公元前202年，韓信佈置十面埋伏，把項羽圍困在垓下(今安徽靈壁縣東南，垓音g āi)。項羽的人馬少，糧食也快完了。他想帶領一支人馬衝殺出去。但是漢軍和諸侯的人 馬把楚軍包圍得重重疊疊。項羽打退一批，又來一批;殺出一層，還有一層;這兒還沒殺出 去，那兒的漢兵又圍了上來。
項羽沒法突圍，只好仍回到垓下大營，吩咐將士小心防守，準備瞅個機會再出戰。
這天夜裏，項羽進了營帳，愁眉不展。他身邊有個寵愛的美人名叫虞姬，看見他悶悶不 樂，陪伴他喝酒解悶。
到了定更的時候，只聽得一陣陣西風吹得呼呼直響，風聲裏還夾着唱歌的聲音。項羽仔 細一聽，歌聲是由漢營裏傳出來的，唱的淨是楚人的歌子，唱的人還真不少。
項羽聽到四面到處是楚歌聲，不覺楞住了。他失神似地說：“完了!難道劉邦已經打下 西楚了嗎?怎麼漢營裏有這麼多的楚人呢。”
項羽再也忍不住了，隨口唱起一曲悲涼的歌來：
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅(音zhuī)不逝。
騅不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何?
(這首歌的意思是：“力氣拔得一座出，氣魄能壓倒天下好漢，時運不利，烏騅馬不肯 跑。馬兒不肯跑有什麼辦法?虞姬呀虞姬，我拿你怎麼辦?”)
項羽一連唱了幾遍，虞姬也跟着唱起來。霸王唱着唱着，禁不住流下了眼淚。旁邊的侍 從也都傷心得擡不起頭。
當夜，項羽跨上烏騅馬，帶了八百個子弟兵衝過漢營，馬不停蹄地往前跑去。到了天蒙 蒙亮，漢軍才發現項羽已經突圍，連忙派了五千騎兵緊緊追趕。項羽一路奔跑，趕到他渡過 淮河，跟着他的只剩下一百多人了。又跑了一程，迷了道兒。
項羽來到一個三岔路口，瞧見一個莊稼人，就問他哪條道兒可以到彭城。那個莊稼人知 道他是霸王，不願給他指路，哄騙他說：“往左邊走。”
項羽和一百多個人往左跑下去，越跑越不對頭，跑到後來，只見前面是一片沼澤地帶， 連道兒都沒有了。項羽這才知道是受了騙，趕快拉轉馬頭，再繞出這個沼澤地，漢兵已經追 上了。
項羽又往東南跑，一路上，隨從的兵士死的死，傷的傷。到了東城(今安徽定遠縣東 南)，再點了點人數，只有二十八個騎兵。但是漢軍的幾千名追兵卻密密麻麻地圍了上來。
項羽料想沒法脫身，但是他仍舊不肯服輸，對跟隨他的兵士們說：“我起兵到現在已經 八年，經歷過七十多次戰鬥，從來沒打過一次敗仗，才當上了天下霸王。今天在這裏被圍， 這是天叫我滅亡，並不是我打不過他們啊!”
他把僅有的二十八人分爲四隊，對他們說：“看我先斬他們一員大將，你們可以分四路 跑開去，大家在東山下集合。”
說着，他猛喝一聲，向漢軍衝過去。漢兵抵擋不住。紛紛散開，當場被項羽殺死了一名 漢將。
項羽到了東山下，那四隊人馬也到齊了。項羽又把他們分成三隊，分三處把守。漢軍也 分兵三路，把楚軍圍住。項羽來往衝殺，又殺了漢軍一名都尉和幾百名兵士。最後，他又把 三處人馬會合在一起，點了一下人數，二十八名騎兵只損失了兩名。
項羽對部下說：“你們看怎麼樣?”
部下都說：“大王說的一點不錯。”
