吳四寶本是個殺人不眨眼的亡命之徒，又是一個對上司非常順從聽話的傢伙。他認爲能夠搭上李士羣的關係，必“大有竄頭”，因而特別賣力。他生成粗鹵野蠻的性格，但知道怎樣對上司恭順，只要能博得他上司的歡心，他毫不考慮，毫不遲疑去執行，別的行動大隊所不肯做或不敢做的事，他奮勇當先，做得徹底，做得乾淨。什麼江蘇農民銀行職工宿舍的集體槍殺事件，中國銀行的定時炸彈慘案，都是他的“傑作”。當時人們對76號的畏懼程度，並不遜於日本憲兵隊。 起初，76號的組織還不夠龐大，李士羣派出去做暗殺的殺手，常常擊而不中逃了回來，唯有吳四寶殺一個死一個，因此他就坐上了行動組的第一把交椅。 在76號中殺人最多、立“功”最大的就是吳四寶。短短的半年之後，他就成爲76號的主要人物，後來，殺手逐漸增多，吳四寶就很少親自出馬，但是76號第一殺手吳四寶的淫威，卻震驚了整個上海。
吳四寶手下徒衆甚多，皆心狠手辣之輩，正是丁、李組織特工所需之“人才”。因此，吳四寶投靠李士羣后，被李士羣視爲心腹，以吳四寶帶來的30餘名徒衆爲基礎，成立警衛大隊，由吳四寶任警衛大隊長，這是“76號”最早成立的一支武裝行動隊。後來又發展爲警衛總隊，委吳四寶以警衛總隊長之職，受到重用。吳四寶也竭力報效李士羣，李士羣在上海愚園路寓所的警衛人員、李士羣的侍從衛士都由吳四寶的徒弟擔任，李士羣在上海、南京和蘇州三地的汽車司機，不是吳四寶的親友，便是吳四寶的徒弟，連李公館的女翻譯也是由吳四寶介紹的。可以說，吳四寶爲76號的發展出過大力，76號所幹的許多搶劫、暗殺、綁架等活動，都是由吳四寶直接策劃指揮的。後來，在李士羣的縱容下，憑藉暴力發跡的吳四寶在76號內形成一股獨特的勢力，成爲上海地頭炙手可熱的人物，其聲名幾在丁、李之上。據說，小孩在母親懷裏啼哭，只要母親說一聲“吳四寶來了”，小孩立即止住啼哭。
吳四寶對流氓雖屬同類，其手段亦不減其辣。吳四寶原是個小流氓，過去在流氓夥內自然也吃過人家的虧。自當了76號的警衛大隊長，手裏有的是傢伙，因此殺人成性。與吳四寶同住在同福裏，殺豬出身的大流氓樊良伯，原是大世界經理唐嘉鵬的徒弟，算起來是黃金榮的徒孫，憑他的流氓關係，當然不會把吳四寶放在眼裏。不知什麼事起了摩擦，當時樊良伯佔了上風，後來還是經人拉開場的。在流氓中，這件事既經叫開，樊良伯與吳四寶在同福裏進進出出，大家還是客客氣氣。等吳四寶進了76號後，樊良伯因病住進了戈登路口的大公醫院，經過幾天的治療，病已去了八九，只需再休養數天，便可出院回家。這事爲吳四寶知道，不知是派人去威脅醫生，還是用怎樣的手段，竟下毒把樊良伯毒死，樊良伯的家屬縱然知道了底細，也不敢哼一個字。
76號魔窟
吳四寶參加丁、李特務組織之前，是給上海的一個著名流氓、舞廳的老闆、小八股黨之一的高鑫寶開汽車，爲了想與這個流氓東家貼緊一點，還拜高鑫寶做“先生”。這在流氓地界說起來，雖是半張頭帖子，但吳四寶與高鑫寶在主僕之外，也算是自己人了。吳四寶與李士羣、丁默邨都不相識，由於吳四寶在季雲卿門下，是一個心狠手辣的徒弟，逢到要用槍的事,都由吳四寶下手。吳四寶本來是世界書局沈知方的司機，逢到車子有損壞的時候都由司機負責修理，那時修車的車行少得很，他有一南通同鄉是開汽車修理行的，而且有車牀設備，車牀的用途大得很，什麼零件都可以車出來，吳四寶對車牀興趣很濃厚。
那時青幫中人私藏各式手槍或盒子炮，大約有幾十件，凡是損壞了，都交給老頭子季雲卿想辦法修理。季雲卿就交給吳四寶去辦，吳四寶便轉交給他的同鄉去修整，每次修好之後，交還吳四寶到郊外試槍，因此吳四寶槍法逐年進步，槍由他試過，萬無一失。
季雲卿出出入入，也怕冤家尋仇，他不用保鏢，就由司機吳四寶兼任保鏢，遇到有事，吳四寶開槍還擊是百發百中的，所以在圈子裏有神槍手之稱，因此吳四寶就進入了76號。
起初，76號的組織還不夠龐大，李士羣派出去做暗殺的殺手，常常擊而不中逃了回來，唯有吳四寶殺一個死一個，因此他就坐上了行動組的第一把交椅。在76號中殺人最多、立功最大的就是吳四寶。短短的半年之後，他就成爲76號的主要人物，只要李士羣開出名單來，他都可以按圖索驥，置對方於死地。後來，殺手逐漸增多，吳四寶就很少親自出馬，但是76號魔窟的淫威，卻震驚了整個上海。
