《杜十娘怒沉百寶論》出自《警世通言》，是明代擬話本中的佼佼者。杜十孃的故事不是發生於明代萬曆年間一牛真實的事件，宋幼清《九集》卷五的《負情儂傳》，即記述此事。傳末說“庚子(萬曆二十八年)秋聞其事於友人”。後八年才寫成此傳。《杜十娘怒沉百寶箱》當是據《負情依傳》改寫，改寫人可能疑是馮夢龍本人，至少也經過他的加工。
《杜十娘怒沉百寶箱》塑造了杜十娘這個光輝的女性形象。她流落風塵，受盡凌辱，“久有從良之志”;可惜她所接觸的，無非是些眠花宿柳的紋挎，不曾象羊瑤琴那樣遇到一位知情重義的人。他見李甲也算“忠厚志誠”，便傾注了自己全部的愛情，幻想獲得個人的幸福。經過千辛萬苦，得以脫離苦海，與李公子相隴來到南方。不料渡江之時，遇到奸人孫富，李甲“惑於浮議”，出賣了她。
當十娘發現自己的美好願望幻滅以後，她不願惹以珠寶換回李甲虛僞的感情—正因爲不願把他們的關係建築在金錢上，她才一直保守百寶箱的祕密，終於以死表示了對黑暗社會的抗議。回味一下杜十孃的悲劇，震撼我們心靈的是什麼呢?無疑是那人格的力量。馬克思、恩格斯在《神聖的家族》第八章中說，妓女瑪麗“儘管她處在極端屈辱的境遇中，她仍然保持着人類的高尚心靈”和“人性的優美”，是“一朵含有詩意的花”。杜十娘也是這樣一個保持着高尚心靈和優美人性的不幸的女子，是一朵出污泥而不染的含有詩意的花。
十孃的悲劇是由孫富的破壞和李甲的負心薄伸所造成，而從根本上說則是她生活的社會環境所造成。社會把她逼進了火坑，社會輿論和道德觀念又把她視爲下賤的人，不允許她迸入正常的生活領域。李甲的負心薄悻，固然出自他卑怯、自私的品質，同時他的處境和身分也決定他在與杜十孃的交好中必然軟弱、猶豫、被動，以至最後“中道見棄”。杜十娘和官僚世家子弟之間難以逾越的鴻溝，遲早會要暴露出來的。如果李甲不能背叛自己的家世利益，即使在瓜州不遇到孫富，十孃的悲劇遲早也會發生。孫富的出現不過是促使這場悲劇過早地降臨而已。
難能可貴的是小說作者把人的情義放在門第、身分和家世利益之上，表現了一種新的道德觀念。如果按照傳統的封建道德去衡量，孫富說的一套倒是“發乎情，止乎禮”，切實可行，李甲出賣十娘也算是浪子回頭。而小說對不尊重、不珍視十娘感情的李甲，對從中進言以售其奸的孫富，都進行了遺責。對美好善良、重視情義的杜十娘，表示了由衷的同倩與讚頌。
本篇在人物描寫上，採用白描手法，主要通過人物行動和簡潔的細節描寫便能入木三分地刻畫人物性格，揭示人物的心理活動。大家記得，李甲出賣十娘以後，回到艙中，顏色匆匆，鬱鬱不樂，半夜醒來欲言不語者數次。十娘先十分溫存，勸慰再三，而當李甲說出孫富的主意，十娘頭腦中縈繞的美好幻想突然破滅時，小說是這樣描寫的:“十娘放開兩手，冷笑一聲道·…”一聲“冷笑”把十孃的劇烈痛苦、失望和剛強性格充分表現出來了。第二天早晨四更天她便起來梳洗。她對人生已毫無希望，已經下決心告別這殘酷的社會，可是還要精心打扮，用意修飾，“花鉑鏽襖，極其華豔，香風拂拂，光采照人”。作者捕捉住生活中這些反常現象，十分傳神地寫出了人物的內心世界。
本篇的情節結構象一般“小說”話本和擬話本一樣，有頭有尾地敘述故事縱的發展過程，波瀾起伏，引人入勝。有一個值得注意的重要手法，那就是“留釦子”。小說題目是《杜十娘怒沉百寶箱>，但對百寶箱這個重要物件遲遲不作交代。它開始出現時，是“從人絮一描金文具至前，封鎖甚固，正不知什麼東西在裏面。十娘也不開看，也不推辭，但殷勒作謝而已”。隱隱有所暗示，未引起讀者注意。途中曾開箱取出五十金，公子“也不敢窺覷箱中虛實”，“十娘仍將箱子下鎖，亦不言箱中更有何物”。
作者也不進一步交代，似隱似現，藏頭露尾。這都是“留釦子”。這個重要物件，直到十娘被出賣，她當衆表白心跡，纔將“百寶”的祕密一層一層地抖露出來。十娘先將描金文具“安放船頭之上”，“取鑰開鎖，內皆抽替小箱”。她叫公子抽第一層來着，“只見……，約值數百金”，逮投之江中。再抽一箱，約遭數千金，也盡投之江中。最後又抽一箱，“諸般異寶，目所未睹，莫能定其價之多少”……。此時李甲才明白箱中祕密，讀者也才恍然大悟。十娘“一片真心”的形象得到昇華，抱匣沉江則成爲異常悲壯的場面。如果不是採用留釦子的手法，把力量積蓄到最後，是不會產生這樣強烈的戲劇效果的。
