李善長，明朝開國功臣之一，曾跟隨朱元璋出生入死，功勞頗多，比肩漢代丞相蕭何。因此，朱元璋對李善長也十分器重，洪武三年，晉升特進、光祿大夫、左柱國、太師、中書左丞相，進爵韓國公，年祿四千石，子孫世襲，可謂位極人臣。既然朱元璋對李善長如此的寵愛，卻爲什麼偏偏要殺他呢?
朱元璋大殺功臣的理由很簡單，無論是先立的太子朱標，還是後來立的太孫朱允炆，都爲人仁厚，性格偏軟，朱元璋當然不放心自己死後，還留下一幫戰功赫赫的老臣，因此在自己交班之前，想方設法把那些舊臣殺掉，以爲子孫後代的江山永固鋪平道路，防止再出來個陳橋兵變的趙匡胤。而李善長才能卓越如此出衆，當然不能留着了。
李善長具體被殺原因表現在四個方面：
第一，他身處淮西集團權力中心。李善長本是朱元璋的鄉誼，皆爲淮西人士。李的淮西身份和非士子身份也使得他能夠跟朱元璋的這些武將們打成一片，由此帶來一個盤根錯節的淮西集團，無論這個集團看起來多麼鬆散，但它都是那麼的牢不可破。朱元璋雖然依靠淮西集團起家，但是，一旦大功告成，這個羽翼豐滿的政治軍事集團就成爲朱元璋在背的芒刺，必欲除之而後快。李善長是淮西集團的文臣頭子，經年經營地盤，已經形成了獨特的政治勢力，所以，朱元璋雖然口頭上說善長“功甚大，宜進封大國。”卻背地裏對李善長防範心理劇增。
第二，他身爲開國元勳中權勢最爲顯赫的人物。明太祖朱元璋建國初大封功臣，功勞最大的六人冊封爲公爵，其中五人都是戰功彪炳的武將：徐達、常遇春、李文忠、馮勝、鄧愈，唯獨李善長是沒有戰功的文官，卻排名第一。足見此公在朱元璋心目中的地位，無人可以企及。朱元璋還給予他“免死鐵券”，可以免除自己“二死”，兒子“一死”。這看起來是寵愛有加，但不要忘記了，在“免死金牌”上清楚寫着：逆謀不宥”。意思是謀反罪不得免死。此處已經埋下了伏筆。
第三，他身在“廬山不識廬山真面目”。按說，李善長已經位高權重，頗有“功高蓋主”之嫌，卻仍然不知收斂。因此，朱元璋在讚譽李善長功勞可以和蕭何相媲美的同時，已經在考慮取代他的人選了。原因就在於李善長的勢力過於膨脹，日益成爲皇權的潛在威脅。爲此朱元璋祕密召見劉基，商議左丞相人選問題。劉基雖然受到李善長排擠，仍出於公心，希望皇上不要撤換李善長，理由是：李善長是開國元勳，聲望卓著，能夠調和各方勢力;而且皇上提出的繼承人選：楊憲、汪廣洋、胡惟庸，都不合適。朱元璋沒有接受劉基的建議。洪武四年，李善長以體面致仕(退休)的方式，交出了左丞相的權位。
第四，他身離官場卻一直心繫權力。李善長讀過書，可以稱得上是士人。但他沒有學會當好一位士人。中國士子既講入世，也講出世，以出世之心做入世之事，此乃人生之最高境界。李善長退休後，依舊遭到朱元璋的猜疑。明末顧起元對此一言中的：“信國(湯和)之謹厚，上所信也;公之智略，上所疑也。疑而欲遠跡以自引，則益厚其疑。”這段話的意思是，湯和本來就是個忠厚人，其謙退只會讓朱元璋高興，而不會產生懷疑，而李善長就不同了，他是以謀略起家的，所以他的謙退只會被認爲是老謀深算者的一時韜晦之計，越這樣越讓人不放心。應當說，顧起元分析得很對。但除此之外，筆者覺得李善長與湯和的退休還有一個很大的根本性區別，即湯和是一退全退，代表着他從政壇上的完全隱退，而李善長則不一樣，他即使從朝堂上消失了，不僅其影響力依舊巨大，本人也還時常迷戀於權勢。《明史.李善長傳》對他有七個字的品評：“外寬和，內多忮刻”。所謂忮刻----嫉妒刻薄，必然和權勢糾葛在一起。這無疑就成爲朱元璋寢食不安的擔憂根源所在。
綜上所述，李善長之所以不得善終的理由，已經一目瞭然。
