舊上海灘的三大黑幫老大
1.張嘯林
張嘯林(1877—1940)，乳名阿虎，原名小林，後更名寅，慈溪莊橋(今屬江北區)人。清光緒二十三年(1897)移居杭州。早年遊手好閒，鬥毆滋事，與流氓爲伍，爲當地地痞。後進武備學堂讀書，結識張載陽。民國初，結識上海英租界流氓季雲卿，隨季至滬，後拜上海青幫“大”字輩樊瑾丞爲“老頭子”，與黃金榮、杜月笙結爲把兄弟，並稱“上海三大亨”。1920年，三人合股開設“三鑫公司”，販賣鴉片，逼良爲娼，橫行霸道。1927年四一二反革命政變時，組織“中華共進會”，率“敢死隊”冒充工人，襲擊工人糾察隊，旋被蔣介石委爲陸海空總司令部顧問、軍委會少將參議。1932年經杜月笙推薦，充任上海華商紗布交易所監事。抗戰爆發後，指使徒衆組織“新亞和平促進會”，收購軍需物資資敵，大發國難財。1939年附逆投敵，籌建僞浙江省政府，擬出任僞省長，因遭國民黨軍統暗殺(未成)作罷。次年1月被軍統收買的貼身保鏢林懷部刺斃於上海。
1920年他與黃金榮、杜月笙合股開了三寶公司，專門販運鴉片。1927年4月，因支持蔣介石發動“四一二”事變，被任命爲國民革命軍總司令部少將參議。1932年後任上海華商紗布交易所監事及中匯、交通等公司、銀行常務董事或董事。
1937年，日軍發動“八一三”事變。10月下旬，戰局惡化，蔣介石準備放棄上海。爲了防止“三大亨”被日僞利用，蔣介石邀請杜月笙、黃金榮、張嘯林一起去香港。
“三大亨”地位的排列，原本是黃、張、杜，上世紀30年代中變成了杜、黃、張。張嘯林出道時間比杜月笙早，資格也比杜高一輩，他還曾救過杜的命，對杜當老大，心中一直不服。
蔣介石部署撤退時，張嘯林暗算：上海華洋雜處，各種勢力盤根錯節，日本人攻佔容易統治難，必然要拉攏利用幫會頭目。而三大亨中，黃金榮已表明不會出頭爲日本人做事，杜月笙去了香港，這正是他獨霸上海灘的好機會。
11月上旬，上海淪陷。日軍上海派遣軍司令官鬆井石根很快便與張嘯林達成了協議。之後，張嘯林佈置門徒，脅迫各行各業與日本人“共存共榮”，大肆鎮壓抗日救亡活動，捕殺愛國志士。又以“新亞和平促進會”會長的名義，派人去外地爲日軍收購糧食、棉花、煤炭、藥品，強行壓價甚至武裝劫奪。還趁機招兵買馬，廣收門徒。張嘯林的投敵活動，引起了國民黨的極大不安。除掉張嘯林，已是當務之急。
蔣介石指示軍統局長戴笠對張嘯林予以制裁。戴笠向潛伏在滬上的軍統上海區區長陳恭澍發出了針對張嘯林的鋤奸令。他們還制定了鋤奸計劃和建立了行動組。行動組長陳默接到任務後，策劃了兩次暗殺行動，但均未成功，於是開始設法策反林懷部。林懷部是在張嘯林的司機阿四的介紹下進的張宅，起初只當了個門衛。張嘯林遭到幾次暗殺後，就希望能找到幾個身手和槍法都超羣的保鏢。在阿四的幫助下，林懷部連發三槍，槍槍從紅心穿過。就這樣，他取得了張嘯林的信任，被聘爲保鏢。陳默以5萬塊銀元和除漢奸的民族大義，爭取到林懷部作內線，聽候指令執行任務。
1940年8月上旬，陳恭澍與陳默約見林懷部，讓他在近日內下手，得手後軍統總部設法疏通，並會將他安排爲法租界巡捕房捕辦。
1940年8月14日有客來訪張嘯林，林懷部決定待張嘯林送客下樓時動手。但不一會引客的管家下來去翠芳樓叫局了。叫局，就是去妓院請妓女出堂，前來侍酒陪賭，賭局飯局交替能到深夜。如果這樣就無法下手。林懷部見阿四在院中擦車，便湊過去說：“有些私事，請師傅去樓上向張先生講一聲，準我5天假。”阿四搖搖頭說：“張先生有規矩，會客時不許下人打擾，你又不是不知道。”
林懷部於是刺激他：“你平時常說張先生如何如何地看得起你，看來和我沒什麼兩樣，吹牛”阿四火了，兩人吵了起來。“吵什麼﹖”樓上的張嘯林聽到聲音，忍不住跨到窗前厲聲喝問。
張嘯林怒罵林懷部：“你這龜孫子，吃飽了不幹事還吵架，老子多叫一個東洋兵來，用不着你了”林懷部也毫不示弱地還嘴，張嘯林於是探身窗外怒吼：“阿四，把這龜孫子的槍卸下來，讓他滾蛋”“用不着趕，老子自己走”林懷部伸手去腰間拔槍。大家都以爲林懷部真要交槍走人，不料他對着張嘯林一甩手，子彈正中張嘯林面門，張當場斃命。
林懷部爲了確認張嘯林的死活，提着槍衝上樓，發現客人正在打電話給法租界巡捕房報警，於是槍殺了他。林懷部確信張嘯林已死後，飛步下樓，準備逃離張宅。剛到樓梯口，被張的保鏢攔腰抱住，另幾個保鏢跟着圍了上來。這時法租界巡捕趕到，林懷部把槍一丟：“大丈夫一人做事一人當。”從容就擒。
法租界判處林懷部15年徒刑。抗戰勝利後林懷部被釋放。
2.黃金榮
黃金榮 (1867—1953)浙江餘姚人，生於江蘇蘇州，字錦鏞小名和尚，綽號麻皮金榮。早年在上海當學徒。系舊上海赫赫有名的青幫頭子，流氓“三大亨”之首(另二人是杜月笙、張嘯林)。1900年在上海法租界巡捕房當巡捕。後勾結帝國主義、官僚政客發展封建幫會勢力，成爲上海青幫最大的頭目，門徒達1000餘人，操縱販賣鴉片、賭博等罪惡勾當。1927年組織中華共進會，參與四一二反革命政變，屠殺共產黨人和革命羣衆。同年辭去法租界巡捕房督察長職務。1928年被蔣介石任命爲國民政府少將參議、行政院參議。抗日戰爭時期寓居上海，拒絕出任僞職。抗日戰爭勝利後重新從事幫會活動，但是權勢衰退，地位被杜月笙代替。建國後，曾向人民政府坦白罪行，1953年在上海病死。
流氓大亨,這是殖民地、半殖民地的舊上海灘裏的特有產物。那些出身地位家道貧寒，但又不學無術的流氓，利用幫會勢力，網羅門徒，成爲地方一霸。這些人無孔不入，在舊上海的三百六十行中權勢相加，左右 逢源，一路而爲上海聞人。對於這些人，老百姓給他們一個綽號，叫做 “流氓大亨”!而舊上海的大亨裏，排行第一的頭號大亨，當推黃金榮。
黃金榮清光緒18年(1892年)任法租界巡捕房包探，後升探目、督察員，直至警務處唯一的華人督察長。倚仗帝國主義勢力，在上海廣收門徒，欺壓民衆。1927年與杜月笙、張嘯林等積極支持並參與蔣介石發動的“四一二”政變。南京國民黨政府成立後，曾任少將參議及行政院參議。
黃金榮自幼不愛讀書，稍長與地痞流氓交往。爲了加強租界內的治安，法國駐滬總領事白早脫和公董局總董白爾研究決定招募120名華人巡捕。黃金榮曾當過裱畫匠，後又在上海縣衙門裏做過一陣子捕快，這時黃金榮聽說進了巡捕房當巡捕能吃香喝辣、前途無量，他不甘寂寞，便決定去碰碰運氣。這一年，他才22歲。他來到設在公館馬路法租界總巡捕房報名應試。也許是他那強壯的身體佔了便宜，他居然給錄用了。進了巡捕房後，黃金榮就跟着法國巡捕的屁股後面，挨家挨戶去徵收“地皮捐”、“房屋捐”，還要到越界築路區爲新建的房屋訂租界的門牌號碼。在這些工作中，他表現得格外賣力，還參與鎮壓那些不願意動遷的農戶、墳主和抗議加捐的小東主活動。由此，他就被警務總監看中，一下就由華捕提升爲便宜，也就是包打聽。提拔後的黃金榮被派差到十六鋪一帶活動。這時候的他，一身便裝，成天地泡在茶館店裏，喝喝茶、吹吹牛，從中收集情報，聯絡眼線，也算是一項工作。莫看黃金容人長得五大三粗，但腦子蠻活絡。他用“黑吃黑”、“一碼克一碼”的手法，網羅了一批“三光碼子”，即那些慣偷、慣盜、慣騙分子給他提供各類情報，破了一些案子。另外，他還製造假象，用賊喊捉賊的辦法提高自己的威信。有一天，法國巡捕房的街對面有一家鹹貨行的一塊金字招牌突然不翼而飛。老闆急得六神無主。這時，有人就對那個老闆說對面的黃金榮破案子“交關靈光”。老闆進了巡捕房就直接點名找黃金榮破案。誰知，不等黃金榮跑出巡捕房，一班小癟三就敲鑼打鼓地將那塊招牌給送了回來。由此，黃金榮名聲大噪。其實，這全是黃金榮在幕後一手策劃、導演出的一出醜局。
不久黃金榮又被提升兼任刑事出外勤股和強盜班二個部門的領班。不過，黃金榮在任期間還真的破過幾件大案子。有一次，法國總領事的書記官凡爾蒂偕同夫人去太湖遊覽。沒想到竟遭到了那裏土匪的綁架。法租界聞訊後，就派黃金榮前往營救。黃金榮找來了手下的小嘍囉找到了太湖土匪的頭領“太保阿四”、“豬玀阿美”，便輕而易舉地將這一對“法國肉票”保釋了出來。還有一次，福建省督理周蔭人的參謀長楊知候帶了六箱古玩、字畫到上海來。不料，一出碼頭就被人盜走。爲此，鬆滬護軍使何豐林特請黃金榮協助追查。結果，不到半天黃金榮就將原物如數追回。在當包打聽的生涯裏，最令黃金榮得意的還是偵破法國天主教神父被綁架案。爲此，法國東正全權大臣授予黃金榮一枚頭等金質寶星。法國巡捕房提升他爲唯一的一個華人探督察長，另派八名安南巡捕給他當保鏢。從此以後，黃金榮更是飛揚跋扈、膽大妄爲，成爲地方一霸。
儘管他從未拜過老頭子、開過香堂，是個“空子”，他卻憑藉着勢大力大而自稱爲“天字輩” 青幫老大。當時，上海灘青幫最高輩分爲“大”字輩。在那個黑白顛倒的年代裏，黃金榮利用手裏的權，販賣鴉片、開設賭場、合夥開跑狗場等，不到幾年就成爲上海灘裏的頭號大亨。黃金榮擔任法巡捕房華探督察長長達20多年，直到他60歲生日後才辭職，即使如此，法巡捕房警務處還繼續聘請他擔任顧問。
民國36年，爲黃金榮80壽辰，蔣介石曾親自來黃家花園祝壽。蔣介石曾經拜黃金榮爲師。當年經費時常不足，爲了掙錢，其中的一些人在上海開辦證券物品交易所“恆泰號”。蔣介石也是參與者之一。
初期交易所的業務還算可以，孰料1921年上海爆發“信交風暴”，類似今天小規模的金融危機，一時交易所紛紛倒閉，股票值如廢紙。勉強支撐到1922年，“恆泰號”徹底倒閉，衆多股東拿着股票要求兌現，交易所的監察人周駿彥被逼得兩次要跳黃河自殺。債主們甚至僱用一些打手來威脅蔣介石等還錢。走投無路的情況下，經在商界有較高地位的虞洽卿介紹，蔣介石來到法租界鼎鼎大名的黃金榮門下尋求“保護”。
選了個黃道吉日，在黃家公館的二樓上，蔣介石爲端坐在太師椅上的黃金榮呈上大紅拜師帖子，上書：“黃老夫子臺前，受業門生蔣志清”。志清是當時蔣介石常用的名字。然後磕頭行禮。
事後，黃金榮在酒店招待債主們，酒席中，黃金榮指着蔣介石說，現在志清是我的徒弟了，志清的債，大家可以來找我要。債主們這才明白，黃金榮擺下了鴻門宴。大家眼看着錢要不回來，還不如順水推舟，給黃金榮一個面子。於是，把蔣介石逼得焦頭爛額的事情，黃金榮一句話就解決了。
上海解放以前，黃金榮的媳婦李志清席捲了黃金榮的金銀珠寶離開上海往香港，後又到了臺灣。有人勸黃金榮到香港去，82歲的黃金榮面臨人生的最後一次抉擇———或去臺灣，或留上海。最終，黃金榮留了下來。“以不變應萬變”是他的處世信條，反正來日無多，聽天由命吧。但黃金榮心裏明白，自己已是80多歲的人，死在香港倒不要緊，只怕在半路上生急病，死在途中，那就糟糕了。他對人說：“我已經是快進棺材的人了，我一生在上海，屍骨不想拋在外鄉，死在外地。”
上海解放初期，黃金榮蟄居在家，深居簡出，不問外事，不少人以爲黃金榮早已逃往臺灣或香港地區，或被人民政府逮捕入獄。因此，當黃金榮的自白書(悔過書)刊登出來後，人民羣衆的反響極其強烈，都說沒有想到這個大亨還活着，受到共產黨的如此寬大，一時之間殺黃呼聲響徹雲天。
在嚴峻的形勢面前，連黃金榮的一些門徒也起而揭發，要求靠攏共產黨，與黃老闆劃清界線。這時候的黃金榮，真的成了一隻過街老鼠，人人喊打。
解放初期百廢待舉，人民政府要處理的事幹頭萬緒。黃金榮也過了一段安逸日子。以抽大煙來說，政府雖有明令禁止，但黃裝糊塗，照吸不誤，而且家中藏了大量上好的大煙土，據報“足夠他後半世之吸食”。
黃金榮每日享受三樣東西：吸大煙、搓麻將、下澡堂。他對人說，這“三件套”是他最大的享受，不管是國民黨當權，還是共產黨天下，都是如此，要陪他到老死。他能留在上海不走，這“三件套”也有一半功勞。
當時黃家上上下下二十多口人，都住在龍門路均培裏一號。這是黃金榮發跡後造的一幢三層洋房，有幾十個房間。黃的居室在二樓東端，附近房屋大多由他的門徒租住，可以互通聲氣，方便走動。除夏天避暑去漕河涇黃家花園住一段時間，黃金榮一直居住於此。人民政府這時還允許黃金榮照常經營他的產業，如大世界、黃金大戲院、榮金大戲院等，每月都有一筆不菲的收入。
1951年初，鎮壓反革命運動開始後，黃金榮的日子開始難過起來，市民甚至自發涌到黃宅門口，要求他接受批鬥。一封封控訴信、檢舉信，如雪片般飛進市政府和公安機關，懇請政府作主，爲民報仇雪恨。
實際上，對於上海的幫會人物，如何做好其工作，爲我所用，黨中央在上海解放前夕，已有明確的方針，即只要他們不出來搗亂，不干擾上海解放後的社會治安，老實接受改造，就不動他們。特別是對於黃金榮、杜月笙這樣的幫會頭面人物，“觀察一個時期再說”(劉少奇語)，其目的是“努力使上海不亂”(周恩來語)，這樣對全國大局有利，對恢復上海經濟發展有利。
陳毅市長和分管政法工作的潘漢年副市長，都忠實地執行了這一正確的方針政策。上海市人民政府出面召見黃金榮，向他說明既往政策不變，但希望他能寫“悔過書”公開登報，進一步向人民交代，老實認罪，以求得人民羣衆在某種程度上的諒解。
1951年5月20日，上海《新聞報》、《文匯報》刊出了《黃金榮自白書》，結果非但沒有平息羣衆的憤怒，反而引出更大的風波，已如前面所述，“黃金榮可殺不可留!”的口號響徹上海灘。黃金榮在“自白書”中，自稱“自首改過”、“將功贖罪”、“請求政府和人民饒恕”云云。上海灘第一大亨的“懺悔”，在當時轟動一時.不用說，對穩定社會秩序，震懾幫會殘餘勢力起了不少作用。隨後，黃金榮響應政府的改造號召，開始掃大街。
“黃金榮掃大街”的新聞不脛而走，傳遍世界各地。舊上海另一大亨杜月笙在香港得知這一消息，暗自慶幸自己沒有留在上海，躲過一劫。考慮到國內外的反響，對黃金榮的這項“改造”措施只是象徵性的並沒有持續下去，畢竟他已是風蝕殘年的老人。兩年後，這個曾在上海灘顯赫一時的人物，因發熱病倒，昏迷了幾天，就閉上了眼睛。時年86歲......
3.杜月笙
杜月笙(1888-1951)是近代上海青幫中最著名的人物，原名月生，後改名鏞，號月笙，出生於江蘇川(今屬上海市浦東新區)高橋南杜家宅。四歲以前，母父相繼去世，先後由其繼母和舅父養育。十四歲到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，日夕與流氓、歹徒爲伍，又嗜賭成性，不久被開除，轉到潘源盛水果店當店員。後拜青幫陳世昌爲老頭子。陳世昌是小東門一帶的流氓頭子，綽號“套籤於福生”，在青幫中屬“通”字輩，杜月笙按序排在“悟”字輩。由於陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入黃金榮公館。他機靈詭詐，善解人意，很快獲得當時法租界華探頭目、黑社會頭面人物黃金榮的賞識，成爲其親信，由傭差上升爲鴉片提運，並負責經營法租界三大賭場之一——公興俱樂部。
因善於糾合同夥，勾結軍閥，他成爲鴉片提運中最有勢力的一個。1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立“三鑫公司”，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成爲與黃金榮、張嘯林並稱的“上海三大亨”之一。同年，擔任法租界商會總聯合會主席，兼納稅華人會監察。在上海三大亨中，有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。比起黃、張來，杜月笙確實高明一些，他善於協調黑社會各派勢力之間的關係，善於處理與各派軍閥之間的關係，善斂財，會散財，他通過販賣鴉片、開設賭檯等活動，大量聚斂錢財，然後，又以這些不義之財，籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。由於他在上海善待下臺總統黎元洪，黎元洪的祕書長特撰一副對聯：“春申門下三千客，小杜城南五尺天”。他因此被其黨羽吹捧爲“當代春申君”。杜月笙也做些收買人心的事情。他持續多年購買預防傳染病的藥水，送到浦東老家，按戶免費發放。每逢上海及附近地區發生災害，他必定出面組織賑濟。他有時裝出維護工人利益的形象，出面調解勞資糾紛。他一改傳統流氓身着短打、手戴戒指、捲袖開懷的打扮，而是四季身着長衫，打扮斯文，給人一種溫文爾雅的形象。他附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。由此，杜月笙的社會地位不斷提升。
1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會，爲蔣介石鎮壓革命運動充當打手。4月11日晚，他設計騙殺了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使流氓鎮壓工人糾察隊。他因此獲得蔣介石的支持。南京政府成立後，他擔任陸海空總司令部顧問，軍事委員會少將參議和行政院參議，雖是虛銜，但有助於提高社會地位。同年9月，任法租界公董局臨時華董顧問，1929年任公董局華董，這是華人在法租界最高的位置。
1929年，杜月笙創辦中匯銀行，涉足上海金融業。通過結交金融界徐新六、陳光甫、唐壽民等著名人士，他的銀行業務頗爲興旺。
1930年起，杜月笙在家鄉買地五十畝，大興土木，起造杜家祠堂，1931年6月8日至10日，舉行家祀落成典禮和“奉主入詞”典禮。儀仗隊有五幹人之衆，自法租界杜公館出發，長達數裏，巡捕開道，鼓樂震夭。杜祠開酒席三日，每日干桌。包括蔣介石、淞滬警備司令熊式輝、上海市長張羣等在內的黨國要人都送了匾額。排場之大，靡費之巨，極一時之盛。1932年，杜月笙開始組織恆社， 1933年2月25日，舉行開幕典禮。杜月笙自任名譽理事長。社名取“如月之恆”的典故，名義上是民間社團，以“進德修業，崇道尚義，互信互助，服務社會，效忠國家”爲宗旨，實際上是幫會組織。杜月笙藉此廣收門徒，向社會各方面伸展勢力。恆社初成立時，有一百三十餘人，到1937年達五百二十餘人，國民黨上海市黨部、上海市社會局。新聞界、電影界等許多方面的人士都參加進來。1934年，杜月笙任地方協會會長。
1937年7月，日本帝國主義發動盧溝橋事變，8月，又發動進攻上海的八一三事變。上海人民與全國人民一樣，投入英勇悲壯的抗日鬥爭中。在全國人民抗日要求推動下，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員，兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集大量毛巾、香菸、罐頭食品，送到抗敵後援會。他弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領。他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的一千副防毒面具，贈送給八路軍使用。
上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、僞上海市長傅筷庵。1940年他組織人民行動委員會，這是在國民黨支持下的中國各幫會的聯合機構，杜月笙爲主要負責人，由此實際上成爲中國幫會之總龍頭。
1941年12月太平洋戰爭爆發以後，杜月笙遷居重慶，建立恆社總社，向大後方發展勢力。他組織中華貿易信託公司、通濟公司等，與淪陷區交換物資，藉此中飽私囊。抗日戰爭勝利以後，杜月笙於1945年9月初返回上海、收割舊部，重整旗鼓。這時，由於租界已被收回，國民黨勢力可以公開活動，幫會的作用不再像以前那麼重要。1946年12月，上海蔘議會選舉議長，杜月笙經過多方活動，雖然以最高票當選議長，但因國民黨不那麼支持他，所以，他當選後馬上辭職。此後，他致力於向工商、金融、交通、文化、教育、新聞等各業中發展勢力，擔任各種各樣的董事長、會長、常務董事、校董達六七十個。
1948年，蔣介石爲了挽救嚴重的財政危機，派蔣經國到上海實行市值改革，發行金圓券，要求民間將所持法市外幣及金銀一律兌換成金圓券。杜月笙的兒子杜維屏沒有完全照辦，被蔣經國以投機倒把罪逮捕，後被判了六個月的徒刑。經過此事，杜月笙明白自己在上海大勢已去。1949年4月，人民解放軍在解放戰爭中連獲大勝，上海解放指日可待。5月1日，杜月笙攜家倉惶逃往香港。1951年8月16日在香港病逝,終年63歲。
在大陸的報刊、書籍中，人們常看到有關舊上海青幫頭目杜月笙的文字，大多述及他的種種劣跡，間或提到，杜講義氣，有骨氣，在抗戰中作了一些貢獻。也許這也是污點斑斑的黑社會頭子人生的另一面。《北京日報》刊文，請《海內與海外》雜誌社編輯部副主任朱小平對這位傳奇人物在抗日戰爭的貢獻進行了解讀。
文章稱，杜月笙是舊中國上海青幫(亦稱安清幫)的大頭目。蔣介石在1927年“四·一二”反革命政變中奪取政權，杜月笙在政變中起了關鍵的作用，僱用流氓爲上海總工會送錦旗放煙霧、誘騙殺害總工會委員長、中共黨員汪壽華等，致使上海總工會80萬會員羣龍無首，數千工人猝不及防被蔣介石殺害。作爲舊上海黑社會的大頭目，杜月笙身上有很多污點，但是，他也並非漆黑一團。在抗戰中，他曾多年擔任中國紅十字會副會長，做過一些有益的慈善事業，特別是他任副會長時正值抗戰前後，於救助傷兵輸送物資、建立抵抗部隊，做出了貢獻。文章認爲，杜月笙在抗戰中大致有四大貢獻。
1937年8月13日，日寇全面進攻上海，上海守軍奮起抗戰。杜月笙以中國紅十字會總會副會長名義，聯合各團體組織上海市救護委員會，並同時成立救護隊10隊、急救隊13隊、臨時救護醫院24所，徵集救護汽車98輛，並特約公、私醫院16所收容受傷軍民。據統計，杜月笙所領導的救護輸送醫療工作，共救護了抗日受傷軍民44398人。此後，杜月笙又籌劃在松江、崑山、蘇州、無錫、杭州、南京等地設立重傷醫院，每年醫院少則收治傷員二三百人，多則達三四千人。南京淪陷之後，中國紅十字會總會及各地工作人員大多撤退到漢口。杜月笙親自乘飛機到漢口，與政府有關部門統一商定救護方針，在漢口成立臨時救護委員會，設置醫療隊37隊，後因需要逐漸增加至178隊，共有工作人員近3000人。據統計，至抗戰結束，紅十字會所救護的軍民總數已達260萬人。這一可觀的成績，與紅十字會廣大工作人員的努力分不開，但杜月笙在其中的領導作用不容忽視。救護工作所需的物資、車輛，許多都出於杜的號召，也不排除他自己的“毀家紓難”。在這一點上，他號召他所能影響的團體包括他的幫會組織捐助抗戰，是起了很大作用的。在抗戰中，他堅持在上海，包括參加抗敵後援會工作，直至11月上海淪陷，他才祕密撤退。
杜月笙在上海抗戰中所辦的另一件大事是與戴笠共同創辦了“蘇浙行動委員會別動隊”參加抗戰。儘管戴笠一生以與中共作鬥爭爲己任，但在抗戰中，他的思想傾向基本屬於黃埔系中主戰的少壯派軍人陣營，在這一點上，“人之愛國，誰不如我”的杜月笙與他是一致的。兩人本來即爲摯友，在抗日這一點上又有共識，所以兩人商定在上海建立一支1萬人的武裝遊擊部隊，以幫會和工人爲基礎，配合正規軍作戰，並負責肅諜防奸等工作。杜月笙自己出錢捐贈了5000支快慢機手槍，又利用自己的影響，動員了幫會成員、工人、學生、店員、失業青年入伍。10月，這支僅以一月時間倉促成立的遊擊部隊，在上海南市和蘇州河兩岸配合正規軍與日寇作戰，儘管作戰力差，但大多成員異常英勇頑強，爲中華民族抗戰作出了犧牲。據事後統計:別動隊戰死兵共1500人以上，受傷500餘人。據說，杜月笙頗爲悲痛，他不是心疼錢，而是哀憐那些爲國捐軀的青年，其中很多人是他的徒弟。
1938年春，中國紅十字會總會理事室遷移香港，杜月笙親自主持工作，並設立總辦事處，以接受海外捐助的物資，並同時籌措救護事業的經費。可以說，杜月笙此時是非常辛勞的。當時，國民黨政府還設有中央賑濟委員會。“八·一三”抗戰後，蔣介石安排杜月笙爲該會常委，負責粵、桂、閩三省稱第九救濟區工作。爲了工作方便，杜月笙將第九救濟區辦事機關與中國紅十字會機關合設於香港九龍柯士甸道他的宅寓也在此，並在香港最大的飯店闢有房間，專與各方接觸。當時，海外僑胞對抗戰捐助的物資及對難民的救濟品，都由杜月笙接收運往漢口或重慶。同時，杜還負責與戴笠合作佈置向淪陷區蒐集情報及鋤奸策反工作。據說，上海另一幫會頭目張嘯林投敵被暗殺，也與杜月笙有關。另外，轟動中外的高宗武、陶希聖脫離汪僞集團，並公佈“汪僞密約”，也是杜月笙與戴笠共同策反的。
在抗戰的開始階段，海外物資大部分通過香港轉運國內，杜月笙以紅十字會名義辦理接收、轉運，爲抗戰事業做出了一些貢獻。香港淪陷後，紅十字會總會於1940年移設重慶，杜月笙也撤退重慶，主持會務工作，辦理前方救護、後方空襲救護、醫療等工作。1942年，杜月笙籌建了重慶醫院，當時有牀位300張，各科設備齊全，是當時最先進的戰時後方醫院，受到輿論的稱讚。另外，杜月笙在蒐購、搶運戰略物資方面也做了大量工作。抗戰勝利後，杜月笙返回上海，督促上海復員工作，並協助恢復、加強了上海紅十字會分會的組織，對該會推進各種社會服務工作奠定了基礎。
上世紀50年代後，杜月笙客居香港。1952年，他彌留前對妻子云:“把我的屍骨帶回上海，葬在浦東高橋老家。”但他的遺願終未實現，1952年11月遺骨被運往臺灣，至今暫厝臺北南效大尖山麓。
杜月笙不去臺灣的內情：蔣介石拿我當夜壺
杜月笙晚年曾忿忿然說："蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到牀底下。"這一形象比喻，既是這位大亨對蔣介石怨恨的發泄，又是失寵後悽楚處境的哀嘆。
抗戰後，杜月笙自以爲勞苦功高，想趁蔣介石論功行賞的機會，撈個有影響的職位過過官癮，他把目光定格在上海市市長，起碼當個副市長。他把這一想法透給了軍統局長戴笠。戴笠心領神會，轉達給蔣介石。
1945年8月底，杜月笙帶着一幫隨從，前呼後擁興沖沖回到上海。始料不及，走到半路，傳來千真萬確消息，蔣介石已任命錢大鈞爲上海市市長、吳紹澍爲副市長，負責接收上海全權。原來是蔣介石對杜月笙的態度發生了變化。
令杜月笙沮喪的事還在後頭：火車快到上海時，門徒上車報告，市政府已通知取消原定的歡迎儀式，連本已搭起的牌樓也已拆除，北火車站還貼出了"杜月笙是黑勢力的代表"、"打倒杜月笙"等標語。杜月笙聞訊氣上加氣，爲避免難堪，臨時改在上海西站下車。靠站時，竟沒有一個要員迎接。
1946年夏，蔣介石爲體現"民主政治"，下令"民選"上海市參議會議員。杜月笙信以爲真，有意競選議長席位，於是組織門徒大張旗鼓活動，擺出種種理由宣揚議長一職非杜月笙莫屬，又不惜大把花錢拉票。哪知就在勝券在握時，傳來蔣介石的口信：議長一席，希望由潘公展擔任。潘公展是CC系骨幹，蔣介石的親信。這對杜月笙不啻冷水激頂，自知胳膊擰不過大腿，無奈何作了識時務的"俊傑"，在選舉結果他當選議長後，馬上宣讀了一份"辭職呈文"："上海系通都大邑，議長責任重大，本人爲多病之人，不能擔此重任，辜負諸公厚意，多請原諒，再予改選。"主持選舉大會的市長吳國楨立即表示接受聽從本意，另行重選。於是第二次投票，選出潘公展爲議長。
一件件，一樁樁，杜月笙與蔣介石的矛盾日益加深。
三大戰役結束，內外交困中的蔣介石被迫下野。杜月笙知道蔣家王朝氣數已盡，開始謀慮去從。爲退路辦了三件事：賣了杜美路上的一處公館，得款60萬美元;改任意揮霍爲量入支出，裁減僱員，緊縮開支;去了香港一次，物色準備購買的住宅。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蔣介石請去南京，對他說："上海看來是難以守住的了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去臺灣，協助黨國共圖復興大業。"
杜月笙似乎料到蔣介石的這番"關心"，爽快地說："我是準備放棄上海以後的退步了。"
蔣介石曾聽說，中共方面委託黃炎培等，勸杜月笙留在上海，他無論如何不願杜月笙被"統戰"過去，便以告誡的口吻加了幾句："杜先生與中央合作有年，民國16年清黨時，爲剷除共黨鼎定上海立下大功，也因此與共黨結怨甚深。共黨是講階級講鬥爭的，他們決不會放過你，切不可有絲毫的僥倖，以早日去臺灣最好。"
杜月笙的話仍是半明半暗："總裁放心，我對共產黨絕無僥倖之心。"蔣介石聽了當然不滿意，雙方不歡而散，但蔣並不就此罷休，還要設法爭取，把杜月笙逼去臺灣。
對於去留與去向，杜月笙早有盤算權衡。雖然中共方面通過黃炎培等勸他留下，但他自己判斷反共20餘年，四一二反革命政變時，就殺了包括上海總工會委員長汪壽華在內的衆多共產黨人，可謂血債累累，所以不敢不走。至於去哪裏呢?與蔣介石嫌隙既生，孑然一身去臺灣，還不是寄人籬下?杜月笙選擇了去號稱自由港的香港。
一、重視文化。杜月笙曾這樣回憶童年：“當時一個月學費只有五角錢，可惜因爲家裏實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。”失學兒童的痛苦經歷，讓他永生難忘。他雖是粗人出身，但很看重文化。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期爲他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式;他勤練書法，簽名寫得相當漂亮;他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上面一顆鈕釦也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒衆出入杜門。
杜月笙還廣結名流，許多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士釗、楊度、江一平、鄭毓秀、秦聯奎、陳羣、楊雲史、楊千里等，都是他的尋常座上食客，連同名震天下的大教育家黃炎培也是他的好友。
文化的薰陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以爲此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。
二、重視教育。杜月笙對子女的教育高度重視，嚴格要求他們的學業，嚴禁他們沾染煙賭娼。兒子杜維藩高中時一次大考逃考，被他狠甩兩個耳光;女兒杜美如一次外語考試成績不佳，被他用鞭子責打十下。其八子三女都受到了良好的教育培養，至今活躍在海外商界，其子杜維善還是一位著名收藏家和古錢幣研究專家。杜月笙還在法租界善鍾路創辦了一所正始中學，親任董事長，聘陳羣任校長;並在老家浦東耗資10萬元，建起“浦東杜氏藏書樓”，附設學塾……
三、積極抗日。抗戰開始後，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。僅月餘時間，杜月笙主持的籌募會就籌集到救國捐款150餘萬元，有力地支援了前方的抗戰。他籌集了大量毛巾、香菸、罐頭食品用以勞軍。八一三抗戰後期，他得知駐守在四行倉庫的謝晉元團缺乏食品時，僅用了一天時間即向謝團送去了20萬個餅。他主動將杜美路的私宅借給財政部“勸募委員會”作辦公地點，發動與組織上海各界力量認購了救國公債7500萬元，幾佔全部發行量的1/6。杜月笙還弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給中共將領，並應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從荷蘭進口的一千套防毒面具，贈送給晉北前線的八路軍將士使用。
杜月笙還直接參與了部分軍事行動。八一三抗戰爆發後不久，戴笠奉蔣介石之命與杜月笙合謀，利用幫會組織蘇浙行動委員會。在蘇浙行動委員別動隊的5個支隊中第一、二、三支隊的司令均是杜月笙的門生，支隊成員中有不少是因幫會關係而被拉去參加的。上海淪陷後，蔣介石爲了阻止日本海軍大規模溯江西侵提出了封鎖長江的計劃。杜月笙顧全大局，率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉。在杜月笙的帶領下，其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻。
國民革命軍撤出上海前，上海市各界抗敵後援會曾召開國民對日經濟絕交委員會成立大會，通電全國組織對日經濟絕交執行機關。杜月笙等27人被推選爲絕交委員會執行委員。10月19日上海銀行業根據絕交委員會的決議通知各行莊停止對日匯兌證券交易時，杜月笙主持的中匯銀行、中國通商銀行等單位一體照辦。
上海淪陷後，杜月笙還以市各界抗敵委員會負責人的身份仍在租界內堅持了一段時間。他曾不惜巨資買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍，燙上“杜月笙贈”的金字送給租界內的各大圖書館，爲廣大市民提供抗日救亡的精神食糧。接下來，杜月笙拒絕日本人的拉攏，於1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續開展抗日救亡工作，從事情報、策劃暗殺漢奸等活動。其中最著名的是，他在上海的門徒協助軍統特務刀劈了大漢奸、僞上海市長傅筷庵。杜月笙主持的上海敵後工作統一委員會採取各種辦法迫使上海資產階級的頭面人物虞洽卿等人離滬赴渝，制止了黃金榮公開出任僞職，併成功地策反高宗武、陶希聖脫離了汪精衛漢奸集團……
四、看淡金錢。1949年後，杜月笙想去法國，希望蔣介石給他辦護照。老蔣說，護照可以辦，先交15萬美元手續費。杜月笙仰天長嘆，才明白天下最狠的流氓原來不是他姓杜的。杜月笙晚年，拿出多年來別人寫給他的各種欠條，全部予以燒燬，並告戒後人不得追討餘債。其中光是王新衡就欠了杜月笙500根金條，還算是少的。杜月笙去世時，只留下了10萬現金，每個老婆各拿一萬，兒子一萬，未嫁的女兒六千，已經出嫁的四千。據其女杜美如說，杜月笙去世前說的最後一句話是，“我沒希望了，你們還有希望，中國還有希望。”
