說到杜月笙，可以說是當時在上海灘上最有傳奇性的人物，也是當時這個地方最大的黑幫老大，跟黃金榮，張嘯林並稱三大亨。當時他在香港病逝之後，他的妻子卻拒絕了應召回大陸，而是選擇在臺灣孤苦病逝。
說起來，他算是黑社會大佬，在抗戰爆發之後，他卻積極的參與到了抗日，在建國之後卻遠赴香港，從此再也沒有回過大陸。他還將當時的京劇名角孟小冬也帶去了香港，說起來他跟孟小冬也有一段讓人稱奇的情緣。
孟小冬要比他小20歲，本身出生在梨園世家，祖孫三代都是京劇演員。還是著名老生餘叔巖的弟子，餘派的優秀傳人之一。杜月笙其實很早就喜歡孟小冬，但當時他已經有了妻子姚玉蘭，不過他對於孟小冬還是情根深種。爲了能夠跟她多有接觸，杜月笙就邀請她爲黃金大戲院揭幕做剪綵，並且在之後還演出了20多天。
姚玉蘭當時也看得出來自己的丈夫對孟曉東頗有情意，於是就撮合着她嫁給了他。建國之後上海就得到了解放，而孟小冬也隨着杜月笙一起遷居到了香港，這個時候的他早已不年輕了，已經成了年過花甲一身病疼得老人，最終在香港病逝時他僅僅63歲。
從杜月笙死了之後，孟小冬就一直獨自生活在香港，一直都是非常低調的生活着，深居簡出的，而這個時候新中國纔剛剛成立，大局逐漸穩定，流落在外的一些京劇藝術家都紛紛返回了內地。人民政府曾經派了不少人到香港做她的工作，想要說服她返回內地，但當時的她婉拒了回大陸的邀請，哪怕她的母親張雲鶴也在北京生活，她也不想回返。
當初她給出的解釋是因爲丈夫雖然已經病逝了，但是他們的子女還在國外生活，而自己並不願意離開家庭，離開孩子，所以她並不願意回國。後來的她因爲親友都在臺灣，而她爲了避免自己過於孤寂，便由香港轉遷到了臺北定居，之後的她也一直是閉門靜養的狀態，過着非常平靜安順的生活。
70歲的那年，她因爲肺氣腫跟心臟病併發去世，曾經的京劇大師最終離開了我們，她這一生爲了感情一直都在孤苦的堅守着，看得出來他們的這段情緣是非常珍貴的，至少在他們的心中是如此的。如果她對杜月笙沒有感情的話，不會在老來老去的時候還不願意放棄跟他的家庭與子女，不願意迴歸內陸，最終在臺灣孤獨的老去，這樣的感情應該是因爲有愛才能夠讓她做出這樣的決定。
