李承乾(619年—645年)，是李世民的大兒子，爲長孫皇后所生。因爲生於承乾殿，李世民爲其取名“承乾”，意思是希望他能承繼王業，掌管乾坤。由此可見李世民最初對這個長子的厚愛。不過，那時候，李淵還在執政，李世民尚未掌權，取這樣一個名字，多少暴露了李世民的一些野心。
唐高祖武德三年，即620年，剛1歲的李承乾被封爲恆山王。武德九年，李世民登基做皇上，很快立李承乾爲皇太子，那年他剛剛八歲，堪稱那個時代最耀眼、最有前途的“官二代”。
李承乾年幼的時候，曾有過一段金色童年。那時候，他聰明智慧，乖巧聽話，深得李世民喜愛。特別是貞觀九年，李淵去世，李世民需要守孝，不能處理政務，李承乾代替父親掌管朝政，表現出超過其年齡的成熟和睿智，也展現了他獨當一面的能力。據史書記載：他“頗識大體”，“頗能聽斷”。因此，李世民對他非常讚賞，也把大唐帝國的未來寄託在他的身上，對他青睞有加，倍加珍惜，刻意培養。
然而，這一切，隨着時間的發展，很快就發生了轉變，李承乾的人生之路，突然拐了一個彎，發展到了另外一個方向。
一切貌似始於他那次“失足”，其實那不過是一次意外事件。在那次事件中，李承乾突然“摔倒”，變成了一個“瘸子”，從此之後，他的政治生涯，也開始走上來了“瘸腿之路”。
有人說，李世民慢慢地不喜歡李承乾，轉而喜歡李泰，與李承乾變成了“瘸子”有關。這種說法，雖然看似牽強，但有一定道理。在太子之位競爭異常激烈的時代，李承乾的那條“瘸腿”，自然也會成爲他的一個“短板”。因爲，一個“瘸子”是缺乏帝王之相的。
事實上，李世民之所以不再喜歡李承乾，其實在根源在“瘸腿”之外，主要是因爲李承乾的“雙面人格”、“同性戀情結”和“超級不務正業”。
李承乾的“雙面人格”，至成年時已經養成，最典型特徵是做人有兩面性：A面和B面。
A面：處理政務時，必然正襟危坐，格外嚴肅，言必稱家國，行必稱忠孝。
B面：回到住處時，像脫繮的野馬，狎戲作樂，毫無拘束，毫無節制。
A面：當手下大臣向其提建議或忠告時，正襟危坐，格外虔誠，深刻檢討。
B面：回來之後，置若罔聞，我行我素，尋找機會，對提建議和意見的人打擊報復。
A面：當父親李世民訓斥其行爲不軌時，當即認錯，表示痛改前非，絕不再犯。
B面：當脫離父親視線後，像什麼也沒發生一樣，繼續胡作非爲。總之一句話，你說你的，我幹我的。
李承乾的同性戀情結，想來很有意思。不知道從何時起，他戀上了在東宮唱戲的一個少年男子，兩人朝夕相伴，有了斷袖之情。長時間沉溺其中，導致李承乾荒廢政務，而且面黃肌瘦。李世民得知這一情況後，非常惱怒，下令將其同性戀夥伴處死。
“同牀好友”被處死後，李承乾如喪考妣，頓時感覺天昏地暗，日月無光。他命人爲其性夥伴畫像，懸掛高堂之中，白天晚上觀看，對像垂淚。他還命人爲其在花園中修建墳墓，樹立紀念碑，聲稱死後也要和他葬在一起。不僅如此，他還對父親實行消極抵抗政策，以生病爲由，不問政事，不上朝點卯，甚至長達幾個月不出東宮。
李承乾的“不務正業”，與一般人不同，有人不務正業，可以乾點別的事情，而他簡直就是胡鬧。他從小喜歡突厥語言，也喜歡穿突厥人的衣服，內心特別崇拜突厥的頡利可汗。因此，沒事的時候，他便和同伴一起，穿上頡利可汗的衣服，玩突厥人的遊戲。
他的這一行爲，類似當今國家領導人的孩子特別喜歡和崇拜日本鬼子，沒事的時候，扮演日本天皇，搞什麼死啦死啦的遊戲。這可真夠胡鬧的。
對李承乾的這些做派，李世民看在眼裏，恨在心裏，漸漸地對他越來越煩，離他越來越遠;而李承乾呢，看到父親不再喜歡自己，而是越來越喜歡李泰，不檢討自己的過失，改正自己的錯誤，反而越來越嫉恨父親和弟弟李泰。他認爲，自己的同性戀夥伴之死等事件，都是李泰搗的鬼。
這樣以來，李承乾的不滿情緒日重，終於有一天，在手下人的教唆下，試圖效法自己的父親，將自己的親兄弟幹掉。然而，他錯了。謀反的結果，不僅沒有殺死李泰，反而自己被廢爲庶人，差一點弄個非正常死亡。
長子李承乾的謀反，對李世民打擊很大，其傷害程度，遠遠大於東征高麗無功而返。因爲，在他的心中，對李承乾寄予了太多希望，而他又是讓他如此失望。可以說，李承乾的謀反，宣告了他對子女教育的徹底失敗。
李承乾最終鬧到這種程度，與其自身不爭氣有關，但與李世民教導無方也有一定關係。李承乾年幼時，李世民長年在外征戰，導致兒子缺少父愛，是其墮落原因之一。李承乾長大後，看到他不務正業，胡作非爲，李世民僅僅是簡單地訓斥教育，不是耐心細緻地引導，而且慢慢疏遠李承乾，也是促使其沿着錯誤道路越走越遠的一個重要因素。這一點，值得很多當家長的汲取。
