1948年春，從南京傳來的消息令熊式輝怦然心動，他認爲自己復出的機會已到。原來蔣介石爲了登上民國大總統的寶座，計劃召開國民黨立法院會議，重新修訂憲法，蔣介石還內定由張羣出任第一屆“行憲”後的行政院長，但他的這一決定遭到了CC系和復興系立法委員的反對。結果蔣介石不得不另提翁文灝爲行政院長候選人。
“嶽公受挫的關鍵，是我們缺乏自己的組織。”熊式輝聞訊後從上海到南京張羣的公館，爲他出謀獻計說：“當初何廉(政學系骨幹分子)曾提出趕緊組織起來的計劃，嶽公不同意，現在我們應該吸取教訓，急起直追，趕緊組織起來，同陳果夫陳立夫的CC系一較高低。”
熊式輝是舊話重提。四年前，國民黨召開五屆十一中全會，通過了所有準備實行憲政決議案。當時在熊式輝手下擔任中央設計局副祕書長的何廉即向張羣和熊式輝建議說，政學系應當儘快成立一個正式的組織，否則會在未來的“議會政治”中吃大虧。熊式輝極力贊成，但張羣畏首畏尾，他知道蔣介石一貫痛恨別人另立山頭，成立小組織，害怕此舉引起蔣介石猜忌，因此沒有接受何廉的建議。這一次眼看到手的行政院長職位硬是讓CC系和復興系給攪黃了，張羣惱恨之餘，認爲確實有必要把政學系組織起來。老謀深算的張羣故意裝出一副爲難的樣子，對熊式輝說：“以我現在的身份，不便出面張羅呀。”
熊式輝一拍胸脯說：“只要嶽公點個頭，剩下的事都交給我來辦好了。”
張羣與熊式輝商量了後，立即指定政學系的兩個立法委員文羣和王又廉研究具體方案。隨後熊式輝返回上海蔘加籌備大會。
經過熊式輝的一番折騰，終於把政學系的散兵遊勇籠絡到一起。於1948年11月成立了名叫“篤力社”的政團，在該社宣佈成立的第二天，熊式輝專門舉辦盛大宴會，招待來自各地的政學系核心骨幹吳鼎昌、何廉、魏道明、沈鴻烈等人。
然而，就在熊式輝滿心希望藉助“篤力社”東山再起時，第三天就傳來國民黨軍在淮海戰場慘敗的消息。一時間，南京風聲鶴唳，草木皆兵。政學系的成員紛紛爲自己尋找退路，誰也無心再參加“篤力社”的活動。熊式輝一跤跌入塵埃中，見勢不妙，也不想留在大陸爲蔣介石陪葬，匆匆於1949年舉家遷往香港。
國民黨從大陸敗逃到臺灣後，香港成爲國民黨落難權貴的避風港。熊式輝對蔣介石能在臺灣支持多久毫無信心，也自知自己從此再無出頭之日。心灰意懶的熊式輝決定不再過問政治，但吃了一輩子官飯的熊式輝耐不住整日無所視事的冷清與寂寞，便招集一幫朋友成立了一個“海角鐘聲”的詩社。
“海角”即指香港，“鐘聲”之“鍾”指詩鐘，是舊體詩中的對對子，指定兩個字，分別嵌入七言詩的兩句中，兩句又要成一對，是作古體詩的一種技藝和遊戲。熊式輝有點舊學功底，也很愛好詩詞，便發起成立了這麼一個詩社。加入這個小圈子的人，多爲原國民黨的達官顯貴和政學系分子，其中有曾任總統府祕書長的吳鼎昌、曾任國民黨宣傳部長的樑寒操、曾任行政院主計長的陳其採、政務局長陳方、內政部次長張維翰以及青年黨黨魁左舜生、浙江省民政廳長阮毅成等。
這些人每個星期在熊式輝家聚會一次，打幾圈牌，作幾首詩，聊以自娛。有時他們也對時事泛泛談談，但從不涉及政治。
原本想依靠自己搜刮來的鉅額財富，在香港過一種悠閒自在的、賦詩飲酒輕鬆日子的熊式輝，卻接二連三地碰上一些倒黴的事。先是在香港窮困潦倒的老部下，不斷上門向他借錢或請求救濟，因人數衆多，熊式輝不勝其擾，後來乾脆託故不見。這些老部下中許多人當年曾爲熊式輝搜刮了大筆錢財，他們認爲熊式輝的財產中理所當然有他們一份，便成羣接隊在熊式輝家門前鬧事。熊式輝無計可施，只好向香港警察局求助。
香港警察局雖然幫熊式輝趕走了鬧事的老部下。卻又向他本人發來了傳票，警方懷疑熊式輝所持的護照是僞造的。熊式輝逃到香港後，先是深居簡出，觀望風色。後來看到大陸全部解放，臺灣仍在慌亂之中，香港也不是安居之所，就想率全家逃往南美。大約是在1950年5月，不知他走什麼門路，花了500美元，買到了幾張護照，隨即到香港政府移民局辦理簽證手續。移民局的英國幫辦認定這幾張護照是假的，也想在這個高級官員身上敲筆竹槓，就請他在臨時拘留室留下來。同時告訴他，香港政府的法律，“假造文書罪”是很嚴重的。熊式輝的家人萬分着急，爲使熊式輝免受牢獄之苦，他們花重金聘請了香港著名大律師羅文錦爲他辯護。羅文錦在翻找有關檔案時，發現熊式輝在抗戰期間率中國軍事代表團出國途徑香港時，曾受到香港鳴禮炮歡迎，此後在訪問倫敦期間還接受英國國王授予的勳章，即以熊式輝爲香港貴賓爲由，請求對他免予起訴，最終得到港府的批准。
熊式輝出獄後，對前來接他的同鄉袁德旺哀嘆道：“我這是虎落平陽被犬欺呀，堂堂的國軍上將竟被捉去坐了班房。簡直顏面丟盡，斯文掃地。”
受此羞辱的熊式輝不願再在香港住下去了，出獄不久，他便登上去泰國的飛機。
在泰國的曼谷，熊式輝創辦了一家紡織廠。可惜這位陸軍上將根本就不懂經營管理，不到兩年時間，這個紡織廠便破產倒閉了。
經濟上蒙受重大損失的熊式輝，眼看衣食也成問題，正愁悶間，從臺灣傳來老友張羣和“太子”蔣經國要其歸隊的信息，熊式輝萌生了到臺灣投靠蔣經國的念頭。他認爲，憑藉自己與蔣經國的特殊關係，一定會得到很好的照料，說不定還有東山再起的機會。
熊式輝與蔣經國在江西時就存在特殊的關係，熊式輝辦事善用心機，全面抗戰開始不久，熊式輝獲悉蔣經國回國的消息，他立即專程趕到杭州向蔣介石賀喜。蔣介石正在爲如何安排蔣經國而發愁，熊式輝向蔣介石獻殷勤說：“如果委座放心的話，我願與經國世兄共事。”
蔣介石也就順水推舟地說：“讓經國江西去也好，不過要徵求夫人的意見。”
經宋美齡首肯，蔣介石決定派蔣經國到江西去鍛鍊鍛鍊。熊式輝回南昌後，立即召開省務會議研究如何安排蔣經國。爲了巴結這位當朝太子，江西省保安處長廖士翹主動提出讓出自己的處長位置，建設廳長龔學遂搶着把自己的位置讓給蔣經國。熊式輝經過考慮後，給蔣介石發了一份電報，正式邀請蔣經國到江西來，安排他擔任省保安處長，蔣介石覆電稱：“年輕，缺乏經驗，不宜獨當一面，可當副手。”
於是，熊式輝便安排蔣經國擔任省保安處少將副處長。蔣經國到江西僅半年，在他30歲生日那天，熊式輝派他爲江西第四區行政專員。有人爲此諷刺說：“熊式輝選定這個好日子，爲‘太子’加官晉級，政學系的高度政治藝術，的確非同等閒。”
第四專區位於贛南，連贛縣、南康、信豐等11個縣，面積相當於臺灣的2/3。當時贛南地區的形勢比較混亂，有人這樣形容說：“如果簡單勾畫，贛南的醜惡圖畫大概是這樣的：官員們貪污腐化，非但不是社會秩序的建設者，而是破壞的先鋒，捐稅任意徵收，兵役成爲公開買賣的行爲，煙館和賭館在官吏們的掩護下開設，械鬥可以分開進行，人民中的大多數是文盲，對於政治的認識，依舊停留在紳權和神權的階段。”
贛南是熊式輝精心挑選，供蔣經國施展其政治抱負的場所。蔣經國上任後，在熊式輝的鼎力協助下，大刀闊斧地對贛南進行治理。
贛南成爲蔣經國政治生命的開端，也是他跨入政壇的第一步。贛南的經歷成爲蔣經國一生中最值得誇耀、最令他留戀的歷史。從某種程度上講，熊式輝可算是引導蔣經國走上政壇的導師，蔣經國對他自然是萬分感激，熊式輝看到蔣經國如今在臺灣政壇嶄露頭角，又勾起他的一線希望，幻想憑藉與蔣經國的特殊關係，到臺灣另尋出路。
拿定主意後，熊式輝於1954年7月乘飛機從泰國到香港前往臺灣。熊式輝在香港停留期間，“海角鐘聲”的詩友們在雲華酒樓與他作了最後一次聚會，同時用“雲華”二字爲詩鐘作對子，多喝了幾杯老酒，醉眼朦朧的熊式輝，觸景生情，吟出這樣一個句子：“雲夢已吞芥蒂，華嚴初悟菩提。”其消沉慵散的灰暗心情，應當說溢於言表。
熊式輝的臺灣之行一無所獲。蔣介石依然對他異常冷漠，甚至見都不肯見一面。
老友張羣和太子蔣經國依然設宴熱情招待了他，但對他所提生活和政治要求均表示愛莫能助，因爲熊式輝的政治老對手陳誠此時正獲蔣介石的寵信，權勢如日中天，遮蔽整個海島，就連蔣經國都對他暫讓三分，不敢公開與其抗衡。新政學系已被陳誠徹底打垮，連王世傑都成戴罪之人，被禁閉在家中，聽候查處，張羣更是被嚇得不敢說話，唯唯諾諾。熊式輝大爲失望，只好匆匆離開臺灣，到澳門居住。
熊式輝在澳門的日子也並不好過，由於坐吃山空，生活陷入窘境，有時還得賣書畫來填補家用。在此期間，上海市長陳毅曾通過抗戰時期幫助過新四軍的原江西省大餘縣長彭育英給熊式輝捎口信，希望他能返回大陸，但熊式輝猶豫再三，終究沒能接受陳毅的盛情邀請。他只能回望大陸，悵然若失。
熊式輝在澳門的生活過得比較艱難，後來他聽從朋友的勸告，又返回香港居住。
在香港，他每天以栽花賦詩來消磨時光。回想自己這十多年顛沛流離的生活，熊式輝不止一次自嘲地對“海角鐘聲”的詩友們說：“我是一個居無定所、無以爲家的流浪詩人。”
1974年1月12日，捱過二十年隱居生活的熊式輝因突發腦溢血病故，終年81歲。
