觀應之亂時日本室町(足利)幕府第一代將軍足利尊氏消滅其弟直義的事件。足利幕府初期實施的是擁有軍事最高指揮權的足利尊氏和直屬執事高師直以及足利直義管理政務的評定方的政軍二元體制。但是，作爲希望建立新秩序的武士代表--高師直，希望打破當時的莊園體制，與尋求恢復原有秩序、保持社會穩定的評定方的矛盾日益激化。隨着南北朝初期南朝方著名的將領:楠木正成、楠木正季兄弟;北畠顯家;新田義貞等相繼敗亡，1339年(延元四年)後醍醐天皇駕崩後，畿內漸趨穩定，高師直勢力逐漸減退，足利直義從而推進了其對國家的治理。1352年(觀應三年)2月，足利直義被足利尊氏毒殺。
1347年(貞和二年)，南朝楠木正行起兵，兵鋒直指京都。足利直義派的細川顯氏、畠山國清討伐失敗，山名時氏對京都的救援也以失敗告終。不得已，再次起用高師直兄弟。翌年，即公元1348年(貞和三年)高師直在四條畷之戰大破南軍，乘勝追擊，南朝首都吉野陷落，南朝後村上天皇逃亡賀名生，建立賀名生朝廷。由於顯赫的戰功，高師直派發言力大幅上升，而直義勢衰，兩派的矛盾已經不可避免。
1349年(貞和四年)6月，上衫重能和昌山直宗以及神僧妙吉的進言，直義向將軍尊氏請求，罷免了執事高師直(後任高師直之甥高師世)。直義並同時向北朝光嚴上皇請求頒下討伐高師直的院宣(即聖旨)。
1349年(貞和四年)8月12日，高師直率領河內軍隊上洛(特指進京)，並與兄長高師泰一起討伐足利直義。13日，直義逃入幕府將軍足利尊氏官邸，高師直包圍官邸，要求交出上衫重能，昌山直宗。在神僧夢窗疏石的調解下，以流放上衫重能，昌山直宗，足利直義出家，並退出幕政爲條件，高師直退兵。該事件是尊氏與高師直一起謀劃的迫使直義推出幕政的陰謀。根據議和條件，足利直義的職務由派駐鎌倉的足利尊氏的嫡子足利義詮進京，擔任政務官告終。雖然事件和平解決，但是由於該事件，直義與尊氏的矛盾已經不可調和。
1349年(貞和四年)11月，足利義詮進京。12月，足利直義出家，法號【惠源】。同月，上衫重能和昌山直宗流放途中遭到高師直屬下暗殺。兩派的矛盾再度急劇惡化。
