宋江最及時的一次是救了晁蓋一行人，然後晁蓋上了梁山突然就成了梁山的扛把子。自己卻又因爲這件事被閻婆惜發現，殺妻封口，鐺鋃入獄。本來混得風生水起，黑白通吃，現在自己的仕途之路卻有了污點。對於丟掉了公務員身份，他是頗有幾番失落的。失落之餘，發了發牢騷，作了首詩，詩曰：“他時若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫!”
然後他就上了梁山。剛去梁山，晁蓋就要讓位讓他幹。他不幹，絕非不想，而是不敢。主要他考慮的是自己還沒做事情，貿然當老大，給個坑就往進跳，豈不是死的快?於是就裝了一波，其實很多事，大家心照不宣。
宋江到了梁山當了老二後，梁山就和宋江聯繫在了一起。其後梁山的事，主要都是宋江在得瑟。宋江這個人，在衙門裏和領導待慣了，雖然一不會武功，二不懂計謀，卻能用人(領導一般都這樣)。他成功的組織人馬掃平祝家莊，攻陷高唐州，不僅進一步提升了知名度，而且爲梁山立了大功，得到了梁山上大多數人的認可。宋江比晁蓋會爲人，從時遷的事情上就可以看得出。時遷來投梁山，晁蓋看不上，說他一個雞鳴狗盜之徒，敗壞了梁山的名聲(臥槽，這神邏輯，孫二孃人肉包怎麼說)。結果最後是宋江說了好話，把人留了下來。包括什麼矮腳虎王英之流，硬生生把一個如花似玉的扈三娘許配給他，把他也拉入自己的陣營。
這時候的晁蓋是很操蛋的，雖然嘴上不說，但他確實能感受到這種一步步被架空的威脅。在不能明着翻臉的情況下，他就只能通過出去幹仗的方式，怒刷存在感。結果不巧得很，被史文恭一支毒箭，要了性命。晁蓋臨死前對這件事還是耿耿於懷，他知道自己掛了，肯定是宋江接班。老大掛了老二上，江湖從來就是這個規矩。但他個人是十分不想讓宋江上位的，大概就是那種誰上都可以，唯宋江不行。所以他學了學劉備託孤，在自己臨終前斷了宋江的念想。他說，誰弄死史文恭，誰繼位。這簡直就和劉備跟諸葛亮說“君可自取”的道理是一樣的。宋江武藝低微，肯定弄不死史文恭，所以宋江肯定不可能接班。只可惜人算不如天算，宋江確實沒弄死史文恭，但最終還是接了班。
晁蓋掛掉後，宋江並沒有馬上給晁蓋報仇。而是去搞盧俊義的事情，老盧是真的冤枉，完全中了宋江和吳用的算計。本來根正苗紅，不愁吃喝，算是一方富豪，卻落得有家難回，被迫無奈，只能上梁山。你要說盧俊義對梁山這幫人沒有一點點恨意，我是不信的。老盧上山後，果斷捉了史文恭，給晁蓋報了仇。完成了晁蓋死前的約定，但他卻當不了老大。
史文恭是盧俊義捉回來的，捉回來後畫面太美，我不敢看。反正就是弄死了。弄死之後，好了，按照晁天王遺願，那應該是盧俊義上位了。
問題來了，這和當初晁蓋給宋江讓位，宋江沒法坐的一樣。現在宋江說，老盧，事是你辦好的，那麼現在該你當老大了。然後宋江後面幾十雙眼睛瞪着盧俊義，盧敢說他想當?不被弄死了還!盧俊義是新來的，在梁山根基太淺。他也不笨，所以只得推辭。宋江又勸，盧又推辭，來回裝逼(現在和關係一般的朋友出去吃飯，不也先來這麼幾個回合麼，不過最後錢還是自己掏的)。這種事在中國古代不新鮮。裝完了之後，總得找個臺階下啊。怎麼弄?只能是換個題目，再比一場咯?之前抓的那個史文恭，你武功高，你牛逼，有先天優勢，對我不公平。我們換個公平的玩法。攻城略地神馬的，宋江倒是幹過幾回了，算是各中好手。所以大家來比攻城咯?
然後宋江運氣好，降服董平，莫名其妙就快人一步把城攻下來了。宋江就理所應當的成了老大，天時地利人和都被他佔到了。當然我們設想一下，如果盧俊義先打下城呢?那麼結果只會有兩個，一則他當老大，然後像晁蓋那樣被宋江架空;二則還是像第一次那樣，衆人不服，再來一場，直到宋江贏爲止。這是光明正大的耍流氓，沒得辦法的。從一開始，盧俊義無論多麼努力，都逃不過宋江的算計。
玩心計玩到這個份上，還當不上梁山老大的話，實在是天理難容。事實上宋江一直是不想鐵了心混黑道的。這一想法在起初得不到認同，但是在梁山實力擴充，派系增多後，卻得到了大多數人的認同。因爲梁山好漢中，有好些人和宋江一樣，都是想有朝一日能回朝做官，堂堂正正的過日子。你做了黑社會扛把子，或者做了亞洲頭號大毒梟，也沒有做公安部長來的爽快。因爲前者只能活在暗處，後者卻可以光明正大的做人。
於是宋江抓到高俅，抓了又放，抓了又放，差點把林沖氣死。這時候梁山的元老恍然大悟，現在的梁山已經背離了上一代梁山領導人的初衷。不過書到此時，一切已成定局，他們已經無能爲力。只能眼睜睜看着梁山一步步爲了滿足宋江的野心而走向沒落和衰敗。
