民國九年，楊雲史在江西督軍陳光遠的屢次盛情邀請下，終於隻身前往南昌去做陳光運的高參。當時秀才大帥吳佩孚挾第一次直奉戰爭大獲全勝的威風，雄踞洛陽，聽說陳光遠將楊雲史羅致帳下，說道：“陳光遠何能駕馭江東不羈之才。”果然不久陳光遠與楊雲史便出現了矛盾，楊雲史不辭而別。吳佩孚聽說楊雲史離開陳光遠，連忙派人請他入洛陽相助，從此楊雲史便跟定了吳佩孚。
楊雲史，江蘇常熟人，人稱“江南四大公子”之一。他家世代爲官，十七歲便娶了李鴻章的孫女李道清爲妻，曾經追隨岳父出使英倫，成爲學貫中外的青年才子。後來任大清國駐新加坡的領事，辛亥革命後由海外歸國，隱居在虞山的石花林。
陳美美與楊雲史的相識是在吳佩孚第二次直奉戰爭慘敗之後。戰爭之前，楊雲史的妻子徐霞客突然在洛陽病逝，楊雲史第二天就要隨軍出發，只好倉促殯殮，非常痛苦。
由於馮玉祥的倒戈一敗塗地，楊雲史隨吳佩孚又過了一段悽惶的日子。吳佩孚在武漢東山再起，在查家墩成立司令部，楊雲史擔任幕僚長。他公餘之暇，頗感孤寂，於是開始涉足妓院。陳美美是武漢的名妓，人長得不算漂亮，卻有着孤傲的性格，高挑身材，落落大方，而且頗具才情，楊雲史一見鍾情。
這時的楊雲史已年近半百，華髮紅顏，夜夜與陳美美出雙入對，武漢報刊紛紛競登這一豔聞。有些傳播媒體，居然按日登載他們的起居。楊雲史的朋友們代抱不平，只要楊雲史點頭，就打算對這些報刊施加壓力，楊雲史一笑置之，寫了兩首曲寄給報刊作爲回答：
其一：
妓女千千萬萬，嫖客萬萬千千，輪我做了嫖客，便鬧得瘴氣烏煙。我也莫名其妙，君聽其自然。
其二：
報是他出版自由，嫖是我個人自由，要怪他家家報館，先怪我夜夜春樓。只要風流不下流，這其間何必追究？
那時楊雲史的許多詩句中，都能隱約看到陳美美的靚影：“夜半入門人已醉，手扶花影下雕鞍。”“酒後春寒行不得，軍中刁斗已三更。”“何因軟語甜如蜜，皓齒無聲齧荔枝。”
這時，北伐軍徹底摧垮了吳佩孚的主力部隊，吳佩孚西走白帝，輾轉入川。在此情形下，楊雲史沒來得及跟上吳佩孚逃跑的步伐，多虧陳美美把他藏在香閨中，方得順利脫險。藏在陳美美的香閨中，楊雲史天天畫梅題詩，選出最好的一幅送給陳美美，上題兩首絕句：
其一：
戎馬經年衣滿塵，強歡暫醉暗傷神；
平生熱淚黃金價，只贈英雄與美人。
其二：
照眼枝枝紅雪堆，胭脂難買好春回；
羅浮以外非春色，從此楊圻不畫梅。
楊圻是他四十歲以後所改名字，詩中說從此不再畫梅，是他對自身狀況的極度悲觀。
待時局稍微穩後，楊雲史決定離開武漢北上，陳美美在臨江樓設席爲楊雲史餞行。那天風吹野花滿庭香，陳美美不斷勸楊雲史多喝幾杯。
楊雲史走後，陳美美天天把自己關在房裏，看着楊雲史給她的梅花，題贈的詩詞，追憶着他的濃情蜜意，她爲楊雲史感嘆，覺得他“一例霸才難得主，年年沉醉過新豐。”楊雲史到鄭州後，曾給陳美美寄來一首詩：
年年落魄又經年，典盡春衣習醉眠；
天未生涯差強意，將軍厚我玉人憐。
楊雲史不久去了北京，再出關到瀋陽，陳美美漸漸地失去了楊雲史的消息。由於楊雲史的關係，許多人都熱衷要她陪客，以擡高自己的身價。陳美美爲了排遣對楊雲史的思念，爲免除不勝其煩的騷擾，終於贖身做了別人的妻子，可不久又離婚，隻身移居上海。
九一八事變後的一天，陳美美上街上買東西，突然見到了楊雲史熟悉的身影，她硬着頭皮去見楊雲史。原本以爲時過境遷，往日的熱情已經隨風而散，誰料兩個人都還一往情深，兩個人促膝長談，忘記了時間、忘記了飢餓、忘記了一切。第二天，楊雲史又到陳美美的居室去看望她，陳美美送詩給他：
陌路相逢訣絕恩，斷無消息盡銷魂；
天涯何處尋崔護，千里桃花紅到門。
楊雲史看罷，一連回詩兩首：
其一：
雲窗霧閣看紅梅，癡福能消避面猜；
昨夜捲簾香雪裏，雙成笑擁綠萼來。
其二：
粉壁峨峨繡浪紅，舊時詩畫尚紗籠；
清宵風月分明在，莫是相逢又夢中。
第三天，陳美美往拜楊雲史，爲陳美美開門的是位中年婦女。楊雲史告訴陳美美：這是他的夫人狄美南。後來楊雲史又到了北京。那時日本已佔領東三省，正策動華北五省自治，想拉攏在北京過隱居式生活的吳佩孚出來做大漢奸。楊雲史受章太炎委託去勸阻吳佩孚，不要接受日人的條件，不久白髮蒼蒼的章太炎自己也趕到北京。吳佩孚拒絕了日人的要求，他問日本來使：“難道我還不如張作霖嗎？”
楊雲史在北京還是不能忘懷陳美美，給陳美美賦詩贈畫。陳美美回詩一首：
別後音書兩不聞，預知謠諑必紛紜；
只緣海內存知己，始信天涯若比鄰。
