洪武二十三年（1390年），李善長因是年七十七歲的高齡，又患有重病，行動不便，不能參加法場，朱元璋便叫人把李善長的孫子李褽（一作李斌）找來，讓他跟在朱元璋的背後，朱元璋一邊行刑一邊罵，左右臣僕們都不敢擡頭，只有李褽垂首站在朱元璋的身後。不一會，朱元璋又叫李善長親自來看，以泄他心頭之憤。李善長被押到西市，朱元璋仍覺得不解氣，又在原地轉了幾圈，才叫劊子手開刀行刑。李善長被殺後，他的宗族共有七十餘人被凌遲處死，而李善長的妻子等七十餘人被髮配邊疆。
至於李善長到底做了什麼以至於朱元璋要大動肝火，滿門抄斬，這要從某日朱元璋在讀《孟子》說起。
孟子曰：“左右皆曰賢未足以信；必諸仲尼之說然後可以取。”朱元璋讀到此處，便問身邊的人：“何爲‘諸’”？左右對曰：“諸，猶衆人。”朱元璋聽後臉色陰沉，注視着眼前之人，怒氣衝衝地質問：“這難道是要說我的決定是錯誤的？難道我要凡事都追隨衆人的意見？”一席話嚇得左右臣僕們連連告退，紛紛迴避。
此時的李善長已經是77歲高齡的老人了，又疾病纏身，不能時時入宮聽命。而他的外甥、中書省都事李褽就成爲他的代理人，有什麼事都由李褽向朱元璋稟報。而李褽稟報的事情多有聖上所喜之事。如此一來二去，就招來了別人的嫉妒和算計。
恰好此時發生了幾件事情：第一件事是和朱元璋是兒女親家的吉安侯陸仲亨從陝西回來，沒有向皇帝請示就私自坐了朱元璋御座。第二件事是御史大夫陳寧在朱元璋閱卷時說：“御史上言有異。”意思是有彈劾的奏摺，請聖上審閱。而朱元璋說：“還有異（異議）？是已經有異（別的）心了吧！”於是立即下令把陳寧抓起來。
這兩件事都是牽扯到中書省和御史臺官員的，中書省有都事李褽坐鎮，御史臺就是都察院，它的長官就是御史大夫。御史大夫可是三公之一，地位很高的官職。御史大夫陳寧被抓起來後攀咬的人更多，供詞裏面就牽扯出了李善長。說陳寧是“奉詔訊問李善長親戚門客省官等犯法者二百餘人”。又說李善長的女婿中書都事（也是李善長的外甥）李褽受贓（貪污）事露。
還有一件事，就是皇帝的親信、後軍都督僉事胡惟庸也來攀咬李善長。胡惟庸因曾是多有建樹的丞相而居功自傲、專橫跋扈、排擠忠良、欺壓百姓、大肆收受賄賂、獨斷專行、廣結黨羽、培植私人勢力等等罪行被朱元璋所不容，後以謀反罪被殺。他在被殺前竟敢於攀咬“大功臣”李善長，可見此時的李善長已如驚弓之鳥、自身難保了。
朱元璋在處死胡惟庸後立即展開大清洗活動，凡是和胡惟庸有來往的都不由分說地加以謀反罪名殺死。據不完全統計，因胡惟庸一案被殺的有三萬餘人。
胡惟庸敢於大膽地攀咬李善長可見此時的李善長已經如坐鍼氈了。此時的李善長已經是77歲的老人了又疾病纏身不能時時入宮聽命。而他的外甥、中書省都事李褽就成爲他的代理人，有什麼事都由李褽向朱元璋稟報。而李褽稟報的事情多有聖上所喜之事。如此一來二去就招來了別人的嫉妒和算計了。
這時的李善長應該知道自己將會有滅頂之災了。於是他拿出大量金錢和寶物，多方賄賂朱元璋身邊的侍從和臣子，讓他們在朱元璋面前多多美言、求情，可這些人見皇帝已經動了真怒了
