與錢謙益出生官宦、中科舉、當大官的人生相比，柳如是無疑就是一個苦命人。她生於嘉興，家貧如洗，從小被賣到妓院。逆境中成長的柳如是性格倔強，極其聰慧，精通文墨，擅長琴棋書畫，不但名列“秦淮八豔”，更爲重要的是，她非常有抱負：一定要嫁一個“博學好古，曠代逸才”的男人。她甚至還宣稱：“天下有一人知己，死且無憾。”
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一開始，柳如是看中了名士陳子龍。陳子龍不但年紀輕輕就高中進士，而且文采風流，震動江南。可惜的是，比她大10歲的陳子龍早已成家立業。對此，柳如是並不介懷，認爲能成爲陳子龍的小妾也可以。於是，她前往松江，到陳子龍家隔壁住下，希望有機會與其不期而遇，後來乾脆去陳子龍家中求見。
陳子龍爲人方正，沒有接納她。當時還有一種說法，說柳如是到陳子龍家中住了下來，遭到正妻的忌妒，被趕出了家門。不管怎麼樣，柳如是一心想嫁到陳家的夢想算是破滅了。
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然而，不久之後，讓大家驚訝的事情發生了。崇禎十四年(1641)，賦閒在家的文壇領袖錢謙益在一艘船上迎娶了相識不久的柳如是。這一年，錢謙益剛好59歲，而柳如是才23歲。依照明末的道德標準，士大夫涉足青樓、狎妓納妾，會被看作是風流韻事，但要大禮婚娶妓女，則是傷風敗俗、悖禮亂倫之舉，被視爲洪水猛獸。
錢謙益愛柳如是心切，全然不顧世俗偏見和禮法名器，堅持用大禮聘娶。因爲他的聲望實在太高了，此舉讓許多循規蹈矩的讀書人無法接受，輿論譁然，簡直到了人神共憤的地步。於是在婚禮當天，許多人站在岸邊，撿起石頭往他們結婚的船上砸去。
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然而，柳如是不在乎，她只求“知己”;錢謙益更不在乎。爲了置辦風風光光的婚禮，他忍痛把自己珍藏多年的宋刻《漢書》出售。婚後，這對聞名一時的“老少配”，還不斷被人嘲笑。據說錢謙益有一天對柳如是說：“我愛你烏黑頭髮白個肉”，柳如是俏皮地回答說：“我愛你雪白頭髮烏個肉。”這些不知是真是假的閨房私話竟然成爲公衆樂此不疲的話題，被廣泛傳播，其中蘊含的譏諷、嘲笑和豔羨等複雜情緒，不言而喻。
