唐朝時期，日本曾先後十九次任命遣唐使，到唐學習先進的政治和文化，其中實際成行的有十六次。遣唐使回國時，唐朝政府也多次派人伴送，回訪日本。這些唐朝使者訪日過程中，發生了不少意想不到的事情。
脾氣很大的唐使
公元630年，日本舒明天皇任命了第一次遣唐使，謀求與唐建立外交關係。次年十一月，遣唐使抵達長安，受到了實行“華夷一家”政策的唐太宗親切接見。632年，遣唐使回國時，唐太宗考慮到日本路途遙遠，囑其今後不用每年朝貢，並派新州刺史高表仁回訪日本。
當年十月四日，高表仁隨遣唐使船隊經朝鮮半島到達日本難波津(今大阪)。日本朝廷得知唐使回訪的消息後非常重視，立即組織了一個盛大的歡迎團，率船三十二艘，懸彩旗，奏鼓樂，在江口歡迎。
可是，高表仁上岸後卻與前來迎接他進京的日本王子爲禮節問題發生了爭執。據說是高表仁要求“天皇下御座，面北接受唐使國書”，但日本王子認爲這個要求太過分，只能以平等之禮相待，因而雙方相持不下。高表仁一氣之下竟拒絕遞交唐朝皇帝的國書，要求立即回國。日本方面於是派人護送高表仁至對馬島，兩國外交關係就此告吹，此後二十多年不通往來。
高表仁漂洋過海歷盡艱辛抵達日本，最後卻居高自傲拂袖而去，大概算得上是脾氣最大的唐使了。高表仁回國後受到了唐太宗的嚴厲處分，不僅被罷免了官職，而且被罰沒兩年俸祿。史籍中也給了他一個“無綏遠才”的評語。
讓日本驚駭的唐使
公元663年，唐朝與日本因插手朝鮮半島紛爭，在白村江(今韓國西南部的錦江)展開大戰，日本慘敗。戰敗後的日本處於恐慌之中，擔心唐朝繼續進攻日本，於是在本土島嶼上修築了大量防禦工事，形成三道防線。沒料到唐朝此時卻伸出了橄欖枝。
664年五月，唐軍駐朝鮮半島百濟的統帥劉仁願，派將軍郭務悰訪日，表達和好意向。次年，唐朝廷又派朝散大夫沂州司馬上柱國劉德高訪日。667年，唐朝再派雄津都督府熊山縣令上柱國司馬法聰訪日。由於日本對唐朝仍懷有猜疑，這幾次訪日的唐使都只到達了九州島。日本方面總是找各種藉口，不讓唐使進京。
671年，唐朝再派郭務悰訪日。這次訪日的人數居然多達二千人，其中唐人六百人，百濟送使一千四百人，分乘四十七船，於十一月抵達日本比知島。如此龐大的訪問團，讓日本方面驚駭不已，如臨大敵。不過，這次訪日仍然未能進京面見天皇。因爲日本天智天皇在這年十二月去世了。
內部發生糾紛的唐使
八世紀初日本大化革新後，開始虛心學習中國文化，唐日關係進入友好期。唐玄宗開元、天寶年間，日本三次派出遣唐使，每次都是四隻船，人數都在五百人以上。這一時期，由於日本與朝鮮半島上的新羅關係緊張，日本遣唐使一般選擇從南線直接跨海入唐。南線雖然路程縮短，但海上風險很大。
公元753年，日本第十一次遣唐使團在回國途中遭遇風暴，遣唐大使藤原清河乘坐的第一船被吹到了今越南中部海岸，後歷經艱險，再度返回長安。爲了接藤原清河回國，日本淳仁天皇於759年二月任命高元度爲“迎入唐大使使”，經渤海國入唐。
由於當時唐朝“安史之亂”尚未平息，唐肅宗以道路不寧爲由不放藤原清河回國。而讓高元度從南路先行回國，向日本天皇覆命。761年初，唐肅宗派宦官謝時和護送高元度等人到蘇州，然後由蘇州刺史李岵負責造大船一艘，再抽調越州浦陽府折衝沈惟嶽等九人爲押領官、別將陸張什等三十人爲水手，伴送高元度回日本。
送使船於761年8月12日抵達日本九州島，沈惟嶽等人受到了九州島大宰府的熱情接待。762年1月，日本朝廷還專門派出一位高官從平城京來到九州島，給唐朝送使發放賜祿。不料在分配賜祿時，沈惟嶽鬧出的一樁醜聞，讓日本人大跌眼鏡。賜祿發放本來是有標準的，《續日本紀》中記載“賜大使以下祿有差”，可身爲大使的沈惟嶽，卻產生了多佔甚至獨吞賜祿的企圖，導致其它三十八人強烈不滿。一氣之下，這三十八人聯名向大宰府告狀，並提出由副使紀喬容取代沈惟嶽的大使之職，重新分配賜祿。
使團成員因分配賜祿不公鬧翻，要求自行更換大使，這種事情在外交史上實在是聞所未聞。大宰府大概也覺得事關重大，趕緊請示日本朝廷。日本朝廷答覆說:“大使、副使是敕使，不可改弦更張。至於賜祿，仍按原定標準發放。”唐朝送使的內部糾紛總算是平息了，但這樁醜聞卻寫進了日本史籍。
