在楚漢之爭中，項羽與劉邦之間可謂進行了諸多較量，從項羽與劉邦舉兵攻秦，到鴻門宴，再到垓下之戰，項羽爲什麼從兵十倍於劉邦而最終寡不敵衆，留下了流傳千古的垓下之悲呢?
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其一：優柔寡斷
我們並不陌生，在鴻門宴中，亞父范增爲項羽獻策，擺了一場鴻門宴，目的在劉邦和項羽坐定後乘機殺了劉邦，項羽堅定地答應了，但在劉邦到來之前，卻聽了項伯所言，殺劉邦的心思已消耗得差不多了，在劉邦到後，更加顯得猶豫不決，這時又加上劉邦的手下樊噲的一席話，使項羽信以爲真，白白放走了劉邦，失去了殺劉邦的最好機會。
其二：有勇無謀
在於劉邦的諸多較量中，項羽可謂是空有一身武力卻沒有頭腦。從鴻門宴中便可觀之，輕易聽信他人的話，卻把叛變劉邦，給項羽通風報信的曹無傷說與了劉邦：“此沛公左司馬曹無傷言之，不然，籍何以至此?”這充分體現了項羽旁聽他人，有勇無謀，白白斷送了對自己一片忠心的曹無傷的性命。
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其三：迷信心理
項羽的迷信心理是項羽失敗乃至斷送性命的重要原因，項羽在霸王別姬後，逃至烏江，有一種說法是項羽本想逃走，卻見烏江岸邊由成羣的螞蟻圍成了幾個字“項王亡於此”，項羽看後，便認爲這是天意，即發出了：“此天之亡我，非戰之罪也”，隨後本有機會逃走的項羽選擇了烏江自刎，而那些圍成字的螞蟻，真的是天意嗎?其實，劉邦知道項羽的性格心理，便讓人在烏江岸邊用糖水寫下那幾個字，螞蟻見到糖水後必然成羣結隊圍上去，而項羽卻認爲是天意，這不太可笑了?
其四：死要面子
項羽被困烏江後，一是認爲戰敗乃天意，遂自刎，還有一點，那就是死要面子。據《史記》記載：項羽面對烏江亭長，笑曰：“天之亡我，我何渡爲?且籍與江東子弟八千人渡江而西，今無一人還，縱江東父兄憐而王我，我何面目見之?縱彼不言，籍獨不愧於心乎?”遂與漢軍決戰，最終自刎身亡。
胡曾有詩曰;“爭帝圖王勢已傾八千兵散楚歌聲。烏江不是無船渡，恥向東吳再起兵。”體現了項羽的死要面子，而又有杜牧詩曰：“勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，捲土重來未可知。”假如項羽不死要面子，退回江東發展，最終誰的天下還不一定呢。
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其五：殘暴不仁，虛榮心強
殘暴不仁是項羽失敗最重要的一點，早年久攻襄城不下，進城後，項羽就對手無寸鐵的百姓大加屠殺，剩下的被活埋，進軍咸陽時，項羽下令將20萬投降的秦軍全部坑殺，在打敗秦國後，又殺死了秦國已投降的第三世皇帝子嬰。並且項羽的虛榮心極強，據《史記》記載：項王已破秦軍，項羽召見諸侯將，入轅門，無不膝行而前，莫敢仰視。這樣的殘暴與虛僞，能得到百姓的擁戴嗎?他的這種性格最終使他衆叛親離，走向滅亡。
有人認爲項羽是英雄的代表，他的戰敗是天意，然而通過上述的種種原因表明，項羽失敗的原因是敗在了自身上，自身上存在缺點而又不加改正，不聽勸阻，一步步走向末路，最終落得四面楚歌。正如張可氏詩云：“垓下將軍夜枕戈，半夜忽然聞楚歌。詞酸調苦不可聽，拔山力盡將如何。將軍夜起帳前舞，八千兒郎淚如雨。(歷史春秋網)
