1969年秋，耶魯大學法學院共錄取235名學生，希拉里是其中27名女生之一，她的聰慧、美麗、熱情使她像在韋爾斯利(Wellesley College，美國著名女子學院)一樣贏得了衆多的關注與支持。在韋爾斯利，她吸引了那些喜歡辯論的女生圍繞在她身旁，而在耶魯，她吸引了男生，其中之一就是後來對她一生具有決定意義的比爾克林頓。
希拉里邂逅比爾
希拉里與克林頓第一次的祕密接觸是在上政治和公民自由課的時候，穿着法蘭絨裙子、戴着副厚眼鏡卻不失漂亮的希拉里吸引了克林頓的目光，他跟在希拉里後面走出教室。他緊跟着她，但未能鼓起勇氣同她講話。這個以前從未膽怯過的小夥子竟然莫名其妙地膽怯起來，他對自己的舉動感到驚訝，彷彿這位戴着深度近視眼鏡的女子有使他膽怯的某種東西。
但他不知道的是希拉里也早已注意到他了。當時是在法學院的休息室內，克林頓正在滔滔不絕地演講，企圖說服他的同學們：阿肯色是個不錯的、值得一遊的去處。希拉里聽到他吹噓說他的家鄉出產“世界上最大的西瓜”。克林頓的少年時代是在霍普度過的，當地被稱作是“世界上的西瓜之都”。每年那兒還舉辦西瓜節，出產的西瓜確實大得驚人，只不過未必如克林頓所說的那麼誇張。
希拉里向這個漂亮的、愉快的男子偷偷看了一眼，從此心中留下了永難磨滅的印象，以至於多少年過後，她依然能夠清晰地回憶起那一天比爾說過的話和他的神情。
以後，克林頓一直遠遠地盯着，遠遠地追隨着希拉里。接連幾天，希拉里老覺得背後有雙目光炯炯的眼睛盯得她背上發熱。她內心波瀾起伏，但外表又異常平靜，對於這個神祕男子，同樣充滿好奇心的希拉里相信如果兩人有緣，終會有機會交談並結識的，她和他都充滿了無限期待。
他們在一個春天的某個晚上開始了有紀念性意義的第一次“交鋒”。
這一天，她爲了查找一份關於兒童權益的資料走進了圖書館。有關這第一次的會面，早已成爲傳聞。在競選總統的過程中，比爾和希拉里都無數次地提到它。兩人都說，在他們的想象中，他們仍能生動地描繪出他們在那個圖書館中首次交談的地點。但問題是，他們記憶中的地點不同。這種不一致成爲美國人在餐桌上經常爭論的話題之一。但他倆人的說法大部分是一致的，他們能回憶起來，在那個重要的晚上，比爾克林頓站在法學院圖書館的一端，裝作在同別人談話的樣子，但他的眼睛始終盯着室內另一端一張桌子旁似乎正在學習的希拉里。
一位教師正在試圖勸說克林頓接受《耶魯法學評論》的工作，並且說如果他成爲該刊的一員，他就可以爲美國最高法院工作，可以去紐約賺一大筆錢。但克林頓對此沒有任何興趣，他只希望回到故鄉阿肯色州，因爲他認爲《耶魯法學評論》對阿肯色人民沒有意義。
但就是在這位教師和克林頓談“法學評論”的時候，克林頓眼睛不斷往圖書館那頭的希拉里身上瞟，而後乾脆盯着她了。
耶魯大學法學院圖書館又長又窄，希拉里正在圖書館另一頭看書。忽然，她合上書走到克林頓的面前對他說：“喂!你再這樣盯着我，我可也要盯着你了，我想，我們至少應該互相認識一下，我叫希拉里羅德姆，你呢?”克林頓不知所措，竟然想不起自己叫什麼名字了。事後他說那一次他“碰了壁”。
此後有一段時間兩人沒再見面，直到1971年春天最後一次上課，兩人才有機會再度交談。上完政治與公民自由課後，希拉里要去註冊辦公室確定下學期的課，克林頓說他也正要去。註冊辦公室的學生很多，等到兩人排到隊伍前頭時，那位管註冊的人說：“比爾，你在這兒幹什麼?你不已經註冊過了嗎?”
克林頓才第一次當面對希拉里表達了自己的好感，承認自己只是想與希拉里在一起才撒了一個小謊。兩個人一起走了很久，不久之後開始了第一次約會。
希拉里，年輕的政治人才
希拉里與克林頓之間的相互吸引，部分地與他們的外表有關。希拉里回憶說：“1970年的克林頓很難令人忽視，那年他剛從牛津大學學成歸來，剛進耶魯法學院，可他的模樣與其說有羅德學者(獲得羅德獎學金的學生)般的氣質，不如說更像維京大盜。他體型高大，在紅棕色鬍鬚與一頭捲曲濃密的頭髮的襯托下，還算英俊，每個毛孔中都散發出活力。”克林頓的回憶中也總是不斷閃現出那個穿法蘭絨上衣的金髮女子，但他們之間的交往又絕不單單與外表有關。
後來有人問起希拉里：克林頓的什麼吸引了她，她回答說：“他不害怕我。”這無疑是個十分有趣但又真實準確的答案，它至少說出了兩人之間的“勢均力敵”。
他們兩人都是出名的傑出人才。由於希拉里在深受歡迎的《校園天地》電視節目問答比賽中曾代表韋爾斯利學院參賽而多次獲獎，因此她進耶魯大學時已有點名聲。再加上她在韋爾斯利學院畢業典禮上發表的講話受到人們的注意，並且照片被刊登在《生活》雜誌上，更使她的名聲廣爲傳揚。希拉里在耶魯大學學習的第一學年結束時，已多少成了耶魯大學校園的一個知名人物了。
後來，她還被任命爲同院長波拉克打交道的學生髮言人，並繼續在學生與學院行政當局之間起溝通作用。
5月4日，國民警衛隊向俄亥俄州肯特州立大學的反戰示威羣衆開槍，打死2名示威者和2名旁觀者，打傷11人。全國學生聯合會發出彈劾尼克松的號召，幾天內，成千上萬的學生抵達華盛頓，要求聽取他們的呼聲。5月7日，希拉里參加華盛頓特區“婦女選民聯盟”15週年慶祝宴會並在會上講話。
這次講話之所以引人注目，是因爲它是針對大家關心的問題作出的直接反應——她要求聽衆“幫助制止”伴隨她長大的“一系列的違背諾言的行爲”——戰線延長到柬埔寨，肯特大學的開槍事件等。而且，希拉里還在這次大會上結識了對她一生有重大影響的瑪麗安埃德爾曼。希拉里曾經說過：“瑪麗安對幫助兒童有極大的熱情，她和我有許多共同的準則。遇到她這樣的人，是我一生中的一個轉折點。”
如是，也就不難理解希拉里選擇克林頓的理由爲什麼是“他不怕我”了。
希拉里和比爾，攝於1972年。
終於走到一起
比爾克林頓有一種引人注目的表情。當他同某人講話時，他有獨特的能力使你感到，似乎那時世界上只有你們兩人。他給人以一種感覺，就是他在全神貫注地注視着你，對你要說的話很感興趣。他還知道如何引你暢談，直至把心中的話談出爲止。
對克林頓而言，突然遇到一個不僅在才智和精力上可與他匹敵，而且能利用她的充滿激情的思想去理解和分析他的女子，可能會精神更加振奮，也可能有點驚慌。
朋友對他們的關係也充滿了猜測，畢竟兩個人個性都非常強，都是雄心勃勃、希望在世界上留下深遠影響的一類人，他們之間怎麼能夠相互屈服、相互忍讓呢?不久以後的一次“律師聯盟”獎的審訊活動中，二人的親密合作和克林頓的表態終於打消了衆人的顧慮。
這種審訊是實驗性的演習，在這種實踐中，參加者組成一個個小組，在一名法官和由紐黑文當地人組成的陪審團面前進行模擬審訊。希拉里和克林頓在一個小組。克林頓嶄露頭角的卓越才華和希拉里在理性上的一貫性，給這個優秀小組增色不少。他們做了相當充分的準備並且配合得十分有趣，但結果卻失敗了，希拉里穿着鮮豔的橘紅色衣服亮相，似乎使法官們看不到她的論點的出色之處。然而，她卻使比爾傾倒了。
他後來向別人談到這件事時說，當他們從事這項工作時，以及在這項工作結束後，她有多麼出色。他爲她感到驕傲。
自從這次模擬審訊結束後，兩人成爲了衆人心目中真正的一對。甚至一些朋友開始說他們兩個非常般配，兩人的差異正好可以取長補短。他們不僅都有旺盛的求知慾和活躍的智力，也都同樣熱衷於貫徹法律在公共政策中的作用，同樣喜歡辯論，他們在一起非常開心。
他們違反耶魯大學法學院的規定，當希拉里讀三年級時，他們在一套陳設簡陋的三居室安了家。這套房離學校很近，位於一所聯邦政府辦公樓式的建築的底層。
這裏成爲朋友們在晚上聚集、消遣的地方，如聽傑斐遜喬普林的歌唱，共享美食，談天說地，消磨晚上時光。通常，他們把大部分的時間都花在交談上，並且談論的是希拉里和克林頓共同熱衷的政治——不僅僅是紐黑文的政治、康涅狄格州的政治和美國的政治，而且還談論全球的政治。彼時他們並不知道，有朝一日他們將會入主白宮。
