李世民本人獲得皇位繼承權的過程靠的是暴力，是通過玄武門政變殺掉哥哥太子李建成之後從父親李淵那裏生搶過來的。到考慮皇位傳承問題時，李世民就沒有了當年打天下時的英雄氣，不走豪放路線，轉爲優柔寡斷。主動爭取上崗和爲了隨自然規律被動下崗而預選接班人，李世民在上臺下臺兩回皇位交接時都沒有起什麼好的榜樣作用，所以，唐朝的皇位繼承問題很多，是二三百年的大王朝裏解決皇位繼承最差的王朝之一。
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太子李承乾，李世民的長子，長孫皇后所生，武德九年(626)十月被立爲太子，當年他八歲，貞觀十七年(643)四月被廢。李承乾被廢原因複雜，罪狀不少，比如行爲不檢點：過分“崇洋媚外”，整天熱衷於仿效突厥人的習俗，穿突厥服裝，說突厥語，住帳篷，最大的心願居然是到突厥可汗手下當一箇中層幹部;經常和身邊親信偷盜百姓家的牛馬，在自鑄的大鼎裏烹煮;酷愛聲色犬馬;生活奢侈;雙性戀傾向。當然最要命的，還是謀反的罪名，據說“反形已具”，豢養刺客，又養壯士百人，陰謀刺殺和他爭奪太子地位的弟弟魏王李泰，又與侯君集等勾結謀反。貞觀十七年四月，有人指控太子李承乾謀反。案子已經破了，性質也定了，李世民召集羣臣，詢問對李承乾的處理意見，幾乎沒有人敢回話。來濟說：“陛下不失爲慈父，太子得盡天年，則善矣。”這個兩全其美的意見被李世民採納，這說明，李承乾被廢雖然已經上綱到謀反的程度，其實根本並沒有謀反的鐵證，所以李承乾因爲“謀反”罪失去皇太子身份，還可以保全性命。
太子李承乾的失利，首要問題是承乾自己表現很衰，但與李世民對魏王李泰的期望太高、寵遇太過也有直接關係。魏王李泰與承乾都是長孫皇后所生，李世民覺得李泰很像自己，很有才氣，所以對小泰一貫縱容，最突出的就是支持他“大開館舍，廣延時俊，人物輻輳，門庭如市，”編纂大型地理書《括地誌》。“人物輻輳，門庭如市”並不是什麼值得稱道的好事，它暗藏的很可能是政治危機。李泰受寵還表現在他一個月從李世民那裏領到的錢比皇太子還多。李世民體貼入微的關心愛護纔是啓發魏王李泰政治野心的關鍵，李世民有意無意重複的是他父親李淵當年信任他培養他鍛鍊他直至把皇位都送給他的道路。
貞觀十年(636)，有這麼一件事。有人上言說三品以上官員對魏王李泰不夠尊重。這個小報告讓李世民非常惱火，他把三品以上官員都召集來，發表重要講話：“我可是限制我的兒子們，不讓他們太囂張。現在我聽說你們對我兒子不太尊重?我要是縱容他們，難道還怕他們沒有機會修理你們嗎?”這通邪火，讓房玄齡以下衆多官員相當恐懼，流着汗跪拜謝罪。滿朝大臣也只有魏徵一個還能說話：“我看在朝大臣一定沒有人敢輕視魏王。三品以上都是王公大臣，爲陛下所尊重禮遇。魏王也沒有折辱大臣的道理。隋文帝擡高皇子的地位，一品以下都要禮遇皇子，皇子經常對羣臣無禮，這樣的制度難道還有效法的必要嗎?”魏徵一席話，李世民口頭悅服，心裏卻未必信服。
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貞觀十二年(638)，有人提出意見，認爲三品以上官員在路上遇見親王，都要下車下馬，這樣於禮不合。李世民還是認爲這是大臣輕視自己的兒子，不高興了，又是魏徵站出來抗辯，李世民的回答頗有些匪夷所思：“人這一輩子歲數長短可沒譜噢，萬一皇太子有啥變故不測，其他諸王難道不會成爲你們以後的主人嗎?怎麼能輕視他們呢?”李世民這番表態，古代史家分析其中暗含着李世民廢李承乾改立魏王李泰爲太子的想法。帝制時代，在皇太子人選上的如此猶豫，足以引發更大的危機，李世民模棱兩可的表態欠妥，不合乎當時的政治行爲模式。貞觀十六年(642)九月，當李世民問大臣當今什麼事務最爲緊要的時候，褚遂良的答覆是：“當今最重要的就是明確太子和諸王的名分。”褚遂良講這樣的話只有一個原因，就是立了太子李承乾以後，李世民又過分寵幸魏王李泰，形勢不明，羣臣疑慮。李世民表態：“滿朝大臣最爲忠誠正直的就數魏徵了，就讓他來擔任太子的老師，以斷絕天下人的猜測。”皇上態度貌似堅決，但是畢竟來得太晚，沒有扭轉局勢，也沒有挽救李承乾徹底動搖的皇位繼承權，明年，承乾被廢。
李承乾被廢，李世民就考慮立李泰爲太子，私下還給了李泰一個許諾。李泰做太子心情很迫切，天天來見父親，使勁拍老爹的馬屁，還耍手腕想消除弟弟李治的競爭力，可是算計來算計去最後還是沒有成功。
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這兩個熱門人選先後出局，終於輪到了李治，後來的真正的皇位繼承人(唐高宗)。那是廢掉李承乾同時決定不立李泰之後，李世民有些傷心有些蒼老有些疲憊有些失落，兒子們爭奪皇位的醜陋表現，讓他痛心疾首，面對大臣，他作勢從坐榻上一頭撞下來，等長孫無忌奮不顧身地衝上來抱他，他又抽出佩刀做自殺狀!長孫無忌問他到底想立誰，他說：晉王(李治)。長孫無忌說：有異議者，請斬之!李世民心情平靜下來，問：“外界對李治當選會怎麼看?”長孫的回答很有趣，他說：“晉王爲人仁孝，天下歸心已經很久了。您可以問問大臣，如果有不同意的，俺承擔死罪。”有趣在哪?一個王爺，跟天下有什麼關係?哪來的天下歸心萬衆矚目?李世民剛廢掉皇太子，這敏感時期，誰敢對皇太子人選隨便發表意見?在兩害相權取其輕的考慮下，李世民選擇了李治，選擇了李治和長孫無忌等的君臣組合，他需要的就是長孫和他一起來演這場雙簧，給天下人看。
已經立李治爲皇太子，李世民又猶豫了，是不是要用吳王李恪來替換李治。雖然最終沒有實現這一替換，但也埋下了高宗初年長孫無忌借“房遺愛謀反案”殺害吳王恪的禍根。
