維特根斯坦具有極爲深厚的文化素養，對人類生存本質有着深刻的感知。早年維特根斯坦家族有着濃厚的藝術文化氛圍，父親卡爾·維特根斯坦是長期的藝術捐助商，勃拉姆斯、馬勒等是這個被音樂充滿的家庭裏的常客。維特根斯坦家族成員中音樂天賦不算突出的路德維希其單簧管演奏也很有造詣，同樣，被認爲是有書面表達障礙的維特根斯坦的文筆卻也十分精湛。
另外維特根斯坦十分喜愛奧地利文藝評論家卡爾·克勞斯(Karl Kraus)的著作。然而“不幸”卻很早就與這位哲學家如影隨形，孤獨和抑鬱充滿了維特根斯坦的一生。據其傳記作者威廉·巴特利(William Warren Bartley)考證，維特根斯坦家族的兄弟五人裏，包括路德維希·維特根斯坦本人共有三名是同性戀者，這其中的兩個兄長漢斯和魯道夫早年分別自殺，此後父親卡爾·維特根斯坦雖然放緩了對子女們的嚴厲，青年路德維希卻仍然常常有令羅素擔心的自殺傾向，據稱其本人蔘加一戰就是爲了“體面地自殺”。他的另一個兄長庫特·維特根斯坦在戰場上被俘前自殺，在戰爭裏倖存但致殘的最後一位兄長，保羅·維特根斯坦，是著名的單臂鋼琴家。
維特根斯坦的一生中都沒有放棄對於哲學的思考和研究，短短几十載光陰，維特根斯坦用來一生去領悟哲學，體驗哲學。上學、工作、參軍、做教授、演講......這些生活與工作都是他對哲學體驗與領悟的重要的歷程。維特根斯坦的哲學研究沒有脫離現實，而是走入現實，感受現實，總結現實，如此才造就了維特根斯坦對自己的思想的不斷修正，避免了極端與偏激，做到真實與實際。事實即是如此——語言哲學的研究就是需要走進現實，維特根斯坦也是這麼做的。
對於維特根斯坦，似乎不像海德格爾一樣那麼的有名氣，但事實上，許多人將其列爲是最偉大的哲學家之一。就連時代週刊等的大衆傳媒都將其評價爲最重要的世紀人物等等。
維特根斯坦的思想在原創性方面無與倫比。他所主張的哲學革命非常徹底，以至於人們不敢相信，許多人會覺得這個很誇張。這樣一個超乎人們長期思維的論斷讓許多人望而卻步。但無論如何，無論是追隨者或者是批評者，卻很少有超越他的革命思想。意思就是，無論是贊成或者是反對，幾乎沒有什麼人會繼續他的理論深入地研究與做下去。這點非常符合人性。人們喜歡且更容易接受一點一點的改進，常常會欣賞那些平庸但好像很有學問的學者，因爲他們所想的正是一般人所想到的觀點，所以很容易被人接受。有人說，人們從羅素、弗萊格那裏接受來的東西要比維特根斯坦那裏接受的多得多，但是像他這樣一個極富創造性、思想極其前衛的人往往會使人敬而遠之。
事實上，有的時候許多人都會認爲維特根斯坦的哲學過於悲觀。按照他的前期理論，我們確實能夠有意義談論的事情無非是科學和邏輯能夠說清楚的，但是科學和邏輯能夠說清楚的事情又都不是要命的事情，而所有動人魂魄的最重要的事情都是無法說的。這種感覺無疑非常深刻但令人很失望。其實這麼看透現實的思想非常的令人感到難過和失望。在同一樣的爲什麼我們一想到有些重要的事情無法表達爲真命題就內心感到難受和失望呢?難道所有東西都要說得那麼的明白和透徹嗎?什麼東西都捅破的那種直白與無力最後剩下的又是什麼?只有自己的嘆息。留點難得糊塗而重要的事情，維特根斯坦其實是願意的。
維特根斯坦在後期其實已經不再強調科學和邏輯了，他相信通過日常分析，特別是語言的分析來糾正我們的思考。但是在放棄胡言亂語和胡思亂想之後又剩下了什麼呢?據說只不過得到非常平凡的、然而不得不接受的事實，人們稱爲“生活形式”。在後期，他的思想樸素而有力，但是人們總是不僅僅需要樸實的理解，有的時候也需要荒謬的想象，其實意思就是人們的生活中，真理和胡說同樣重要。事實上人們並不願意真正放棄胡思亂想，這種帶給生活一些刺激與激動的元素人們是不可能放棄的。“明知故犯”也是生活中非常重要的一部分。所以許多人說維特根斯坦沒有徹底解決思想問題。不過，維特根斯坦的創造性工作也在不斷地帶給人們許多靈感。
許多人認爲維特根斯坦的哲學談論方法更加接近古希臘，像蘇格拉底那樣在靈感和直觀的鼓舞下肆無忌憚地談論或懷疑有可能想到的任意一個問題。而這點確實不太像現代的風格。事實上，哲學歸根到底是一種有邏輯的藝術，他一方面喜歡邏輯論證的走樣，以至於常常強詞奪理或者詭辯，一方面卻更關心思想的莫測的靈感。維特根斯坦這樣的哲學家代表了一種肆無忌憚、靈活思考的哲學思想傳統，給人們的思考方式、思考角度帶來了無限的可能性。這也就是爲什麼他作爲一個20世紀最偉大的思想家的閃光。
