孫悟空也有特性、行爲一貫的地方，就是偷竊。
他在《西遊記》中“當年偷蟠桃、盜御酒、竊靈丹”，遠在方丈山的東方朔說他是老賊，他毫不諱飾，向五莊觀的土地自誇，老孫是普天下有名的賊頭!元代《大唐三藏取經詩話》中，孫悟空尚是白衣秀才，有點儒雅，卻已偷過西王母瑤池的蟠桃。
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《西遊記雜劇》中，孫悟空這方面的成績也很突出：不但“玉皇殿瓊漿咱得飲”，而且盜了太上老君煉就的金丹，偷得王母仙桃百顆、仙衣一套。鐵扇公主也說孫悟空：“那廝有神通難摸，藝高強名揚播。偷靈丹老子怎近他?盜蟠桃玉皇難奈何。那廝上天宮將神威挫，下人間興禍多。”明代《二郎神鎖齊天大聖》雜劇中，孫悟空狡詐多智，搖身一變，化作一個看藥爐的仙童，扳倒藥爐，先偷去金丹數顆，後去天廚御酒局中，再盜仙酒數十瓶。
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《西遊記》說，孫悟空因在太上老君八卦爐中煉了四十九日，成爲火眼金睛，在偷竊行爲中，他的態度始終是積極的，仰不愧天，俯不怍地。在《西遊記》中，他對自己的行爲，更是不失時機地大加讚賞，到處炫耀;而敘事者也似乎持一種讚賞和認同的態度——不是有點奇怪嗎?
要知道孫悟空的偷竊行爲，其實質是對財富進行重新分配。能吃到蟠桃、飲上御酒的，當然是天上神仙;像孫悟空這樣的“太乙散仙”，尚且無法染指——玉帝解釋說孫悟空是無祿人員，不曾請得，理由顯得有些牽強。因爲玉帝讓悟空代管蟠桃園，他有執掌，這是板上釘釘的事兒。太上老君向玉帝彙報工作，說煉了些九轉金丹，伺候陛下做丹元大會。想來，有資格參加丹元大會者也都是上層神仙。蟠桃會就是這種不合理的財富分配的表現形式，孫悟空去肆意攪亂它，在道義上得到大多數人的支持，感覺解恨。
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孫悟空出身底層，對於財富有種自發的平均意識。所以，他會對五莊觀的土地理直氣壯地說：“這人蔘果是樹上結的，空中飛鳥也該有分!”他雖晉天庭，“有無窮的本事”，朝裏無人，不得重用，卻也責任心未泯，曾自說：“也要煉些金丹濟人。”可見，他有一種樸素的自發意識，與下層衆生有割不斷的血脈葛藤，自然會認爲金丹、仙桃這些東西，不應該僅僅是天國上層尋歡作樂的奢侈品，不應該是天國歌舞昇平的點綴物，不應該是天國醉生夢死的醒脾劑。所以，爲了花果山的猴子們，他會毫不猶豫地冒險重返天庭，將瓊漿玉液再去偷他幾瓶回來，大家各飲半杯，小範圍地實現了財富的重新分配。
