個清除半衰期。對一種物質限制速率的步驟可以與其他物質共同存在。其結果是,血液中的酒精濃度可改變甲醇和乙二醇的代謝率。甲醇本身不是劇毒,但其代謝產物甲醛和甲酸則是;因此可攝取酒精,以降低產生這些有害代謝物的濃度的速度。乙二醇中毒可以以相同的方式進行處理。純乙醇會刺激皮膚和眼睛。噁心,嘔吐和醉酒是攝食的症狀。長期食用可導致嚴重的肝損害。

酒精和消化

酒精中的一部分是疏水性。這種疏水性或親脂性,能使酒精擴散穿過胃壁細胞。事實上酒精是一種可以在胃中被吸收的罕見的物質之一。而大多數食品或物質在小腸中被吸收。然而即使酒精可以在胃中被吸收,但它主要還是在小腸中吸收,因爲小腸有一個廣大的表面積,以促進酒精吸收。一旦酒精在小腸被吸收,它會延緩胃內容物的釋放與排空以進入小腸。因此酒精可延緩營養物質的吸收率。酒精被身體吸收後到達肝臟,在那裏酒精被代謝。

酒精呼吸檢測儀

酒精未由肝臟處理就流向心臟,每單位時間肝臟只能處理一定量的酒精,因此,當一個人喝太多酒,就有更多的酒精可以流到心臟。在心臟,酒精降低心臟收縮力。因此,心臟只會泵送更少量的血,因而降低了整個身體的血壓。此外血液到達心臟再流到肺部,以補充血液中的氧氣濃度。在這一階段,一個人可以呼出可追蹤的酒精痕跡。這就是酒精呼氣測試(或酒精呼吸檢測儀)的基本原理,以確定是否有司機酒後駕車。

帶酒精的血液由肺部返回心臟整個身體會散發出來。有趣的是,酒精增加的高密度脂蛋白(HDL的),它攜帶膽固醇。衆所周知酒精能使血液不容易凝固,減少心臟病發作和中風的風險。這可能就是爲什麼當適量飲酒可能產生的健康益處的原因。此外,酒精會使血管擴張。因此一個人會感到溫暖,他們的臉就變得紅暈和粉紅色。

毒性比較

關於常見管制藥品的傷害性及成癮性比較可參見右圖,作爲參照,煙、酒也列於其中。 從圖中可見,酒精對身體造成的生理傷害和依賴性,較大麻和搖頭丸嚴重,但輕於古柯鹼、海洛因。

上圖可以顯示,合法毒品煙(tabacco)酒(alcohol)的傷害性及成癮性其實不低。資料來自醫學期刊:The Lancet 。(縱軸是成癮性、橫軸是傷害性)

致癌性

含酒精的飲料被世界衛生組織歸類爲1類致癌物(對人體有明確致癌性的物質或混合物)。

藥性

在中國傳統醫藥觀點上,乙醇有促進人體吸收藥物的功能,並能促進血液循環,治療虛冷症狀。漱口水如果含有較高濃度的酒精,就算不吞入也可能有害健康。 乙醇先轉爲乙醛,乙醛再放大神經遞質GABA的作用。

毒性

吸入:

可能刺激呼吸道和黏膜。

可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀包括興奮、陶醉、頭痛、頭昏眼花、睏倦、視覺模糊、疲勞、戰慄、痙攣、喪失意識、昏睡、呼吸停止和死亡。

皮膚:輕微刺激。

眼睛:

暴露於液體、蒸氣、薰煙或霧滴可能引起中度刺激。

直接接觸可能引起刺激、痛、角膜發炎及角膜可能損害。

食入:

可能引起危害中樞神經系統的作用,症狀如〝吸入〞所列舉。

嚴重急性中毒可能引起血糖過低、體溫過低和伸肌僵硬3 . 吸入肺部可能引起肺炎。

局部效應:

致敏感性:長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。

慢毒性或長期毒性:

反覆或長期接觸皮膚可能導致脫脂、紅、癢、發炎、龜裂及可能二度感染。

長期皮膚接觸,可能導致很少數人皮膚過敏反應。

食入:慢性中毒可能引起肝臟、腎臟、大腦、腸胃道和心肌衰退。

可能引起不良的繁殖影響。

曾患肝病的人暴露其中可能增加危害性。

與其他藥物共同使用可能有不良作用。

特殊效應:

對水中生物具高毒性。

急救措施

吸入:

將患者移離暴露區。

如果呼吸停止,確實清通呼吸道並施行心肺復甦術。

如果呼吸困難,給予氧氣。

保持患者溫暖且休息。

立即就醫。

皮膚接觸:

以肥皂和水徹底清洗患部。

立刻脫除污染的衣服。

如果刺激性持績,立即就醫。

眼睛接觸:

立刻以大量水沖洗15分鐘以上。

眼皮應提離眼球以確實徹底清洗。

立即就醫。

食入:

若患者意識清醒,給患者喝下1至3杯水或牛奶以稀釋胃部內的含量。

若患者自發性嘔吐或催吐時,觀察呼吸是否困難。

不要對意識不清或半痙攣的患者催吐。

保持患者溫暖且休息。

大量食入或有腸胃症狀時,立即就醫。

最重要症狀及危害效應:刺激,吸入肺部可能引起肺炎。

對急救人員之防護:應穿着 C 級防護裝備在安全區實施急救。

參見

乙烯

乙醛

甲醇

丙二醇

毒品

變性乙醇

醛糖

酮糖

固態酒精 (加利福尼亞雪球) =乙酸鈣+ 乙醇