右眼失明
伊達政宗五歲的時候，也即織田信長火燒聖山比叡，縱橫京畿的那一年，他突發皰瘡，導致右目失明，“獨眼龍”的名號，就從此而來。右眼失明，卻也是證明梵天丸爲萬海上人的重要證據——萬海上人在生前同樣是一眼獨明。不過，梵天丸的母親義姬在梵天丸右眼失明後，便覺得他的容貌十分的醜惡。因此，義姬將自己對梵天丸的愛，轉移到小梵天丸十一個月的次子竺丸身上。之後義姬更有毒殺政宗的行動(該次暗殺行動中小次郎死於政宗的防衛行爲)，不過政宗卻說：“這件事與母親無關”來爲母親辯護。
後來，當豐臣秀吉和德川家康問到：“你的右眼上哪去了?”，政宗便會回答：“小時候，我爬到樹上去，卻不小心掉下來，這時我的右眼卻不小心跑了出來。由於母親告訴我‘身體髮膚，受之父母，不可毀傷，乃孝之始也。’於是我便將它當做一顆葡萄，吞到肚子裏。”有關於政宗右眼，最廣爲流傳的就是天花導致失明和吞到肚子裏的兩個故事。政宗的右眼並不是像一般人一樣無法張開，而是可以自由的開闔，唯一的不同，就是右眼沒有瞳孔。據說，政宗對於自己失明的事情十分的介意，曾有遺命：“身體髮膚受之父母，傷殘損毀是謂不孝。吾死後，吾之肖像定需做到兩目俱全。”
但也有一種完全不靠譜的傳說，說他其實並未失明，故意遮上一隻眼睛，是爲了凝聚視線，觀望天下。就象傳說中宋初獨眼大將鄭恩是好眼觀陽世、壞眼觀陰世一樣，這爲尊者諱的流言。
母子關係
據說，天正十八年(1590年)從母親處回來以後，伊達政宗突然腹痛不止，幾乎斃命。經過調查，證實是保春院和竺丸在食物中下了毒，想要害死政宗。於是政宗以最快的速度處死了兄弟，並將母親送回孃家山形城。如此人倫慘劇，發生得太倉促，處理得也太乾脆，總給人帶來無盡疑惑。或許是政宗怕自己離開黑川城以後，保春院和竺丸會趁機搶班奪權，所以才編造個藉口，先下手爲強。
投奔秀吉
18歲的政宗繼承了家位，成了伊達家的第17代大名，初陣出戰相馬氏，政宗獨創的火槍騎兵隊(騎鐵)作爲作戰主力。在歷來重視騎兵的奧州，這種新型戰術立刻顯出威力。政宗一改父親的防禦戰略，開始頻繁與周邊勢力作戰。以政宗的計劃，先平定奧州，再向越後進軍，最終揮師進京，稱霸天下。抱着這種大志，政宗與蘆名、相馬、佐竹等展開了混戰。1585年，父親輝宗遭二本鬆義繼暗算，憤怒的政宗率軍一萬三千兵馬在人取橋擊潰三萬餘人的佐竹、蘆名、相馬聯軍，名震天下。而其另一產生轟動的行爲是之前對大內定綱的屬城小手森城的屠城上，其不分老幼男女的的屠殺讓人聯想到火燒比睿山、殘酷鎮壓農民起義的信長。天正十七年(1589)，政宗在摺上原大敗蘆名軍，攻入黑川城，而此前相馬、佐竹、大崎也都在伊達的軍鋒下節節敗退，伊達家的版圖達到最大。 就在政宗在奧州風光無限時，秀吉已奪得除關東、奧州的所有領地，一統天下之勢已不可阻擋了，無奈之下，只有歸順了秀吉。
小田原之戰時，秀吉命伊達家參戰。政宗未能及時趕到小田原。當時普遍認爲政宗將會被處死或沒收領地。但是政宗以全身白衣的領死裝束參見，並故意將作爲禮品的金砂在參見時撒出，竟然輕易的得到秀吉的寬恕，得到與蒲生氏鄉同領奧州的封賞，所領達六十二萬石。不久，奧州發生葛西一向一揆的起義，謠傳伊達家作了幕後主使。在緊鄰大名蒲生氏鄉的攻打下，政宗抽時間拜見了秀吉，當時秀吉質問道：叛亂所用徽記爲何是政宗你的呢。政宗回答說：殿下錯了，這個徽記的飛雀的眼部沒有針眼大的小洞。這一精妙的回答令秀吉大爲佩服，政宗又一次逃過一劫。後來，秀吉的養子、關白豐臣秀次被秀吉以謀反罪誅殺，相關聯問罪的人不計其數。作爲秀次的摯友之一，政宗又陷入危機。這一次政宗故伎重演，再次以白衣領死的姿態上洛，不同的是這次先由家臣攜黃金十字架在前，表明與秀次只是借貸金銀關係。結果又一次以稍減領地的處分躲過了劫難。
