20世紀上半葉的上海是冒險家的夢天堂，是角鬥士的競技場，是強者登堂入室的地方……而在這弱肉強食、高手林立的十里洋場中，真正能夠立足數十年、橫掃舊時上海灘黑白兩道的，首屈一指當數——杜月笙。
杜月笙的一生，可謂是富有傳奇色彩的一生。他出身低微，父母早逝，而就是這樣一個在衆人眼中微不足道的小癟三，竟然以柔弱的身板，闖進號稱強人生存地盤的大上海，最後成爲大上海的青幫老大，併成爲上海灘上一個橫掃華、英、法三界的大亨人物。
杜月笙先是依靠黃金榮起步，並借煙賭發跡，然後從弱到強，從無到有，漸漸羽翼豐滿，幾經生死沉浮，最後成爲上海灘最具影響力的黑幫大亨。其間經歷過無數的曲折和挫折，面對這些，杜月笙利用各種謀略和手腕，一步步鞏固自己的地位。他的詭異經歷，真可謂波瀾壯闊，曲折迷離。
在杜月笙的身上，可以說是許多矛盾的集結體。他外表文質彬彬，一副書生氣息，可卻心狠手辣，殺人如麻;他機靈詭詐，翻手爲雲，覆手爲雨，卻又很講義氣;他在險惡的商業競爭中明敲暗詐，機關算盡，而勸募捐款也同樣積極;他不但與學界泰斗、儒學大師章太炎結爲好友，同樣也與“軍統特務”戴笠有着好交情……
杜月笙的涉及面十分廣泛，他不但出入黑白兩道，遊刃於商界、軍界和政界，而且將觸角伸向金融、工業、新聞報業、教育等衆多領域，這在當時的中國，都可以說是絕無僅有的。
杜月笙的一生闖得猛，玩得火，鬥得兇，這位上海灘的傳奇人物，口頭禪是“我的箭頭指向上海灘，我的疆界要越過十里洋場!”他在上海灘曾經呼風喚雨，雄霸一時。他的發跡祕史耐人尋味。
（一）
1888年8月22日，清光緒十四年中元節，也是民間俗稱的鬼節，杜月笙出生在上海浦東高橋鎮杜家宅一座低矮狹窄的破舊草房中。
杜月笙本名月生，發跡後易名“鏞”，“月生”改“月笙”作字。他的幼年境遇十分悲慘，2歲喪母，4歲喪父。隨着7歲那年繼母的神祕失蹤，杜月笙逐漸成了既沒父母又沒兄弟姐妹的孤兒，他流落街頭，加入了高橋鎮野孩子的行列，整天在茶館賭溜走，撈到什麼便吃什麼。
杜月笙12歲的時候，開始結交一幫朋友。那是一羣遊手好閒的少年，他們有的偷，有的摸，有的賭。在他們的帶領下，杜月笙開始偷偷地把自家老屋裏的東西拿出去賣掉，再用這些錢去賭博。
家裏的罈罈罐罐以及桌椅板凳，只要是能換錢的，他都敢拿。偷賣杜家老宅的舊物使他可以繼續去賭，到後來，賭錢就真成了杜月笙一生的嗜好。
一天，杜月笙用老宅裏的一杆秤當了15枚銅板，又走進了一家賭場。他這一次的手氣出奇地好，連押三次寶都贏了，結果工夫不大，就賺了75枚銅板。
杜月笙高興地花了30枚銅板在小飯館裏要了一桌酒菜，飯飽酒足之餘，杜月笙突然明白了一件事情，那就是：只要人聰明，辦事得法，再加上運氣，就會有“一本萬利”的事，既然可以有“一本萬利”的事，小癟三也完全可以在短時間內迅速地飛黃騰達，成爲“人上人”。
這對杜月笙來說無疑是一個驚人的發現，而杜月笙超過許多人的地方，就在於他會以最快的速度把自己的發現運用於實踐，而且絕不怕頭破血流。
吃完飯，杜月笙懷揣着另外那45枚銅板，又來到了那間賭棚。他迫不及待地要驗證自己的發現。但這次他卻輸了，而且輸得很慘。他不但把剛纔贏來的那45枚銅板全部輸掉了，就連他當了秤換來的15枚銅板的本錢也一齊輸了進去。
眼看着莊家把他最後的一個銅板也收了過去，杜月笙有些發矇，他雙眼發紅，緊盯着莊家收錢的手。這一進一出對他的打擊實在太大了，他怎麼也想不明白：爲什麼剛剛還在賭棚裏春風得意、在小飯館裏大快朵頤的自己，又在頃刻之間便一無所有、跌進谷底了呢?
在稍加思索之後，杜月笙決定孤注一擲。圍在賭桌前吆五喝六的一班賭客們吃驚地迴轉身來，看着這個剛纔因爲賭光了錢而被他們撥拉到一邊去的小癟三。
杜月笙分開一時間不明所以的賭客，從後面重新又擠到賭桌前，旁若無人地往賭桌邊上一坐，盯住了莊家，說：“我再押5枚銅板。”在這張細長的還掛着一絲孩子氣的臉上，竟然透出一股寒氣。一時之間，竟讓滿場的人都屏息靜氣地給他閃開一塊地方，注視着他與莊家的賭注。
這次，杜月笙並沒有按規矩把賭資放在桌上，因爲他已經沒有錢了，他就是想赤手空拳地再賭一把。莊家看了他一眼，卻並沒有要求他把錢拿出來。一則是莊家印象裏這個小夥子每次都能拿出錢來;二是剛纔杜月笙的表現多少有些把他給鎮住了。
於是，莊家開始在賭棚中間的這張桌上和杜月笙押寶。全場死寂，杜月笙能感到冷汗從自己攥緊的手心裏冒出來。他賭輸了，於是他拔腿就跑，但賭棚裏的打手很快就抓住了他。
賭棚裏的打手極爲氣憤，伸手將他抓住。一巴掌扇下去，杜月笙頓覺眼冒金花。
“就你這樣子也敢到老子這裏來叫空!”“把他衣服扒下來，攆出去，不要耽誤時間啦。”……
打手們三下五除二，將杜月笙的小褂子、小褲子統統扒了下來。然後，在他的屁股上重重地扇了一巴掌，吆喝一聲：“滾吧!”
杜月笙渾身赤裸，覺得身上微微有些涼意。賭徒們看着他說笑了幾句，便又都專心致志地埋頭去賭了。
杜月笙不想出門，眼巴巴地看着打手，想討回一件衣服。打手眼一瞪：“快滾!”無奈的他只好走出門去。
他磨蹭着，在地上尋找着。他想，此時要是有塊破布，或者是一張廢紙能遮遮屁股就好了，但地上只有斑斑的痰跡和凌亂的菸屁股。
此時正是初秋季節，外面的陽光很燦爛。杜月笙覺得渾身暖洋洋的，一陣微風過後，樹上的樹葉嘩嘩直響。他快走兩步，想找兩片大樹葉遮遮身，但又停下了。樹葉又能擋住什麼呢?其實，真處在狼狽中，穿衣服也是沒有什麼意義的。
於是，杜月笙停下來，轉過身，看了看賭棚，猛地衝上前去，對準賭棚的門狠狠地撒了一泡尿，罵道：“我叫你們將來都跪着叫我爹!”
俗話說，三歲看老。一個人的心理素質、個性特徵往往在小時候就形成了，長大後也很難改變。少年時的杜月笙敢於在衆多打手的眼皮底下，赤手空拳地賭一把，從這件事情可以窺見其性格的一部分：蠻橫霸道，狠勁十足，而且賭性極強。
14歲的杜月笙覺得自己在高橋鎮再待下去，也不會有什麼大出息了。因爲在這一年多的時間裏，家裏的破爛全給他賣光了。在高橋鎮上親友父老的心目中，他已經是一個地地道道的壞小子。
他很清楚，若是繼續待下去，到頭來只會和賭棚裏的那些打手、賭棍們一樣，終日混個肚子圓。而不遠處的大上海，五花八門，五光十色，纔是大顯身手的好地方。
就這樣，杜月笙離開了無依無靠的家，來到上海灘，在十六鋪“鴻元盛”水果店做學徒。沒幾天，因偷錢去賭博，他被老闆趕了出來。沒了工作，衣食無着，他只得在街上打流。
一天，就在杜月笙在大街上餓得慌，惶惶不可終日的時候，他碰到了曾和他在一起當學徒的王阿國。
“月笙，你在這幹什麼?”王阿國也發現了他，就在杜月笙想躲開的時候，叫住了他。
“我，我沒得做，悶得慌。”杜月笙立住腳，如實地說。
看到杜月笙的這副樣子，王阿國知道杜月笙在街上打流，也沒多問，就帶他來到了一家浙江人開的麪館，點了兩碗麪條，一人一碗，吃了起來。原來，王阿國師滿後，在十六鋪一帶開了一家“潘源盛”水果店。
吃完麪條後，看在師兄、師弟的情分上，他讓杜月笙到他的店裏當了店員。
杜月笙剛進“潘源盛”時，鑑於在“鴻元盛”丟掉飯碗的教訓，一心一意地幫助王阿國做生意，按月領取一份薪水，逢年過節還有紅利可分。
但這種安分守己的日子，並不合杜月笙的心意。又幹了不到半年，一天，他向師兄提出自己想立個攤兒，幹自己的買賣。
王阿國見他如此，也沒有說什麼，將一些賣不掉的爛水果送給他，並給了他一點本錢，杜月笙便在十六鋪碼頭旁邊擠了一角，擺了個水果攤。晚上，無處落腳，他就同一些叫花子睡在小客棧的鴿子籠裏，有時也混在大街橋下過一夜。
杜月笙窮歸窮，但有一副俠義心腸，在窮兄弟堆裏頗有點兒名氣。他身邊有幾文錢時喜歡佈施給這夥“癟三”，當自己沒吃時，也不客氣地敲敲癟三們的竹槓。
在賣水果的生涯裏，杜月笙得到了兩個外號，一個是“水果月笙”，一個是“萊陽梨”。
由於杜月笙有一手上好的削水果皮的手法，他往往站在別人背後，在看人家搓麻將或推牌九，嘴裏和別人談笑的時候，飛快地動着手指，一眨眼工夫，均勻地削下一圈圈果皮，粗細深淺如一，一刀到尾不斷不折。加上善於精打細算，從不把爛掉的水果扔掉，而是削了皮去賣，切塊賤賣或用糖醃漬起來，故被同行戲稱“水果月笙”。
“萊陽梨”是因爲他賣水果也很特別，一隻爛梨子，經他巧手一削，爛疤一剜，用雪亮的小刀在梨屁股下一戳，直送到對方的鼻子底下，喊：“哎，甜脆噴香的萊陽梨，價錢便宜，嘗一個!”不管對方要不要，他是把梨子硬塞到你的嘴裏去，叫人不得不買。
杜月笙雖然爲自己有這兩手絕活而自豪，可是並不打算靠這種小玩意兒過日子。在這五光十色的上海灘，靠這種小玩意兒賺幾個小錢度日，有時連飯都吃不飽，哪還能談什麼發達呢?在這寒酸的日子中，小小年紀的杜月笙卻有心改行了。
後來，杜月笙乾脆扔掉水果簍、水果刀，領着一幫小癟三做起“拋頂宮”的勾當來。“頂宮”是流氓稱帽子的黑話;“拋頂宮”就是趁行人不備，搶走他頭上的帽子。
在這個行當上，杜月笙又練就了一手好功夫。他跟在一個人後邊，到熙熙攘攘的地方上前一擠，對方頭上的禮帽便不翼而飛，到了他的手裏，接着轉身一揚手，那頂帽子就像如今青年人玩的飛碟一般，掠過行人頭頂，十分準確地落在十丈遠的一個同夥手裏。動作乾脆利落堪稱一絕。幾隻“頂宮”到舊貨攤上一轉手，便有幾塊銀元進賬，小兄弟幾個，可以吃喝幾頓了。
雖然“拋頂宮”手法嫺熟高明，手到擒來，但這種小技藝，充其量也只是小癟三的勾當。
杜月笙深信“馬無夜草不肥，人無橫財不富”這句俗語。可在這光怪陸離、詭譎欺詐的複雜環境中，杜月笙想要發達，既沒有請客置酒的本錢，又缺乏實力派人物做靠山，談何容易?
他每每看到財佬們個個汽車進汽車出，西裝革履，不但有財有勢，而且妻妾成羣，他不禁牙根恨恨，心中癢癢，白日裏做夢都想過過那種天堂的生活。可惜，事與願違，這樣晃了一年多，仍是個潦倒落魄的窮光蛋。
於是，他經常跑到江邊的賭攤上擲骰子、押寶，後來又進賭棚推牌九，上江邊小船上搓麻將。贏了錢，就請那幫癟三朋友大喝一頓;輸了錢，再去偷，去搶，去賣水果。
許多人在少年或青年時期都有過坎坷、多舛的經歷，爲了圖謀發展，有的甚至嘗試過無數種行業或工作。但他們幾乎都有一個共同的特性，那就是不安於現狀。他們在充滿了對金錢、慾望、社會地位追逐的同時，始終對自己的現狀不滿意，這可以說是一個人努力前“奔”的原始動力。面對燈紅酒綠的大上海，杜月笙同樣有着自己膨脹的慾望。
一天，杜月笙見生意清淡，閒着沒事，於是想到了和他最爲知心的在浴德池當扦腳師傅的“扦腳阿二”。杜月笙與阿二已有十來天沒見面了，他身上很久沒洗澡也癢癢，於是，就收起攤子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，順便洗個澡。
誰知他在浴德池找來找去，就是找不到阿二，到茶房一打聽，方知阿二已有個把星期沒來上班了。杜月笙一聽，以爲阿二的哮喘病又復發了，擔心他的病情，他二話不說，拔腳衝出浴德池，三步併成兩步往阿二家中跑去。
阿二也是個單身漢，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一會兒就趕到了阿二的住處。但是這裏房門緊閉，杜月笙忙敲房門，好久不見動靜。杜月笙又趕忙去見房東太太，打探阿二的情況。
“阿二啊，我也不知道他上哪兒了，只記得上星期來交過房租，並把下月的房租也提前交了，可能這些日子也不會回來。”
“你看他的身體怎麼樣?”
“人挺有精神，不像有病。”
“你多長時間沒見到阿二了?”
“好幾天了!”
杜月笙一聽阿二沒生病心定了些，但一聽到阿二多日不歸，又有些不安。他辭別了房東太太，懷着忐忑不安的心情回家去了。
杜月笙一到家中，飯也不做，和衣就倒在牀上，胡亂猜着阿二的下落。他心想，上海亂得很，要是阿二有個什麼三長兩短的，如何是好啊?想來想去，心裏不是個滋味。他正在煩惱時，忽然有人敲門，開門一看，原來是樓下的小三，手拿着一封信。杜月笙接過信，跑回房內去了。
他取出信一看落款，心中一喜：是阿二寫來的。他急急地讀起來，方知阿二現在已在青島了。
杜月笙一口氣讀完信，又喜又驚。喜的是阿二有了着落，驚的是平常不太有聲響的阿二幹事倒也乾淨利索，竟然到青島謀事去了。他不禁自嘆不如。
這天夜裏，杜月笙難以入眠：上海灘實在難混啊!我在上海擺了這麼長時間水果攤，還混不出一個模樣來。阿二這個人樣子比我差多了，而這次他卻比我想得遠，幹得漂亮……
原來，阿二見上海混不出世面，就決定去闖闖世界。他見有人去闖關東，所以上星期沒同任何人打招呼，獨自登上了去大連的船。想不到，船靠了青島後，黃海上颳起了暴風，船就在青島避風。阿二上岸後，見青島不錯，就決定先在青島闖闖。關東闖不成闖了山東。阿二在信中說，青島這地方好混。目前，他正在一家木行內當夥計。
杜月笙一夜輾轉，等到雞鳴頭遍，披衣起身。他用冷水一洗臉，頓時腦清目明。心想：“我何不像阿二一樣，到外頭去混混，去闖世界去!”想到這裏，杜月笙決定歇業一天，到城隍廟去求城隍老爺指點迷津。
大清早杜月笙就趕到了城隍廟，搶燒了一炷頭香，祈求城隍老爺保佑發達。燒完香，他去湖心亭喝茶吃點心，然後在老城隍廟內遊玩一陣。當他再次走到廟門口時，只看到廟前有一個拆字攤，攤前人頭擠攢，圍着一大羣人，生意極好。他又見攤旁掛着一幅名幡，上書三個字：張半仙。
“嗬!好氣派。其他拆字攤都號稱某鐵嘴某銅嘴的，他卻自稱半仙，可見他的算命本領非同一般!”杜月笙心中不由一動，“何不請這位半仙先生指點我的前程呢?”於是，他擠到攤前，從半仙的紙籤中摸出兩個紙卷，看也沒看就遞給張半仙。
這位張半仙半閉着眼，接過紙卷，慢聲慢氣地問：“先生要求何事?”
“先生，我要出門做生意，請問何方吉利，何方不吉利，前程如何?”
張半仙將紙卷打開，看了兩眼紙卷中的字，然後閉上雙眼，口中唸唸有詞。突然，半仙圓睜雙眼，大叫一聲：“出門東北方，必有貴人幫。好自爲之，前途無量。”
杜月笙聽了喜出望外，趕忙摸出一塊銀元，雙手捧給半仙，說了聲“多謝”，然後喜滋滋地回家去了。
但是，一回到家中，杜月笙又犯起愁來，老大的一個東北方該往何處呢?到底東北方向的哪一個地方纔是有貴人幫呢?他左思右想，突然想到了青島。這正是東北方向，好友阿二又在那裏，到了那兒又有個照應。主意已定，杜月笙也顧不得休息，趕快到輪船碼頭購買去青島的船票，又匆匆打點行李，一直忙到半夜。
第二天，天剛矇矇亮，他就起了牀，快步向碼頭走去，稍待了一會兒，就登船去青島了。
到達青島後，杜月笙找到了好友。雖然前後不到半個月，此時，阿二已在這家木行當賬房先生了，大有一番管家風度。阿二見好友來到，格外高興，答應介紹他在木行中做工。
阿二將杜月笙引薦給老闆。老闆見他清秀靈活，很是高興。交談之後，老闆又覺得他口齒伶俐，反應又快，是塊搞推銷的料，當下就聘他爲木行的推銷員。
杜月笙高興極了，這是他的拿手好戲，因爲他有一張能說會道的嘴和一副精明而靈活的頭腦。結果，由於他推銷有方，鑽營有術，爲老闆不斷擴充地盤，承攬了一大批新建洋房所需之材。木行的生意日漸興隆，老闆對杜月笙更是另眼相待，視爲心腹之人，言聽計從，業務上的事全由他一人說了算。
這個木行老闆也是個精明人，但就是有一個缺點——貪色。姨太太有六七房，其中七房姨太太20歲剛出頭，知書達理，還會說一口流利的上海話。老闆最寵她，她也操縱着木行的大權。
杜月笙見賣水果很難改變自己的現狀，便挖空心思尋找朋友阿二幫忙，出門尋找活路。雖然在短時間內未能找到適合自己的門道，但依然費盡心機想辦法。而在成爲本行的推銷員以後，他鑽營有術，爲老闆不斷擴充地盤，使得老闆對他另眼相待，視爲心腹之人。從他剛出道時的一些行徑可以看出，他便是一個善於投機取巧、心機深遠之人。
八月十五中秋節這天，七姨太和老闆在公館設宴招待木行的有功人員，共度佳節。下午6時，杜月笙等人應邀前往老闆府邸。
一路上，阿二已對杜月笙說及七姨太的相貌人品，並要杜月笙注意言談，不要說大話誇海口，並斷言七姨太今天肯定要注意杜月笙，而且還會出其不意地難爲他，因爲她可能要試探一下他的真正能力。杜月笙把阿二所說的注意事項一一記在心中。
同行們在老闆公館的客廳裏聚齊，見老闆和七姨太還沒來到，就坐下來喝茶聊天。約莫過了一刻鐘，老闆才從屋裏出來。大家寒暄幾聲後，老闆吩咐一聲：“開宴吧!”
杜月笙剛坐定，只覺得身後飄來一陣陣香風，剛想回頭看時，坐在旁邊的阿二已站立了身子，同時杜月笙也覺得衣服被阿二拉了一下。這時，他還沒有反應過來，就聽到阿二說：“夫人，您好!”
杜月笙一聽，知道是七姨太來了，趕忙站起身來。誰知杜月笙猛一回頭，四目相對，當即怔住了：好一個七姨太，賽過七仙女!她身段凹凸有致，身材苗條，身穿上等長旗袍差不多是裱在身上，露出了全部的線條，下身半隱半露着迷人的大腿，紅潤的嘴脣好像兩片帶露的花瓣，微凹的嘴角邊隱約掛着一絲笑意，一頭烏黑光潔的秀髮梳成了幾十條細碎均勻的小發辮，髮辮分披兩肩，束起來套入背後的辮套中，耳邊拖垂着兩串長長的耳墜，頸項上圍着一圈用彩珠銀牌連綴而成的項串。這真是一個嫵媚的女人，杜月笙愈看愈身心愉悅……簡直是着迷了。
這七姨太似乎也着了魔，杏眼含笑，直瞟着杜月笙。杜月笙被七姨太的嫵媚秋波一擊，頓時變得舌笨口拙，甚至忘記了也應該對七姨太笑笑，以表示禮貌。
“夫人，這就是我的兄弟，新近從上海到這兒來幹活兒的!”
七姨太被阿二的幾句話說得如夢初醒，趕忙收起失態之狀，嫣然一笑，說道：“就是這位杜先生，快請坐，請坐!哦，大家請坐，多喝酒，多喝點酒!”
衆人一聽，忙說：“夫人請坐，夫人請坐!”
席間，杜月笙只覺得七姨太的秋波在自己臉上盪漾，火辣辣的有些不自在，心怕有什麼舉止不當失了飯碗，正想不如找個理由告退，可是猛然耳邊響起張半仙的話：“出門東北方，必有貴人幫!”不由得心中一沉，莫非她就是自己的“貴人”?想到這，他隨之又一喜，心也定了，話也多了。一時間，他在席上妙語橫生，逗得主賓們前仰後合，笑聲不斷。
然而，在談笑之中，杜月笙邊說邊用眼光去尋找七姨太，頓時兩人眉來眼去，無言之情在秋波中傳遞，鍾情萬分。酒至半酣，杜月笙不禁慾火中燒，無法控制住自己，情不自禁地夾起一筷子菜來，站起身，面對着七姨太，說：“今晚，我太高興了，我，我敬……”
話到此時，杜月笙只覺得小腿上被人猛踢了一下，頓時一驚，一哆嗦，酒也醒了大半。原來，阿二已看出了一些苗頭，他生怕杜月笙惹出是非，緊要關頭用腳悄悄地猛踢了他一下。這一腳把杜月笙正將丟掉的魂兒踢了回來，他趕忙把菜往嘴裏一塞，連菜帶話一起嚥了下去。他舉起酒杯，對大家說：“團圓之夜，良宵難忘，我祝大家順心發達，乾杯!請!”
七姨太一聽，笑出了聲，忙說：“乾杯!祝大家時時順心，事事如願!”
說完，對着杜月笙又一個秋波拋來，弄得杜月笙的心像有螞蟻在爬，癢癢的。
爲什麼七姨太這麼眷顧着杜月笙呢?原來，她早就聽老闆提起杜月笙生意做得好，並且一聽他是從大上海來的心裏更是有好感了。杜月笙一進入客廳，躲在簾後的七姨太就注意到他的一舉一動了。
杜月笙眉清目秀，老闆哪裏及得上他半點。看着看着，七姨太心頭就蒙上了一層莫名其妙的感情之紗。現在，七姨太雖也是心急情切，大有與杜月笙相見恨晚之情，但她畢竟老成持重，不露聲色，而心中的計劃卻悄然而成。她見杜月笙失態之狀已經收回，趕忙敬完酒，自己就先回房中休息了。
過了幾天，老闆去濟南看望父母、髮妻以及子女，將木行的事一一託給阿二和杜月笙。老闆走後的當天下午，杜月笙便與七姨太有了第一次私情。
從此，兩人經常密約，歡度良宵。然而，七姨太對這並不滿足，而是想與杜月笙私奔做長久夫妻，因爲木行老闆年老乏力，七姨太雖然得到寵愛，但是並不喜歡他。
一天，她對杜月笙說：“我不想待在青島了，你上海有路嗎?”
杜月笙一聽，心領神會，沉思了一會兒，說：“路是有的，我原來只是一個擺水果攤的，養不活你啊。”
七姨太忙說：“這個你放心，只要你有路，其餘的一切我包了!”於是，兩人細密地商討了出走的計劃。
一天晚上，七姨太席捲了木行的鉅款和自己所有的金銀細軟，準備和杜月笙一起離開青島到上海。他倆把一切都準備好了後，租了一輛人力車，一上車就匆匆向碼頭而去。
哪知，杜月笙與七姨太的這份姻緣並非預料的那麼順利，正當他們準備走的時候，木行老闆回來了。
他們剛剛轉過中匯大樓，迎面飛奔而來一輛馬車，馬車到了他們近前，戛然而止，從車上跳下木行老闆和幾個隨從。七姨太一看，嚇得不知如何是好，杜月笙知道躲不開，只好讓車伕停住，靜等老闆走近前來。原來，老闆已在濟南得知了此事，氣得一夜沒睡，第二天天不亮便返回青島，到得家中，撲了個空，一問才知七姨太剛走，於是他抄近路而來截住了他們。
這時，他鐵青着臉，幾步衝上近前，對着杜月笙啪啪兩巴掌，口裏大罵：“你這個混蛋!好個王八蛋，竟敢佔用我的女人，膽子真可以包天了!”
杜月笙沒有說話，靜靜地站在那裏不動，這時見事情敗露，七姨太在車上低聲抽泣。老闆一見，更是氣不打一處來：“你這個賤貨，在家給我養漢子，回去我再收拾你!”
說着，他轉向杜月笙：“你這個畜生，我念你過去給我效力，我也不罰你，你馬上給我滾蛋回上海，我不想看見你。如果再撞見你，扒了你的皮!快滾吧!”
杜月笙回過頭，看了一眼如淚人一般的七姨太：“夫人，對不起!別怪月笙無情義，我沒有本事啊!”
七姨太此時已是哭得泣不成聲，她擡起淚眼看了看她的心上人，算是對他的送別。杜月笙一轉身，就消失在了木行老闆和七姨太的視野之中。就這樣，杜月笙又回到了他的上海灘十六鋪。
年輕時的情感經歷往往會使一個人迅速地成熟起來，每一次的失敗都可以是一次教訓，杜月笙在最後面對七姨太時無奈地說了一句：“我沒有本事啊!”他知道，一個男人，如果沒有權勢和地位，在社會上永遠是說不起話的。這種複雜的經歷使他日後變得心狠手辣，無所不爲。
杜月笙回上海後，仍支撐起他的水果店來，但情場上的失意使他開始嗜賭如命。
擲骰子、押單雙、推牌九、搓麻將，他無所不幹，一度迷戀於34門押其一的賭法，賭注也由小漸大。漸漸地，到了他一天不吃不喝可以，一日不賭卻難以度過的境地了。
杜月笙與小癟三們相依爲命，日子過得很苦，但他是個富有心計的人，常常出些壞主意教唆小癟三們混飯吃。身邊無錢，他就喝令他的癟三夥伴把褲子脫下來，讓他拿去當了下賭場;輸光了贖不回來，讓他們穿自己的褲子出去，自己卻躺在被窩裏睡覺。
一天，杜月笙又帶着幾個哥們兒在十六鋪碼頭遊蕩。計從心來，他讓一個叫阿狗的拿了一瓶裝着自來水的酒瓶，擠在人堆裏。輪船一到碼頭，人特別擁擠。阿狗跑到一對衣着華麗的男女身旁，將酒瓶往地上猛地一砸，“砰”地一聲，摔得粉碎。
隨後，阿狗隨手拉住那個女的衣角，大聲嚷道：“好啊，你把我的酒瓶給碰碎了，你不賠，小爺兒今天跟你拼了!”
接着，杜月笙立刻躥了過來，圍着這對男女，捋起袖子，軟硬兼施地說：“先生，你有話好講嘛，何必摔酒瓶，這個小師傅替人做生意這酒哪賠得起?先生，你看怎麼辦吧?”
他邊說邊往那個女的身上靠去。那女的嚇得渾身發抖，驚慌不迭地從手提包裏拿出幾張鈔票丟下，拖着男的就走。
杜月笙拾起鈔票，微微一笑，用手指蘸着唾沫數了數，“啪”地一聲在手背上一彈，抽出一張給阿狗，隨後揚長而去。
十六鋪的乞丐、流氓數不勝數，而那些打扮得妖形怪狀的風騷“野雞”，擠在人羣里拉客的也不算少。
在昏天黑地的上海灘，妓院很多，分爲三四等。頭等爲“書寓”，妓女能彈會唱，善說會道，妓女稱做“先生”，只陪酒，不留宿。二等爲“長三”，妓女七成能喝，陪酒只收三塊錢，茶圍也收三塊，所以叫做“長三”。三等之下爲“幺二”，陪酒只收兩塊錢，茶圍收一塊錢，所以叫“幺二”。最低級的俗稱“野雞”，即煙花間妓女，除了抽大煙外，就是撩衣解釦，只能靠與男人媾歡出賣肉體爲生。
杜月笙從小就貪玩，父母早逝沒人管，早就試過男女之事，這次青島之行更讓他體會到了人間至境的快樂，現在除了賭外，拈花惹草也是他生活的內容之一了。但是他只是一個朝不保夕、吃了上頓沒下頓的小攤主，不要說“書寓”，連“長三”、“幺二”也不敢問津，他只有到煙花間亂搞。
這天，他來到煙花間，一個約莫30歲上下的女人，看見杜月笙那股靈活勁兒，便笑眯眯地走過來，拍拍他的肩膀：“喂，小兄弟，生意做得不錯呀。”
杜月笙見是一個胭脂花粉塗得血紅的陌生人，尷尬地笑了笑，說：“太太，有事要幫忙?”
那女人道：“我是小東門的大阿姐，想請你到我店裏幫點忙。”
“大阿姐”是小東門煙花間的老鴇，頗有點小名氣，杜月笙曾聽人談起過。他心想：自己現在正是落魄的時候，能找個地方落腳就不錯了，管它是煙花間還是燕子窩!於是便也有心去那兒。
上海灘幾年多來的世面，已將杜月笙磨鍊得鑑貌辨色，八面玲瓏，見人說人話，見鬼說鬼話。他當即一口應允，拍拍胸脯，說：“沒問題!”
聞言，大阿姐從袋裏掏出幾張鈔票，對杜月笙說道：“好，小兄弟，你先去洗個澡，剃個頭，換身衣裳，就來找我。”
大阿姐經營的煙花間是最低一級的妓院，專在碼頭、街面上拉客爲生。來往的嫖客以地痞、流氓爲多，也有些鄉下佬。杜月笙來到這裏後，就在花煙間裏打雜，代妓女拉皮條，爲嫖客跑腿買菸什麼的。
那時，上海灘的妓女有個不成文的規矩，結拜“十姐妹”的風氣甚盛。所謂“十姐妹”並非都是女的，而是九個妓女加一個男的或十個妓女加一個男的，這個男的必是黑社會中有勢力的人物，妓女與其結拜，就是爲了求得他們的一些庇護，而不至於受到嫖客的欺負，作爲回報，她們對結拜的兄弟是白玩不收錢。
大阿姐在黑社會裏頗吃得開，與三教九流來往甚密。杜月笙混跡於這種場所，很快與一批流氓惡棍混得爛熟。他羨慕這些人各霸一方，作威作福，更感到如果沒有靠山，沒有勢力難以在這種蛇蠍出沒的地方撈到便宜。只要有勢力，幹什麼都能發財。於是，他有心去做一個敢作敢爲的大惡棍。
一天，吃過中飯，杜月笙到客堂裏向大阿姐請安，見大阿姐正陪着一個小夥子閒聊。這人生得濃眉大眼，虎頭虎腦，人高馬大，20歲剛出頭，穿一身黑香雲紗衫褲，說話粗聲粗氣，杜月笙一瞧便知這是地盤上的角色。於是，他恭恭敬敬地打了個招呼：“先生，您好!”
“新來的?”那人斜視了一眼這位陌生的夥計。
大阿姐忙上前介紹：“這是我的乾兒子，叫月笙。泉根，今後你可要多照應照應。”
“多大啦?”
杜月笙如實回答了自己的年齡。
這位叫泉根的走上來，扳了扳月笙的肩膀，又用力試試他的腰板，半晌才吐了一句：“好。這小子將來會有出息的!”
這個外號“花園泉根”的青年，是十六鋪一霸，原名顧嘉棠，住在上海趙家橋，過去曾在北新涇種花，所以得了一個“花園泉根”的綽號。他是十六鋪流氓集團“小八股黨”中的一名打手，在流氓中以“四大金剛”諢號出名，在十六鋪一帶頗有名氣。
在魚龍混雜的上海灘，自從建立租界後，外商輪船在十六鋪碼頭停泊。販賣鴉片的生意特別興隆，一些燕子窩的老闆與土商做鴉片生意時常遭到搶劫。因此，他們願出高價請一批流氓保鏢。“小八股黨”獨霸十六鋪，專幹此買賣。顧嘉棠看中了杜月笙，於是幾天之後就把他拉進了“小八股黨”。
很快，杜月笙在“小八股黨”裏也稱王稱霸，抖起威風來。每當有商輪靠碼頭，杜月笙就帶了幾個小流氓蜂擁而上，如果是些沒有向“小八股黨”孝敬過的商家，他們就將一些燕子窩裏的小夥計一攔，霸道地打開切口：“你們都是背了招牌有店、有家、有依靠的，我們是白天喝西北風，晚上吃露水的，識相的讓讓路。”
久在碼頭上跑，這些店夥計也知這批小流氓不好惹，都自認倒黴，識相地跑了，或者成了“小八股黨”的佈施者。
杜月笙聰明，鬼主意多，於是又用這個辦法，時常對一些運瓜果、蔬菜的農民敲詐索要，賺得不少賭資酒錢。
杜月笙之所以能在當時名噪一時，是因爲他對時勢的充分了解和準確的把握，並在某種程度上靠投機獲利。杜月笙爲了在魚龍混雜的上海灘獲得生存權，他開始用心計，並在十六鋪這個小圈子的範圍內稱王稱霸，擁有自己的一席之地。此時的杜月笙，就已經具有了一些心狠手辣的手腕。
杜月笙越混越得意，膽子也越來越大。但俗話說：常在河邊走，哪能不溼鞋?杜月笙自然也有栽跟頭的一天。
1911年4月28日，《民主報》刊登了一則新聞，題目是《捕房解冒探索詐之杜月笙立案請訊》。事情的經過是這樣的：
小東門福生街有家人和客棧，店面頗闊，生意非常興隆。來往漢口、上海的客商常在此歇腳，炒些貨物運往內地。這些客商來上海一久，自然沾上煙、賭、嫖之病，在客店裏抽上幾口大煙過過癮。人和客棧老闆姓陳，見有利可圖，便讓茶房去輪船上接點小貨補些煙土。
杜月笙在十六鋪混久了，知曉其中內情，便想敲些竹槓多賺些外水。這天，杜月笙帶着小流氓闖進了人和客棧。杜月笙昂着腦袋，踏進客棧，煞有介事地往賬臺上一靠，眯着眼睛對賬房說：“我是巡捕房的，聽說有客人在店裏抽大煙，私售洋菸，這可是犯法的，難道你不曉得嗎?”
賬房先生也是浦東人，見來者不善，慌忙敬上一支“白金龍”香菸，同時賠着笑臉對他打招呼：“大爺，您請坐。我們店規規矩矩，只住客，不販大煙。”
杜月笙用手擋開賬房先生伸來的香菸，冷冰冰地回答道：“朋友，你說的是真的?我看見你們茶房在碼頭上接貨，特地來拜訪的。”
這時進來一位茶房，賬房故意地問他：“剛纔這位大老爺說咱們店裏接過小貨，你知道嗎?”
茶房操着寧波口音搭訕道：“先生，你莫不是弄錯了?”
杜月笙將臉一沉，把手一揮：“阿四，上樓去看看。”
賬房先生心裏有鬼，自知這幫瘟神不可冒犯，慌忙上前攔住，低聲下氣地說：“大爺，自家人何必做得這麼絕情。有話好說!”
這話正合了杜月笙的心意，他伸出手掌一揚：“5塊大洋，算是我們兄弟的茶水錢，否則巡捕房裏走一趟!”
“好說，好說!”賬房先生急忙數了5塊錢，塞在杜月笙手裏。
杜月笙把大洋向空中一拋，伸手一攏，輕巧地往袋裏一塞，說聲“再見”，頭也不回推門便走。
待杜月笙一走，賬房先生如送走了瘟神鬆了一口氣，連忙急急上樓，把剛剛發生的事情告訴陳老闆。陳老闆也是十六鋪滾過來的，不知哪門小角色冒充巡捕上門來敲竹槓。他立刻寫了一張稟帖，要賬房拿些大洋，叫過茶房來：“你馬上去巡捕房走一趟，查查剛纔這幫人的來歷!”
巡捕房的包打聽與三教九流都有來往，見到人和客棧老闆送來的錢和信，收下錢後，馬上派人查找，不一會兒就知道了杜月笙的底細。
巡捕房立刻發了一張傳票到小東門的煙花間。這時，杜月笙正在十姐妹的九妹房中。
杜月笙血氣方剛，流氓成性。這天，他溜出小東門，徑直往西走去。
走了七八里，來到了八仙橋。八仙橋屬法租界面，是上海的商業重鎮。一些高樓矗立，戲院寥寥無幾，但是，以賭、嫖二行出名，各式各樣的賭館星羅棋佈。八仙橋往南的寶帶門外，便是一片東倒西歪的破舊木屋，裏面全是風光旖旎的煙花間，一些小市民在辛苦疲勞之後，就在這些低級的遊樂場裏鬼混和消閒。
杜月笙一身嶄新的打扮，眯着好奇的眼睛，顧盼着四周，走着看着，杜月笙覺得，眼前纔是真正的花花世界。他覺得自己好像長大了，一舉手、一投足之間，要有市井少年的氣派，於是他一掃高橋鎮上的“癟三”意識，測度着自己，突然他想：“我再也不能像叫花子那樣，要有志氣在上海灘做番大事業。”
但是如何去實現這一人生宏願呢?他腦子一轉，決定還是要從賭博做起。
於是，他往賭攤信步走去。轉一條巷子，突然，杜月笙覺得眼前一家賭攤老闆頗有些面熟，細一想，記起此人是曾在大阿姐煙花間見過面的“套竿子福生”。他連忙上去，雙手一拱，笑盈盈地招呼：“陳老闆好!”
“套竿子福生”真名叫陳世昌，住在小東門。此人平生胸無大志，乾的是賭、嫖兩行當營生。陳世昌開賭比較特別，他把從煙花間妓女吃花酒那裏學會的抽竹竿，變化成了套竿子賭具。一個鐵筒，插上32只牌九，下尖上方，作籤子狀;或16支分成五四三二一不等的五色絲線鐵籤;攤主與賭客，各人插5支，賭牌九，則配出兩副大牌，比較大小，賭顏色即比誰的顏色多。攤主一手抱籤筒，一手挽竹籃。竹籃裏裝的是花生糖果。這賭攤可以賭果品，也可以賭現錢。這種流動性的賭攤是賭行中最次等的。陳世昌在上海灘雖不顯眼，但他天天擺攤也還算日子過得去。
陳世昌見是杜月笙，連忙招呼：“月笙，好久不見，現在可發財了吧?”
“哪裏，哪裏，剛剛失風，栽了跟頭。”杜月笙直言不諱，把他如何被人和客棧老闆吃癟，現在出來散心的事，詳細訴說了一遍。
陳世昌慧眼識人，哈哈一笑，說道：“月笙，你靠大阿姐成不了氣候，你要在上海灘混，就得拜老頭子、找靠山。有事，不要說師兄弟可以幫幫忙，就是鬧出點大婁子，有勢力的老頭子哪個不是上通天、下通地的碼子，到那時，閒話一句不就掩蓋過去了!”
經陳世昌這麼一說，杜月笙恍然大悟。在上海灘，只要有勢力，幹什麼都發財，不形成自己強大的勢力發了財也保不住。
杜月笙問道：“陳老闆能不能指條門路?”
陳世昌見杜月笙精明強悍，敢作敢爲，便有意拉攏他，說：“月笙，投身青幫怎麼樣?”
杜月笙凡事覺得新鮮，正想在這個號稱陰陽地界的上海灘找個穩妥的靠山，免得遇事吃虧上當，於是，迫不及待問：“怎麼投法?”
陳世昌眨眨眼睛，神祕地露了一句：“三日後開香堂。那天半夜，你在八仙橋小廟等我。”
杜月笙看着他那副神祕的樣子，點了點頭，雖然不知道陳世昌會給他介紹一個什麼樣的靠山，青幫是什麼，但是，望着揚長而去的陳世昌，想着今後不會受什麼欺負，他有說不出的興奮。
三天後的深夜，月落星稀。從小東門到八仙橋的小廟路上，不時出現三三兩兩的夜行人。他們一個個面容嚴肅，埋頭疾走。
杜月笙在行人中發現了在恆大水果行裏的夥計袁珊寶。二人相視一笑，心照不宣。他倆早已準備好了拜師紅帖，袋裏放着一個敬師的紅包。在進香室以前，按照幫裏的規矩，他們都只能算是“倥子”，拜師後才能成爲青幫中的小師傅。
這青幫是上海灘勢力較大的幫會，青幫勢力僅次於洪門，是上海灘的第二大幫會，相傳有300餘年。青幫起源有許多的說法，但實際上是在清朝雍正初年爲承運漕糧而形成的。然而，幫中人卻把歷史淵源推向明朝，以明永樂朝的文淵閣大學士金幼孜爲第一代祖師。第二代祖師是羅傳。羅傳曾收徒三人：翁、潘、錢。乾隆年間，此三人爲清廷運糧，奉準欽命，準備招徒1326名，帶糧船1990只，因名義上系幫助清廷，故稱青幫。
運糧之後，翁、潘、錢照軍功例，被授予武職，於是公開奉羅傳爲祖師，立下3堂6部24輩，制定10大幫規，使青幫發展成嚴密的幫會組織。
3堂是：翁佑堂、潘安堂、錢保堂。6部爲：引見部、傳道部、掌印部、用印部、司禮部、監察部。24輩按“清靜道德、文成佛法、仁倫智慧、本來自信、元明興禮、大通悟學”排列，一字一輩。
10大幫規爲：一、不準欺師滅祖;二、不準擾亂幫規;三、不準蔑視前人;四、不準江湖亂道;五、不準扒灰放籠;六、不準引水帶跳;七、不準姦盜邪淫;八、不準以卑爲尊;九、不準開閘放水;十、不準欺軟凌弱。
辛亥革命前，上海灘的青幫以“大”字輩當家，陳世昌是“通”字輩，杜月笙拜陳世昌爲老頭子，按順序列爲青幫中的“悟”字輩，是很低的輩分了。
當杜月笙、袁珊寶走到小廟時，陳世昌與邀來撐場面的青幫前一輩人物已到齊了。廟祝將雙扇廟門關住，大殿裏香菸繚繞，燭火搖曳。神龕前放着一列營紙黑字牌位。
等了一會兒，一個引見師帶着一隊“倥子”直趨廟門。杜月笙跟着他們來到廟門後，引見師伸手在門上輕輕敲了三下，一會兒便聽見裏面有人高聲問：“你是何人?”
按青幫規矩，在開香堂儀式中，任何人都不能答錯一個字。引見師不慌不忙地道名報姓：“我是張某某，特來趕香堂。”
“此地抱香而上，你可有3幫9代?”
“有!”
“你帶錢來了嗎?”
“129文，內有一文小錢。”
答對了。廟門“吱呀”一聲敞開，引見師便把十來個“倥子”領到了神案之前。杜月笙偷眼一瞧，只見神臺上放着17位祖師的牌位，正當中的一位是“敕封供上達下摩祖師之禪位”。
這時，陳世昌正端坐在一張靠背椅上，陳世昌是這羣“倥子”的命師，他的兩旁，排着兩行趕香堂的前輩。
隨即，有人端來一盆水，從本命師起，按着輩分次序，一一淨手。淨手代表沐浴，水只有一盆，手倒有好幾十雙，輪到杜月笙洗時淨水幾乎變成了爛泥漿。然而，他不但沒認爲髒，反而滿心虔敬地洗了又洗。
按照規矩，淨好手後，還要齋戒，又一大海碗水被人端過來了，接着大家又從本命師依次轉下去，一人一口，喝時嘴巴不許碰到碗邊，喝過淨水，就算齋戒過了，從此可以專心致志地迎接神祖了。
這時，抱香師走出行列，高聲唱着請祖詩：“歷代祖師下山來，紅氈鋪地步蓮臺;普度弟子幫中進，萬朵蓮花遍地開。”
在難聽的歌聲中，杜月笙隨着其他人在各祖師牌位前磕頭燒香，這時廟門被關緊，抱香師宣佈：“本命師參祖!”
這時，陳世昌離座就位，面向壇上，先默默唸了一首自己都不明白的詩，然後自報家門道：“我陳世昌，上海縣人，報名上香。”他報完之後，又行了一個三磕頭。在他的背後，在場的人紛紛如法炮製，向着神壇磕頭。
到此，杜月笙精神一振，跟隨着引進師參拜命師，參拜在場的本門爺叔。
參見完畢，杜月笙又學着衆人的樣子，把預先準備的拜師帖和贄敬呈遞上去。拜師帖是一幅紅紙，正面當中一行字：“陳老夫子”，右邊寫三代簡歷，自己的姓名、年齡、籍貫，左邊由引見師領先簽押，附寫上了年、月、日。
拜師帖的反面，寫着一句誓詞：“一祖流傳，萬世千秋，水往東流，永不回顧!”
遞上拜師帖之後，贊禮師分給各人三支香，“倥子”們捧香下跪，恭聽傳道師介紹幫內歷史。介紹完畢，陳世昌俯望着跪着的“倥子”問道：“你們進幫，出於情願，還是人勸?”
衆人回答：“出於情願!”
於是，陳世昌厲聲教訓道：“既是自願，要聽明白，本青幫不請不帶，不來不怪，來者受戒，進幫容易出幫難，千金買不進，萬金買不出!”
杜月笙和其他人諾諾連聲：“是，是!”
陳世昌收齊了拜帖，突然威嚴地喊了一聲：“小師傅們受禮!”然後，他又冷冷地隨即掃了衆人一眼，便滔滔不絕地講起青幫幫規及幫內各種切口、暗號、動作、手勢……最後，他說：“你們掌握了這些，無論走到什麼碼頭，只要青幫人在，亮出牌號，就能得到幫助。但如用錯，被視爲冒充，也會招來殺身之禍。今後你們都是‘悟’字輩的人了。”
杜月笙及其十餘位“同參兄弟”便成爲青幫正式成員了。
當時的大上海是一個多姿多彩、光怪陸離的花花世界，一口青紅皁白、五花八門的大染缸，處處充滿誘惑，處處洋溢罪惡，這中西並存、五方雜處的染缸，正在急劇地進行融化與混合。超速的發展與瞬息萬變的複雜環境，逼着置身上海的杜月笙，爲了應變而促成自己本身的變化。涉世之初的杜月笙充滿了對金錢的慾望和權力的追逐，他不安於現狀，竭力尋求發展，終於費盡心機擠進了青幫行列……
加入青幫之後，杜月笙自恃有了靠山，於是賭、嫖兩事更加肆行無忌。有時在賭棚賭紅了眼，麻將連搓三日兩夜還不肯停手。
杜月笙天天要去賭錢，從事賭博，不但需要金錢，而且浪費時間。可杜月笙年少體力強，精力旺，賭興又特別濃，一上桌子就不想下來。於是，潘源盛水果行便時常找不到杜月笙的人。有時候，他會接連失蹤。
念及當年一道做過學徒，看在師兄弟的分上，王阿國隱忍不發，只是趁杜月笙紅腫雙眼哈欠連天地回來時，婉言向他規勸：“做事是做事，白相是白相，凡事總要有個限度。”但這些話杜月笙哪能聽得進去?
曠工的次數與日俱增。王阿國的勸告也越來越多，話也越來越重。杜月笙向來是受不住閒話，服軟不服硬的。王阿國勸他動之以情，曉之以禮，叫他賠出性命來，他也沒話可講。然而，王阿國要是搭起老闆的架子來，那他就絕不會服從了。況且，杜月笙正因爲嫖、賭用盡了錢財，束手無策，心中的焦躁比王阿國更勝十倍。所以他就等着和王阿國翻臉。
杜月笙開始挪用店裏的款項。只要有錢從他手裏過，他就先拿去賭。賭贏了，回來把虧空填上;輸了，就把希望寄託在下一次，等着翻本，等着撈。可虧空卻越來越大。
杜月笙覺得，麻將和挖花輸贏有限，不如來牌九，贏得快，這一來，杜月笙輸得更慘，什麼法子也翻不過本來了。潘源盛那邊，虧空太大，他自己覺得不能再去了。於是，他離開了王阿國，躲着他，不和他見面。
這一段時間，杜月笙跟着他的老頭子陳世昌，沿街去套籤子。兩三個月後的一天，杜月笙突然在八仙橋遇見了同參兄弟袁珊寶。
杜月笙覺得自己太寒磣了，他想躲開這位同參兄弟。袁珊寶也看見了師父、師兄，他忙過來打招呼。他首先問了老頭子和師孃的好，然後趁陳世昌忙着做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，來到一處牆角。
“你爲什麼不回潘源盛?”
“這……”杜月笙說不出話來，張了半天嘴，才說道，“我用空了店裏不少錢，王阿國一定對我恨之入骨，我何必再回去自討沒趣呢?”
“天地良心。”袁珊寶替王阿國喊起冤來，忙不迭地說，“王阿國天天都在惦記你，常說：‘這杜月笙也不知跑哪去了，自從他一走，我們店裏少了個跑街的，生意越來越差。’至於你欠店裏的錢，這麼久了，我還從未聽他提到過一個字。”
幾近絕望的杜月笙，聽了袁珊寶的這幾句話，覺得有一股暖流流進了心田。他覺得，王阿國對他真是情深似海，恩重如山，自己應當知恩圖報。
拉着袁珊寶的手，他們一起來到老頭子陳世昌面前，對老頭子說：“王阿國對我友情深重，不咎既往，我想還回水果行幹老本行。”
“去吧，跟着我你是不會有大出息的。不過，要幹好!”
“師父放心，我保證。”
聽說杜月笙又回來了，王阿國歡天喜地地從店裏迎出來。爲了表示重新做人，有一個多月的時間，杜月笙下定決心，戒除嫖賭，連外出都極少。他自己要求不再跑街，只替王阿國看店。
俗話說，江山易改，本性難移。兩個月沒到，杜月笙又覺得寂寞無聊，日子難以打發了。在一個下雨的夜晚，他故態復萌，悄悄溜了出去，先在一家賭場裏賭了一夜。天亮時，又鑽進一家妓院，鑽進別的嫖客剛剛離開的熱被窩。
狂賭猛嫖幾日後，杜月笙突然病倒了。這次的病，來得猛，短短几天工夫，杜月笙已不能下牀。
好在王阿國極講情義，整日請醫抓藥，整治不休。袁珊寶也知道了，見無人侍奉，就把杜月笙背到自己的小屋裏，就近照料。可是，杜月笙一連半個月發高燒，說胡話，一直昏迷不醒。醫生說他有性命之憂。
有一天，趁着杜月笙醒來，袁珊玉和王阿國一起問道：“月笙哥，你在高橋鄉下，還有什麼親戚沒有?”
杜月笙此時神志已清，雖然身體虛弱，還是明白，自己一定是不行了。兩位好朋友的意思，一定是自己死了後，該向誰報告這凶耗。回想自己幼年喪母失父，飢寒交迫，他不由滿心酸楚，淚流滾滾。
“月笙哥，不必傷心，我們是怕你在病中思念親人。”
杜月笙強忍住淚水，想道：父母雙亡，繼母不知流落何方?
唯一的胞妹也不知道給誰了，聽說外婆已經過世，老孃舅早就看他不順眼。至於自己的伯父和堂兄，從小到大，面都不曾見過幾回，自己的死活跟他們有何相干呢?
想來想去，杜月笙想不起一個關心自己的親人。他覺得，悠悠天地間，自己如同是一隻斷了線的風箏，將不知跌落在哪片荒草叢中。不覺間，淚水又涌了出來。王阿國一見，也跟着流淚了。
此時，杜月笙突然說：“要麼，你們去告訴我的姑媽。我姑父在高橋鄉下種田，名叫萬春發。他家有個兒子，叫萬墨林，今年10歲。前陣子我聽人說，也到小東門來了，在一家銅匠鋪裏學生意。”
十六鋪總共只有幾家銅匠鋪，袁珊寶很快找到了萬墨林。萬墨林太小，不敢獨自回高橋，他說出了家裏的地址。袁珊寶託一位經常往來上海浦東的朋友，帶了封信。
3天后，杜月笙的姑母，邁動着小腳，顫顫巍巍地趕到十六鋪。她一見躺在牀上氣息奄奄的杜月笙，撲上去便是一場大哭。
多虧了這位骨肉情深、心地慈善的萬老太太，她爲了救治侄兒杜月笙的病，不惜喧賓奪主，請袁珊寶讓出房間，打張地鋪，日以繼夜，整整服侍了杜月笙100天。
醫生不肯開處方，萬老太太便到處求神拜佛，搜求單方。不知是誰向她建議，蛤蟆糞是治他這種病的靈藥。上海人所說的蛤蟆糞，其實是癩蛤蟆所產的蝌蚪。據說其性奇寒大涼。
杜月笙接連幾天服下這味怪藥後，居然寒熱盡去，漸漸從死神的陰影中逃了出來。杜月笙大病初癒，身體衰弱，就在袁珊寶的房間裏，又休養了半個多月。
袁珊寶是個最重義氣的人，他對杜月笙百依百順，唯命是從。有時候，杜月笙熬不住了，又要去賭，袁珊寶總會拿出錢來，全力支持。即使是衣袋空空，也面無難色。所以，終杜月笙一生，他都把袁珊寶看做同生死、共患難的朋友。
杜月笙遇到困難的時候，重義氣的袁珊寶對他捨身相救，使他們之間產生了感情。縱觀杜月笙的一生，他雖然心黑手辣，殺人如麻，但他也有自己的狐朋狗友兄弟，這是杜月笙孤身一人闖蕩上海，能夠多次逃過大災小難，生存下來的重要原因。
杜月笙儘管入了青幫，找了靠山，但是入幫並不能解決吃飯問題。杜月笙從小東門出來後，天天在外和癟三們混在一起，最後沒飯吃時，就跑到恆大水果街的袁珊寶那裏混口飯吃。
俗話說得好：“瓦片兒也有翻身的一天。”就在混到山窮水盡無路可走時，杜月笙遇到了救星，好運氣終於來了。
此人名喚黃振億，綽號“飯桶阿山”，他平時很欣賞杜月笙的聰明伶俐，活絡機警;如今看着杜月笙靠着袁珊寶，貪吃懶做，好賭好嫖，幾乎就要變成“馬浪蕩”，心裏不禁覺得可惜。
有一天，他看到杜月笙正袖攏雙手，百無聊賴地在大街上閒逛時，於是跑過去拍拍他的肩頭，很誠懇地說：“月笙，你這樣下去不是事體，假使你有心向上，我推薦你到一個地方去，好吧?”
杜月笙懶洋洋的，擡起頭來望他一眼，問聲：“啥場子呀?”
“八仙橋同孚裏”，黃振億壓低聲音神祕地說，“黃金榮黃老闆的公館。”
乍聽之下，杜月笙簡直不敢置信，像他這麼一個默默無聞、潦倒不堪的小癟三，能夠踏得進同孚裏，上得了黃大老闆的門?
黃金榮三個字，這時早已在他心中形成響噹噹的招牌，在上海灘的小癟三們心目中，一方面畏之如虎，一方面“衷心仰慕”。法租界巡捕房裏的這位華探頭目黃金榮是端坐在青雲裏的人物，財勢絕倫，威風八面，他一向高高在上，幾不可攀，杜月笙也能到他的公館裏行走嗎?
“同孚裏距離民國路不遠，一排兩層樓的巷堂房子，裏面住的，都是法租界裏了不起的角色。”黃振億道。
“我知道。”杜月笙點了點頭。
其實，早在幾個月前，馬祥生就給他講了黃金榮的傳奇故事。那還是剛入青幫的時候，杜月笙對陳世昌充滿了敬佩，站在旁邊的袁珊寶對陳世昌的訓話，眼裏閃着新奇的光澤。
但是，馬祥生卻好像並不在乎這回事。突然，他偷偷湊到杜月笙的耳邊，操着常州口音道：“月笙，陳老頭子只有牛皮功夫，不過是上海灘的小角色而已!”
杜月笙大吃一驚，呆呆地望着馬祥生。馬祥生半閉着一隻眼，深諱莫測地說：“過幾天，兄弟帶你去同孚裏黃公館去開個眼界。”
心想着自己最近躲在小東門的煙花間憋得太久了，一聽有開眼界的事情，杜月笙馬上點了點頭，答應同去。果然沒過幾天，馬祥生來了，帶着杜月笙去同孚裏黃公館見世面。
這個同孚衛黃公館的主人，就是聲勢顯赫的上海大亨黃金榮。這時，黃金榮是法租界響噹噹的華捕總探目。黃公館是幢灰色洋房，但是氣派豪華，就好像是上海灘上有錢人的總統府。杜月笙涉世未深，看着這幢高不可攀的宮殿，對在黃公館裏當差的馬祥生肅然起敬。
在路上，杜月笙迫不及待地問起黃金榮的來歷。
馬祥生在黃公館裏打雜，耳聞些內情，自然要在師兄弟面前顯顯能耐。他唾沫四濺，滔滔不絕地講起了他所知道的一個個傳說。
他津津樂道地告訴杜月笙說，黃金榮小名叫“小和尚”。
“並非是他做過和尚，這裏有段來由。當年黃老闆才14歲，父親就得病去世了，留下母親鄒老太太和姐弟四人，依靠母親給人洗衣服勉強維持生活。但是，一個人工作，全家人還是吃不飽，於是，老太太就把黃老闆送到孟將堂內做些掃地、挑水、洗洗菜等零碎活，混飯吃，過着像小和尚那樣的打雜生活，因此當時的人就叫他小和尚。後來，他遇到貴人，就在巡捕房做了‘華人巡捕’……”
如果杜月笙像前面所描述的一直這麼混下去，結局如何，想想便可知道。但此類勾當畢竟不足掛齒，在黑社會的爾虞我詐中，“眼界”日高的杜月笙，不甘心總在陰溝裏混，那雙慾火噴閃的眼睛，無時不在捕捉着鹹魚翻身的機會。杜月笙再也不是那個“水果月笙”了，他開始日夜精細地盤算着每一次機遇。
當我們在談到杜月笙時，常常會不由自主地提到一個人，因爲這個人對於杜月笙的一生來說實在太重要了，他就是黃金榮。可以這麼說，沒有黃金榮的器重和提拔，就沒有人能記得起杜月笙的名字。而黃金榮的早期經歷，爲了自己的發達可謂機關算盡，陰險手段無所不用其極，這一點與杜月笙是何其的相似!
他是怎麼跟了黃金榮的呢?黃金榮在上海金盆嶺一號有一個三層小洋樓，裏頭共有幾十個房間，衆人都管那兒叫黃公館。當時杜月笙賣水果的時候，手腳勤快，又會削梨，而且這人聰明，會看人臉色行事，所以經人介紹到黃公館當差去了。到黃公館當差，說白了就是侍候黃金榮的家人。當時被人推薦過去的時候，杜月笙覺得這是人生的一個寶貴機會，得抓住這個時機，於是幹活兒很賣力氣。再加上杜月笙侍候人的本事是一流的，所以很快就引起了黃金榮的注意，就這麼着拜黃金榮爲師了。
當時黃金榮的門徒有很多，多他一個不多，少他一個不少。杜月笙雖然在黃金榮身邊幹活兒，但是隻是個小嘍囉。杜月笙一來二去就覺得，要始終這麼幹自己還是沒出息，就想着怎麼才能讓黃金榮對他刮目相看。於是，杜月笙就在黃公館裏仔細觀察，被他發現了一個規律，那就是黃金榮怕老婆。黃金榮的老婆叫林桂生，這個女人可不是一般的女人!她不是那種花瓶似的，爲了錢才嫁給黃金榮的女人。相反，這個女人極有心機，絕對是黃金榮的“軍師”和“賢內助”。所以，杜月笙一看這種情況，心想要是能把黃金榮的老婆哄得高興了，自己必定有出頭之日。於是乎，杜月笙開始格外小心地侍候黃金榮的老婆，張口一個“師母”閉口一個“師母”，走到哪兒都在後面給拎着包拿着衣服。侍候師母吃完飯，還給削個水果。你看，他這削水果手藝都用上了，這叫“藝多不壓身”。林桂生一看，覺得杜月笙這孩子行，辦事仔細，是一個可造之材，就想重用他。但是重用他還得看看這個人骨子裏頭的氣質是什麼樣，林桂生就想了一個考驗杜月笙的辦法，就是給他一大筆錢讓他花，看他怎麼花。我們經常說，看一個人能不能成氣候，往往不是看他怎麼掙錢，而是看他怎麼花錢，看他會不會花錢。林桂生給了杜月笙一大筆錢後，杜月笙拿着這錢先把自己原先欠的債還清了，而後又拿着剩下的錢去送禮，還把他過去窮出身時候的那些街坊、朋友都請來，請大家大吃大喝了一頓。所以林桂生一看，杜月笙得了這筆錢有先還債，這表明他有信用，以後也有人相信他;大擺宴席，送禮物，交朋友，這是拓展自己的人脈啊!將來就出來混也有人幫他!杜月笙將來必成大器!於是林桂生就跟黃金榮商量說，杜月笙這小子挺厲害的。黃金榮聽了他媳婦兒的話，就委派了很多事讓杜月笙去辦。這麼一來二去，杜月笙就成了黃金榮手下非常得力的一個干將。
當然，杜月笙要這麼跟着黃金榮幹，離出頭之日也比較遠，因爲他上面還有個黃金榮。恰在這時，杜月笙又抓住了人生當中的另一個重要機會。什麼機會呢?這時候，黃金榮因爲一個叫露蘭春的戲子，動手打了浙江督軍盧永祥的兒子盧筱嘉，然後黃金榮就被抓了。他老婆林桂生說這得救人啊，找到杜月笙。杜月笙想這事兒怎麼出面?他一盤算，咱們人微言輕，離這個督軍太遠，夠不上啊!
沒辦法，杜月笙只好請出了一個更大的大流氓虞洽卿，由他出面去調解。而且爲了救出黃金榮，杜月笙親自跑到督軍府裏去跟盧永祥進行談判，提出督軍盧永祥跟他一起合作的建議，大家化敵爲友，“化干戈爲大洋”。盧永祥一聽，覺得這是好事兒;再加上杜月笙曉之以理，“動之以錢”，送了不少現大洋，他就把黃金榮給放了。結果，這個事讓杜月笙積攢了非常高的人氣，給他冠上了“義氣”的高帽子，在上海灘闖下了一個好名聲。此外，借這個事兒，杜月笙一下子跟軍閥打通了關係，成爲了軍閥的座上客，達到了“名利雙收”的效果。這個事兒過後，黃金榮也很感激杜月笙，也不再把杜月笙當門徒、打雜的看了，而是和杜月笙、張嘯林一起，三人合夥開了個三鑫公司，搞鴉片生意。當時，這個公司在上海灘幾乎壟斷了包括法租界在內的所有鴉片生意，最高峯的時候一年能掙5770 萬大洋，相當於現在的多少錢呢? 20 億人民幣!你說這三位得發財發成什麼樣!
杜月笙和黃金榮不一樣，黃金榮很貪財，他則是善於“散財”。杜月笙有句名言，說：“別人存錢，我存交情。錢有花完的時候，交情花不完。”他得了這麼大筆錢後，也沒想着存，而是救濟朋友去了。只要杜月笙的那些江湖朋友有什麼危難，杜月笙都會幫一把;只要他有，出多少錢都可以。所以，雖然杜月笙幹了不少害人的勾當，但是他也幹了些好事，而且還常年做慈善。上海鬧瘟疫了，也會免費給老百姓贈藥。當然，這些好事跟杜月笙後來做的好事比起來，都不值一提。
1937年日本鬼子侵華，轉眼間就從北平打到上海了。我們知道淞滬會戰一打打了三個多月，剛開始打仗的時候，上海灘這些鉅富大亨都害怕了，紛紛逃去香港、澳門，甚至是美國。可是當時杜月笙沒走，不僅沒走，還跟蔣介石當時的得力干將戴笠商量，配合國民黨正規軍在上海一帶作戰。杜月笙利用他的人脈，把他手下的徒弟、學生以及那些小商戶們都發動起來，組建了一個一萬人的抗日遊擊隊，跟部隊一塊兒打仗。雖然這個部隊當時沒什麼戰鬥力，也沒受過正規的訓練，但是確實起到了鼓舞士氣的作用。這還不算，杜月笙當時積極出面籌措抗日的款項，籌措軍費。其中比較大的一個事兒，是杜月笙當時跟上海好多人聯繫，想辦法給部隊捐飛機。所以說當時杜月笙有沒有貢獻?真有貢獻。從這些事我們可以看出，杜月笙堅守民族大義，抗日熱情也十分高漲。但是，如果你要老這麼說他，這也虧心，因爲他這麼做也有他自己的用心。
杜月笙之所以抗日，一方面是因爲“天下興亡，匹夫有責”，而且他也有愛國之心;另一方面，杜月笙尋思着自己這輩子是個窮苦出身，發跡於社會底層，而他又總想着往上爬，成爲人上人，所以他得把自己的過去給洗乾淨了。爲了時刻維持自己的儀表，杜月笙穿上了只有做學問的人才穿的長衫，把上面的每一個釦子都繫好，以此來標榜自己的身份。可是再怎麼標榜，他還是一個出身底層、混黑社會的“大混混兒”。爲了洗白自己，他這才幫助蔣介石抗戰，以便蔣介石將來能給他一個正式身份，讓他徹底擺脫青幫頭子、黑社會、流氓大亨的標籤。後來，杜月笙也確實試圖通過這些舉措來跟蔣介石討價還價。後來當抗日戰爭接近尾聲的時候，杜月笙又跑到重慶，意思是他在抗戰的時候也幫過國民黨的忙，給蔣介石出過這麼大力，如今抗戰勝利了，能不能給他個新的身份?比如說讓他做個上海市副市長什麼的。只要坐上這個位置了，以前的就全部洗乾淨了!我不是“黑”的，我是“白”的了!結果，沒想到的是，當杜月笙興高采烈地從重慶坐火車回到上海的時候，一從上海火車站下車，他就發現上海市有人在遊行，還打着“打倒上海灘三大流氓”的旗號。杜月笙這一看，尋思說完了，這就是說他呢。其實，在一定程度上來講，蔣介石當時完全能把這事壓下來，但是他沒動手。爲什麼呢?就是借這個機會，利用民間對杜月笙這些人的不滿情緒來告訴杜月笙，我蔣介石不能用你，否則就會有人揪着這件事說蔣介石和杜月笙有關係。
當時蔣介石不想沾這個事兒。上海市副市長其實另有人選，老蔣早就安排好了，杜月笙那是空歡喜。所以，杜月笙後來有一句反映黑社會和不良政府之間深刻關係的話，他說：蔣介石是拿我當夜壺，用的時候拿出來，不用的時候嫌寒磣，塞牀底下都嫌臭。
這話杜月笙雖然說得糙，但是很在理，他對於黑社會跟蔣介石政府的關係認識得是非常深刻的。所以後來到了蔣介石敗守臺灣的時候，杜月笙就離開上海，跑到香港去了。當時，咱們中央政府考慮到杜月笙有很大的影響，同時也認可他在抗日當中做出的貢獻，也通過地下黨那邊跟他聯繫，讓他回來，說政府既往不咎。偏偏那個時候，蔣介石也到了臺灣，又想到杜月笙是個能人，還有可用的地方，就發出邀請讓他到臺灣去。當時面對這種情況，杜月笙心裏有自己的算盤，兩邊誰也沒答應，而是待在了香港。
後來，杜月笙又到歐洲短暫待了一段時間，最後在63 歲的時候，也就是1951 年，病死在香港。死的時候杜月笙身邊只有6 萬美元，在那時候6 萬美元對普通老百姓來說不算少了，可對於杜月笙這樣的人來說，這6 萬美元能算錢嗎?原來，他在死之前就把家財幾乎都散盡了，而且死之前還幹了兩件事：第一件事，把姨太太、孩子都叫到身前，把這6 萬美元給大夥兒分了;第二件事，當時欠杜月笙錢的人數不清，有的給杜月笙寫了個借條，那些借條加在一塊兒數額非常多。杜月笙把孩子叫到跟前，把這些借條拿出來一把火全燒了。這是什麼意思呢?意思是這是人家欠我杜月笙的，人家不欠你的，你們別到我死了再到處要賬，敗壞我的名聲。所以，大家看杜月笙這個人，即使到晚年了也不糊塗。
杜月笙一輩子從底層摸爬滾打起家，夢想成爲人上人，他也按照自己的江湖方式在一定程度上獲得了成功，也爲抗日戰爭做出了自己的貢獻。雖然他也有點兒私心在裏面，但是總的來說，杜月笙這個人一生很傳奇，也很複雜。我們通過杜月笙這個人，也可以瞭解人性的複雜程度。所以說，很多時候並不是通常我們想象的那樣，一個人要麼是好人，要麼是壞人，或者說這好人就不能幹壞事兒，壞人就不能幹好事兒。其實，從人性的複雜性來講，人的好壞是很難說的，他可能是階段性的，也可能是地域性的，也可能針對不同的人他的所作所爲就不一樣。所以，我們從杜月笙身上，可以打開管窺民國時代中國歷史風雲人物的這麼一個渠道;把杜月笙當成一面鏡子，相應地，就把杜月笙身邊的人、事兒，一個個地看清楚，人性的複雜在這時候就暴露無疑了。所以我們現代人瞭解歷史，要把它放回到歷史本來的環境來解讀，不能根據意識形態來判斷他的好壞。如果那樣理解的話，你就永遠看不透中國歷史。
