《杜十娘怒沉百寶箱》中，李甲愛上了杜十娘，鴇母提出願意以300兩銀子出讓杜十娘，杜十娘一口應下。其實，她們討論這件事時，李甲根本不在場，也就是說，在他並不知情時，杜十娘就替他做了安排。
李甲聞聽杜十娘讓他去湊錢，表示爲難。他流連歡場也許只是一時興起;現在，杜十娘突然提出讓他贖身，這不在他計劃內，但他又不好直接拒絕，就說他沒錢。杜十娘就叫他去跟親戚借錢。
李甲奔波了六天，一分錢都沒借到，於是想逃跑，杜十娘又派人把他捉回來，告訴他，自己可以出150兩，其他的讓他自己想辦法。最後，李甲的朋友幫李甲湊齊了銀子，這才爲杜十娘贖了身。
杜十娘有上萬身家，她爲什麼要逼着李甲去借錢呢?如果是考驗，李甲又沒經得起考驗，可她還是跟了他。這一道波折所爲何來?只有一種可能，杜十孃的種種舉動，是想爲自己打造一個傳奇。
傳奇，不只是給別人看的，更重要的觀衆是自己。杜十娘要想從良，不乏達官貴人願意接盤，普通的煙花女子，也樂於老大嫁做商人婦。但杜十娘不同，她美貌過人，智商過人，這種人中龍鳳，豈能這樣惡俗地生活?而男性社會早早給有追求的花魁準備了樣本，那就是，不管是怎樣的女人，只要她能找到真愛，就能把自己變成一個不滅的傳奇。真愛可遇不可求，有條件要演，沒有條件也要演，杜十娘假裝以爲李甲是她可以投靠的情種，假如他不爭氣，她就幫他演下去。反正，她有錢，可以隨時更改劇情。
她終於得償所願，跟李甲一道遠走高飛，在傳奇裏，這個故事可以結束了。然而在現實裏，窩囊廢李甲被她推動着幹了這麼一件大事，更加憂心忡忡了。老父不會接受，下一步他該往哪裏去呢?又是杜十娘拿主意，要他先跟自己去遊歷蘇杭。一路上，她時不時“變”些錢出來，讓已經處於困境的李甲且驚且喜，但那驚喜也有限，面對未來，他依舊茫然。她的力量太巨大，不容他有想法。
直到遇見孫富。孫富見色起意，騙李甲將杜十娘以1000兩銀子賣給他。問題是，孫富言語間破綻百出，李甲居然心悅誠服，究其原因，孫富迎合了李甲的潛意識——他想離開她很久了。
這不是他要走的路，作爲一個窩囊廢，他更依賴於主流生活，去花街柳巷不過是一時興起，他哪裏想到會就此走上這條不歸路?孫富提供了一種邪惡的力量，讓李甲終於可以和杜十娘抗衡。杜十娘苦心經營的傳奇，眼看到此休矣，如果她不願意選擇孫富，就只能獨自離去。但這結局過於平庸，她怎麼肯如此收場?好在，即使在這種劣勢中，強大的杜十娘依舊能夠主導故事的結局，她以生命點燃的憤怒，將淒涼變成悽美，演繹成一出慷慨絕唱。
之後，李甲在圍觀羣衆的羣毆中，匆匆離去，估計他一生也走不出這個陰影了。孱弱如他，碰上杜十娘這樣的女子，真是一種不幸。而杜十娘不能棋逢對手，好好地飆上一場戲，也讓人爲她扼腕可惜。不過，她起碼還通過她的方式，成全了自己。
