在解放前的上海灘，有三位叱吒風雲的黑幫大佬：黃金榮，張嘯林，杜月笙。
後人總結他們的特點是：黃金榮愛財，張嘯林能打，杜月笙會做人。從這裏就可以看出，最牛的就是會做人的杜月笙。
杜月笙舊照
杜月笙是中國幫會史上的一個傳奇，他的起家史幾乎是所有港式黑幫影片的模板。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太，有三個太太是舞女或演員，各個有才有貌，姿色上等。
大太太名沈月英,蘇州人，沒有生育。她領養一個兒子，名杜維潘，雖是養子，但此子進門後,杜月笙事事順利,所以愛得勝過己出。後大太太因與表哥通姦被杜幽禁十年。
二太太陳幗英,上海人,原是舞女,後跳舞結識杜並嫁給杜,共生育三個兒子,即維桓,維翰,維寧。
三太太孫佩豪,蘇州人,筱桂蓀外甥女,十六歲嫁給杜。生育兩個兒子,即維屏、維親。
杜月笙和他的嬌妻
四太太姚玉蘭，北京人，著名京劇演員，父親爲著名京劇丑角七盞燈姚玉蘭與母親小蘭英，妹妹姚玉英在上海演出時被杜看中，姐妹同一晚被杜強佔，後一個星期後姚玉英病死，姚玉蘭生育二子和二女，即維善、維嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京劇表演藝術家,姚玉蘭師姐，先前曾經與京劇大師梅蘭芳的一段愛情爲世人讚歎，有京劇皇后之稱的孟小東。孟小東與梅蘭芳離婚後飽經流言蜚語一度遁入空門，杜月笙曾幫她出頭向梅蘭芳討說法拿到了2萬塊的離婚費。復出之後她剪綵時遇到了當年幫助過他的杜杜月，在杜月笙四姨太的牽線搭橋下，她終於開始和杜月笙同居，沒有名分。後隨杜月笙在1949年逃往香港後，與其結婚，沒有生育。
晚年的杜月笙疾病纏身，多虧了孟小冬一直照顧。他把之前別人欠他的欠條燒掉，他不想他的子孫去向別人要債，據說欠條裏欠他最多的有3000條大魚。最終他把所剩無幾的家產分了之後，嚥下了最後一口氣。他最後的遺願是葬在故鄉上海浦東高橋，至今都沒有實現，現在骨灰葬在了臺灣。
