據傳，阮籍一生曾哭過三次，還不只是像普通人那般的哭，阮籍三哭一爲母親，二爲兵家女，三爲窮途。傳聞，阮籍的那三聲哭頗有傳說中的神功隔山打牛的效果。除了哭聲與常人不同，阮籍的三次哭號還飽含着一定的意義，都表達了他對當時政治黑暗的不滿與絕望。
阮籍
阮籍的一哭的原因是他母親的去世。阮籍在很小的時候就失去了父親，是他的母親獨自一人將他撫養長大的，因此他特別孝敬愛戴他的母親。阮籍的母親去世時，阮籍正在和別人下圍棋，當母親去世的消息傳來，他的對手要求停止，但是阮籍卻鐵青着臉不肯就此停下，一定要決出個勝負。等到下完棋後，阮籍飲完兩斗酒後才徹底放聲大哭，並且還吐血數升。在他母親下葬時，阮籍喝酒吃肉後才向母親的遺體告別，並且痛哭吐血。雖然阮籍的某些行爲有些不合禮法，但是從他的痛哭與吐血中可以看出他對他母親深深的愛，同時他也由母親的死想到了自己理想無法實現，一身才華卻無法施展的人生狀態，更加悲從中來。
阮籍二哭是爲兵家之女而哭。兵家之女既有才華，又有美貌，卻在還未出嫁時就已身亡。阮籍從兵家之女的情況聯想到了自己，他自己身負極高的才華和學識，卻得不到施展，無法實現自己胸中的抱負，只能任憑時光飛逝，虛無度過人生。
阮籍三哭是發生在他駕着馬車四處遊蕩時，不論道路有多崎嶇，阮籍一直駕車前行，直到行至路的盡頭，他突然淚流滿面，哭嚎出聲，之後調轉車頭，換了一條路走，但是又走到了盡頭，再次嚎啕大哭。在這次哭中，阮籍從無論怎麼走都會行至盡頭的情況想到了當下窮途末路的知己，不由悲從中來。
阮籍喪母
阮籍喪母的故事在歷史上頗爲有名，特別是在他母親死訊傳來時，阮籍堅持要下完那盤棋以及在他母親死後的服喪期喝酒吃肉的行爲頗受世人爭議，有人認爲這是不孝的行爲，按照事世俗禮法在父母喪事期間是不能喝酒吃肉的，阮籍的行爲應該受到批評，但是也有人認爲阮籍並不是不孝，而是這些行爲是他真性情的表現。
阮籍
阮籍喪母的故事大致內容是這樣的：阮籍的母親去世的時候，有人就將這個消息告訴了阮籍，而那個時候阮籍正在與人下圍棋，在聽到母親去世的消息後臉色鐵青着繼續下着棋。與他下棋的人在聽聞他母親的死訊後就想停止這盤棋，然而阮籍不同意，他堅持要分出個勝負。等到下完棋，阮籍喝了幾口酒後，就突然放聲大哭，甚至還吐了數升血。
父母的喪事期間，按照世俗禮法的規定是不應該喝酒吃肉的，但是阮籍卻在他母親的喪事期間喝酒吃肉，到了他母親下葬的時候，喝了兩斗酒之後纔去與他母親的遺體告別，因爲太過悲痛而放聲大哭，甚至又吐了血，
阮籍的母親去世後，裴楷曾前往阮籍家前去弔喪，看到臉上有些許醉意的非常憔悴的阮籍並不由上去打招呼，而是自顧自地進入靈堂哭祭，離開的時候裴楷依舊沒有打招呼。後來有人問裴楷，“一般總是主人家開始哭後弔喪的人才開始行哭拜的祭禮，但是那時阮籍這個主人都沒哭，他爲什麼要哭呢?”對此，裴楷答道：“阮籍討厭世俗禮法，但是我並不厭惡那些，所以我還是要遵守那些禮儀的。”
總的來說，從阮籍喪母的故事來看，阮籍雖然行爲有點怪異，但是他卻並不是不孝之人，相反自幼與母親相依爲命，他非常愛戴孝順他的母親，那些看似不合禮法的行爲其實也只是他真性情的表現罷了。
阮籍猖狂 豈效窮途之哭
“阮籍猖狂，豈效窮途之哭”這句話出自歷史上頗爲著名的唐代詩人王勃所作的《滕王閣序》這篇文章，王勃所寫的這句“阮籍猖狂，豈效窮途之哭”並不是指責阮籍猖狂，而是感嘆如阮籍那般風流人物，也會因窮途末路而大哭，真是可悲可嘆。
《滕王閣序》
“阮籍猖狂，豈效窮途之哭”這句話主要講的是關於阮籍一生三哭中的其中一次。阮籍曾自己駕着馬車四處行走，與他人有目的地遊走不同，阮籍並沒有決定要去什麼地方，而是任憑牽引馬車的馬匹無目的地四處閒逛。不管馬車行駛的道路有多麼崎嶇不平，也不管東西南北什麼方向，阮籍只是一直往前走，一路喝着酒。然而再長的路也會有走到盡頭的時候，當馬車行至道路的盡頭的時候，阮籍的眼淚突然就流了下來，放聲大哭。等到他哭夠之後，阮籍就調轉馬車的行駛方向，換了一條路行進，然而走着走着就又走到了路的盡頭，於是阮籍又開始放聲大哭。
阮籍之所以在行至道路盡頭時突然痛哭流涕，是因爲他從走到道路盡頭這件事而聯想到了自己的處境，阮籍身負極高的才華和能力，卻無法得以施展，無法實現自己遠大的抱負，只能整日喝酒撫琴如此虛無地度過自己的人生，他對自己的悲慘的現狀而感到窮途末路般的絕望與痛苦，因此纔會嚎啕大哭。
阮籍的那次大哭令世人無比震撼，後曾被後世衆多文人學者所引申，寫入自己的作品中，唐代詩人王勃就是其中之一。
