如果我們正視歷史，會發現曹操可謂功勳卓著，平黃巾軍、討伐董卓、誅滅呂布、大敗袁紹等等，並統一了北方，促進了北方經濟社會大發展，但是曹操的功成名就之中也有諸多遺憾，比如殺錯人、放錯人。
1、殺錯人之孔融孔融是孔子後代，也是當時的名士，許多讀書人都以他爲楷模，但是孔融有一個致命的缺點--不會說話，加之讀書人自以爲的傲氣，便口無遮攔反駁曹操，曹操雖有惜才之名，也容不得別人對他大不敬，便找藉口殺了孔融。孔融被殺，對曹魏政權影響很大，不僅有損曹操唯纔是舉之名，令讀書人不敢再投奔曹軍，而且導致在日後司馬氏篡權奪位時，沒有名流之士站出來反對。
2、殺錯人之楊修楊修之優點是才氣舉世無雙，他的缺點也是太有才華，對於曹操來說，楊修並不是非殺不可，關鍵在於殺掉楊修能不能起到殺雞儆猴的效果，但是殺掉楊修也不可避免得罪當時的大士族。所以殺楊修相當於飲鴆止渴，對於當時或許是有利的，但是從長遠來說曹魏百害無一利，其道理與殺孔融一樣，俗話說人怕傷心，至少對於這些當時的大族來說，曹操此舉着實令人心寒。
3、放錯人之劉備曹操誅殺呂布後，可謂天下無敵，連名噪一時的劉關張三人也服服帖帖的跟隨左右，當時，曹操的謀士們都料定劉備日後必定爲患，建議除之爲後快，曹操雖也料到劉備之能必成大器，但還是放過了他。但是爲了震住劉備，使其不敢輕舉妄動，便有了煮酒論英雄，曹操說：天下英雄唯使君與操耳!這話把劉備嚇得夠嗆，以曹操性格，如果知道你日後是強勁對手，必不會給你活路，劉備連連表示自己無法與丞相抗衡，之後劉備請命追擊袁術時，曹操雖有疑心，但也放行，劉備自此便如出海蛟龍，越來越強。
4、放錯人之司馬懿曹操知道司馬懿才華出衆，野心勃勃，因此一直壓制着司馬懿，也動過殺心，但因爲種種原因，最終又放過了司馬懿，最後天下盡落司馬氏手中，如果曹操有知，一定後悔放錯此人。當時，曹衝之死使曹操悲痛欲絕，便殺了天才周不疑，司馬懿也很危險，因爲他當時給曹衝當過一段時間老師，司馬懿自己也意識到，便主動申請爲曹衝守墓躲過此劫，曹操臨終前夢見三馬同槽，疑心司馬懿，但又被賈詡三言兩語胡弄過去，在之後，歷史就像彩排過一樣，曹操擔心的事情全部應驗。
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