英軍夜行牙買加山道
1776年8月26日晚上，英國的包抄部隊開始在漆黑中緩緩行軍，完全依靠3名效忠派農夫在前方帶路。8月27日凌晨2時，先鋒部隊抵達牙買加山道入口，並且強行徵召了一座旅館的父子充當嚮導。約莫10分鐘後，英軍遭遇了美軍的5名哨兵，但美軍卻誤以爲是友方軍隊，而徑自前來會合，結果被英軍俘虜。克林頓加以盤問5人後，確定前路並無美軍防守，安心向前行軍。
由於牙買加山道狹窄，後方的英軍經常要停下爲火炮及物資車隊開路，花費不少時間體力。到日出時分，克林頓的輕步兵抵達貝福德鎮外圍，並在長草地伏下休息，等待何奧的部隊追上。駐守貝福德山道的邁爾斯，曾經派軍攻打何奧的後衛，但很快就被擊潰，邁爾斯也遭到俘虜。殘餘美軍後來輾轉逃回布魯克林。
上午9時，克林頓下令兩門重型火炮開火，發出兩響信號炮聲，然後下令包抄部隊推進。華盛頓在上午9時也得悉英軍的目標是在長島，由曼哈頓派出更多援軍，並在布魯克林山地上觀戰。
西面佯攻
戰鬥山之戰
格蘭特本應在日出後攻打高旺努斯山道，但他在半夜臨時決定發動佯攻。當何奧等人仍在翻越牙買加山道時，格蘭特在27日半夜派出300名步兵，打算滋擾美軍陣地。這批步兵在高旺努斯山道前遭遇少量美軍守兵，並且在短時間內將之擊潰。
普特南在半夜3時得悉格蘭特發動進攻，慌忙趕到高旺努斯山道，命令斯特靈勳爵帶兵迎擊。斯特靈勳爵的1,600人向前移動不久，便看到英軍步兵列陣而來，雙方以火炮及火槍互相攻擊，並在戰鬥山一地激戰連場。由於美軍到日出後仍能抵擋英國攻勢，且誤以爲英軍已經派出全部軍隊，一度相信勝利已經在望。
正面攻擊
富萊布什山道之戰
另一方面，海斯特在日出前已開始炮擊沙利文的防線，但一直沒有推進。由於西面的戰鬥山正在激戰，沙利文調走部分守兵前往支援，令到中央的防禦更加薄弱。上午9時，沙利文猛然聽到左翼的貝福德傳來炮聲，然後看到海斯特的黑森傭兵即時向前推進，才發現自己已經遭到包圍。
雖然美軍擁有地形優勢，使到正面及包抄的英軍俱有多人死傷，但畢竟寡不敵衆。海斯特的黑森士兵裝上長刺刀後，向美軍駐守的山丘衝鋒，使沒有刺刀的美軍死傷慘重。無法逃走的士兵幾乎全數向黑森士兵投降，而逃走的士兵則遭到克林頓的英軍從側翼射擊。沙利文下令美軍突圍撤退，並親自到前線監督，成功協助數百人逃出英軍包圍網。不過沙利文自己卻因此被英軍俘虜。當時已經爲上午10時。
西面攻擊
科特柳大宅之戰與“馬里蘭州四百死士”
斯特靈勳爵帶領“馬里蘭州四百死士”拖延英軍。繪於1858年。
當沙利文的軍隊潰退之時，西面的斯特靈勳爵卻毫不知情。美軍仍然守住格蘭特的攻勢，而且格蘭特的陣列更稍爲退後。事實上格蘭特正等待海路而來的2,000名皇家海軍陸戰隊增援，以及海斯特的黑森士兵從右面包抄。
上午11時，格蘭特發動猛攻，並獲得東面的黑森士兵援助，美軍即時陷入危機。當斯特靈勳爵下令部隊撤離高旺納斯山地時，英軍已經魚貫涌上山路，而康沃利斯的包抄軍隊也堵塞了退路，只有布魯克林與高旺納斯之間一條狹窄溼地可以通行。
眼見情勢危機，斯特靈勳爵下令全軍穿過溼地撤退，自己則與超過260名馬里蘭州士兵殿後。爲拖延英軍，斯特靈勳爵把步兵配置於科特柳大宅(今日布魯克林區老石屋)，然後六次向迫近的英軍正面進攻，爲身陷泥沼的美軍爭取時間。結果馬里蘭士兵幾乎滅隊而亡，共有256人在大宅前戰死，只有10人在次日早上潛回布魯克林。率先衝鋒的斯特靈勳爵雖然生還，但又不想向英軍投降，最後衝破包圍的英軍火網，向黑森士兵投降，其時爲下午2時。這批馬里蘭士兵後來被尊稱爲“馬里蘭州四百死士”，並世代受到紀念。
英軍停美軍撤
1776年8月28日晚，美軍帶同傷兵、物資與武器，由布魯克林撤回曼哈頓。英軍在當晚風向改變後，並沒有派軍艦到東河封阻退路，使美軍得以全部安全離開。
1776年8月27日下午，布魯克林高地外的美軍已經潰退，但何奧卻下令停止追擊，令到士氣大振的英軍極度失望，以至何奧要多次重複指令。下午雙方繼續隔空開炮，但沒有接戰。何奧的決定後來備受非議，批評者多指英軍乘勝追擊可以擴大戰果。然而何奧一直以邦克山戰役的慘勝爲戒，故此只下令士兵準備圍城，包圍狹窄的布魯克林高地。克林頓後來向國會作證時，雖然同意美軍可能會在追擊落敗，但也指出英軍沒有攻陷布魯克林的必勝把握，而他自己也會下令停止追擊。1776年8月28日，紐約市受風暴吹襲，颳起強烈東北風及暴雨，使何奧中將的軍艦屢次無法進入東河，封阻美軍的水上退路。
至於美軍方面，華盛頓在1776年8月28日早上仍未察覺到危險，下令曼哈頓增派更多軍隊到布魯克林。幸好抵埗不久的湯馬士·密夫林准將請纓到前線偵察，並收到英軍將在晚上圍攻布魯克林的不實情報，隨即勸告華盛頓撤退。
1776年8月28日下午，華盛頓趕忙準備撤退。他先向身在布朗克斯的威廉·海夫少將送信，要他儘快徵用所有可用船隻，並在當晚駛到布魯克林。下午4時，華盛頓召開軍事會議，商討撤退程序。會上密夫林再次請纓，由自己的賓夕法尼亞州步兵留守布魯克林，盡力拖延英軍的“夜襲”。爲免影響士氣，華盛頓下令士兵收拾全部物資，預備“夜襲”英軍。
晚上9時，美軍的撤退行動開始，海夫徵集的小船在漆黑中穿越洶涌的潮水，往返曼哈頓及布魯克林的碼頭。美軍雖然一直以秩序散亂見稱，而且人數有近9,000人，但在撤退時卻井然有序。所有士兵都遵從華盛頓的指令，全程保持安靜。至於密夫林則在布魯克林山地點起營火，迷惑英軍。晚上11時，東北風戛然而止，但英軍並沒有在半夜派軍艦北上，錯失大好時機。
1776年8月29日，美軍再次受到幸運眷顧。首先，美軍因船艦不足，撤退進度非常緩慢。然而破曉前夕，紐約市竟然升起濃霧，到日出之後仍然未有消散，爲美軍提供了必須的掩護。第二，密夫林雖然收到錯誤指令，一度將全軍撤離布魯克林，但英軍竟然沒有察覺。結果密夫林遇到華盛頓後，還有時間趕回布魯克林高地防守。上午7時，最後一批美軍亦安全撤走。
後續影響
1776年8月29日早上8時，濃霧逐漸散去，布魯克林山地空無一人，正在圍城的英軍完全始料不及。格蘭特、珀西伯爵、何奧及克林頓等人，更對美軍巧妙的撤退大爲讚賞。整體而言，英國的將軍對勝果仍然滿意，認爲叛黨經此大敗，很快便會瓦解。克林頓雖然對何奧沒有追擊非常不滿，但他自己也向家人寫書，估計戰爭在年底前便會結束。其他軍官則批評何奧沒有在28日晚派軍艦進入東河戒備，使美軍可以連同物資全數逃走。
至於美軍方面，正如何奧等人所料，大陸軍士氣因長島之敗而嚴重受挫。縱然華盛頓在指揮撤退上表現出色，但在戰術部署上卻連番失誤，受到不少軍官質疑，部分士兵更乘機離去。最後，美軍雖然成功撤回曼哈頓島，但卻陷入戰略被動。何奧可以輕易發揮水上優勢，由曼哈頓島後方包抄，屆時美軍將無路可逃。這使華盛頓最終要放棄防守紐約，並承受其對美國革命的壞影響。
華盛頓名聲大震
這次非凡的撤退，在悄然無聲和迅捷神速兩方面，堪與半夜在般克山建築工事的奇蹟相比美。這是獨立戰爭中意義最重大的成就之一，使華盛頓名聲大振。我們聽說，華盛頓在軍隊安然擺脫危險處境以前的四十八小時裏，幾乎沒有合過眼，而且大半時間是在馬上度過的。可是，考慮到當時美軍營地面臨的種種風險和危險，考慮到幫助美軍渡過難關的、顯然帶有偶然性的環境，也有很多人把這支愛國軍隊的安全撤退歸功於天意。
