小笠原數夫，福岡縣人，日本軍人。1904年畢業於陸軍士官學校航空兵科。同年被授予航空兵下士官軍銜。1916年選入日本陸軍大學深造。1928年3月晉升爲陸航大佐，任飛行第五聯隊聯隊長，曾率部駕機到中國東北轟炸。1931年12月任參謀本部部附，擔任國聯調查團隨員，到中國東北調查，極力爲日本侵略辯護。 1932年12月晉升爲陸航少將。1935年12月任飛行集團長，指揮80架飛機配合日本關東軍在中國東北進行軍事侵略活動。1936年8月晉升爲陸航中將，1938年6月任航空兵技術本部部附，負責保障作戰飛機的技術性能。9月4日率6人組成的檢查團到中國華中派遣軍檢查航空兵技術保障工作，飛抵湖北省孝感地區上空，被中國空軍擊落，斃命。生前，曾獲金鵄四級勳章一枚。
軍人生涯
一九零四年十月二十四日畢業於日本陸軍 士官學校第十六期航空兵科。同年十一月一日被授予陸軍航空兵下士官軍銜。一九一六年作爲陸航大尉被選送入陸軍大學校第二十八期深造學習。一 九二七年五月十一日任下志津飛行學校研究課主事兼教官。一九二八年三月 三日晉升爲陸航大佐，任飛行第五聯隊聯隊長，曾率部駕機到中國東北轟炸。 一九二九年八月一日任參謀本部航空兵本部第一課課長。一九三一年十二月 九日任參謀本部部附，擔任國聯調查團隨員，到中國東北現地調查，極力爲 日軍的侵略行徑辯護。
一九三二年八月二十五日任參謀本部航空兵本部補給 部部長。十二月七日晉升陸航少將，改任參謀本部航空兵部部附。一九三三 年十二月二十日任參謀本部航空兵本部總務部部長。一九三五年十二月二日 任飛行集團長，指揮八十架飛機配合日本關東軍在中國東北的軍事擴張活 動。一九三六年八月一日晉升陸航中將。一九三七年三月一日任參謀本部航 空兵本部部附。八月二日再次任參謀本部航空兵本部總務部部長。
全面侵華戰爭
日軍全面侵華戰爭開始後，小笠原數夫於一九三八年六月十六日任航空兵技術本部部附，負責保障作戰飛機的技術性能達到戰爭要求。九月四日， 小笠原率六人組成的檢查團到中國華中派遣軍檢查航空兵技術保障工作，座 機飛抵湖北省孝感地區上空，被中國空軍第五大隊第十七中隊分隊長鬍佐龍，飛行員、歸國華僑譚笑嚴發現，分別駕駛霍克Ⅲ型驅逐機迎擊。小笠原的座機不及躲閃，當即被擊中，起火墜落，機上人員全部斃命。 生前，曾獲金鵄四級勳章一枚。
