在民國時期的絕代名伶中，最聲名顯赫的，男花旦當屬梅蘭芳，女老生則首推孟小冬。
孟小冬出身於京劇世家，幼年學藝，少年成名，扮相威武，唱腔渾厚，冠絕當時，人稱“冬皇”。
除了輝煌光彩的演藝生涯，孟小冬最爲後人津津樂道的還有她的兩段感情，一段是與京劇大師梅蘭芳的愛恨糾葛，一段是與青幫大佬杜月笙的曠世奇戀。
1925年，18歲的孟小冬初識了31歲的梅蘭芳。
這年的八月二十三日，是富商馮恕老母的八十大壽，堂會邀請了京劇大師梅蘭芳與餘叔巖合演《四郎探母》，但演出當日，因爲餘叔巖舊疾復發，所以由得意門生孟小冬頂替師父登場。
首次合作，梅蘭芳便被孟小冬的少女容顏傾倒，孟小冬亦被梅蘭芳的風華絕代吸引，四目相對，電光火影。一段刻骨銘心的愛情由此開啓。
之後，孟小冬與梅蘭芳多次合作，感情也隨之不斷升溫。
1927年正月十四日，孟小冬義無反顧地嫁給了早已婚娶的梅蘭芳。這一年，孟小冬20歲，梅蘭芳33歲。
戀愛容易，婚姻不易，孟小冬與梅蘭芳的婚姻甜蜜很少，苦澀甚多。
孟小冬與梅蘭芳感情破裂的直接誘因是兩件事——“一次槍殺”和“一場葬禮”。
孟小冬是紅極一時的京劇名角，有追捧者無數，其中也不乏瘋狂的粉絲。有一位李志剛的鐵粉，他聽說孟小冬結婚的消息後非常氣憤，於是打算持槍挾持梅蘭芳，卻意外槍殺了梅蘭芳的好友張漢舉。
此事之後，梅蘭芳與孟小冬的感情漸漸疏離，他甚至很少再去孟小冬的府邸了。
孟小冬的府邸?他們不住在一起嗎?
是的，由於梅蘭芳的妻子福芝芳的極力反對，實際上孟小冬是沒有真正嫁進“梅府”的，而是另設別院居住。但爲了愛情，孟小冬選擇了默默忍受。
讓孟小冬徹底無法忍受的事情很快發生了。
1930年，將梅蘭芳撫養長大伯母去世，孟小冬聞訊特地剪掉長髮，頭戴白花去爲婆婆守孝。但福芝芳卻將她攔在靈堂之外，不讓她進門。
被福芝芳當衆羞辱她能忍，她不能忍的是梅蘭芳竟然沒有站出來維護自己，而是讓她回去。這讓孟小冬心灰意冷，決意離婚。
1931年，孟小冬與梅蘭芳恩斷義絕，解除婚約。這一年孟小冬24歲，梅蘭芳37歲。
孟小冬登報說明了二人的離婚理由，內有“名定兼祧，盡人皆知”、“是我負人?抑人負我?”等言，意思就是，當初結婚的時候說好了是“兼祧”，兩房夫人平起平坐，孟小冬是妻不是妾，但結婚後梅蘭芳卻並沒有給她“妻”的名分。
曾經，事業正紅的孟小冬爲了梅蘭芳退出了京劇舞臺，離婚後，她重出江湖，並迅速名聲大噪，不減當年。
同時，孟小冬在好姐妹姚玉蘭的引薦下結識了青幫大佬杜月笙。
姚玉蘭是杜月笙的四姨太，但她卻極力撮合孟小冬與杜月笙，因爲她在杜家形單影隻，需要好姐妹孟小冬的陪伴與合作。
杜月笙是孟小冬的戲迷，他雖然比孟小冬年長了整整21歲，而且已經有了四房妻妾，但他對孟小冬的感情卻是真摯而深厚的。
杜月笙支持孟小冬的事業，助她實現京劇夢想，並給予了她經濟上的資助。戰亂年代，無論杜月笙再忙再累，他都不曾忘記關心孟小冬的心情，照顧孟小冬的生活。
孟小冬患病，訪遍上海名醫無果，杜月笙便重金從北京請來了名醫孔伯華來到上海給她治病。病癒之後，杜月笙一擲千金，又付給孔伯華醫藥費十萬大洋。這在當時是一筆巨資。
多年深情不減，多年如影陪伴，孟小冬終於被感動，成了杜月笙身邊的第五個女人。
1950年，“武力收復香港”的謠言四起，杜月笙決定攜帶家眷出逃國外，辦理護照時，孟小冬問：“我跟着去，算丫頭呢還是算女朋友呀?”
杜月笙明白了，時隔多年，她在意的還是一個“名分”。
於是，杜月笙大設宴席，與孟小冬舉辦了一場遲來的婚禮。這一年，孟小冬41歲，杜月笙62歲。
爲了名分與梅蘭芳離婚的孟小冬，卻甘願做杜月笙的五姨太，因爲梅蘭芳給不了她的愛與尊重，杜月笙卻給她了，這是比名分更重要的東西。
