(1402—1521年)阿拉貢王國、勃艮第王國和葡萄牙王國是西班牙日後成爲帝國的模範。
這個時候，在收復失地運動末期期間，卡斯蒂利亞的國王收取其附庸摩爾人的格拉納達王國(Taifa)進貢之黃金(Parias)，並容許其存在，因此讓黃金能從非洲尼日爾運送到歐洲。卡斯蒂利亞也開始向北非擴張，與葡萄牙帝國爭雄。
1402年，卡斯蒂利亞國王恩裏克三世在1402年派遣諾曼底探險家讓·德貝當古，開始在加那利羣島建立殖民地。
阿拉貢國王的斐迪南二世與卡斯蒂利亞王國的伊莎貝拉一世兩位天主教君主(Reyes Católicos)聯婚，使得兩國變成一個共主邦聯，仍有其獨立管理，卻由同一個君主政體統治。根據亨利·卡門，西班牙由帝國締造，而非西班牙締造帝國。卡斯蒂利亞在新大陸、菲律賓和非洲迅速擴張殖民地，故此創造帝國，分別在1497年和1509年佔領梅利利亞和奧蘭。
1491年開始，兩位天主教君主決定支持那不勒斯的阿拉貢王室，在意大利戰爭對抗入侵的法蘭西王國的查理八世。身爲阿拉貢國王的斐迪南與法國和威尼斯競爭，以爭奪意大利，使這些衝突稱爲其外交政策的重點。在這些戰役，西班牙步兵壓倒法蘭西騎兵，而貢薩洛·費爾南德斯·德科爾多瓦將會締造在16和17世紀初期幾乎無敵的西班牙軍隊。
1492年，西班牙驅逐格拉納達最後一位摩爾人國王。
西班牙取勝後，其君主與熱那亞水手克里斯托弗·哥倫布商討，希望能向西方航行到Cipangu(日本)。當哥倫布向伊莎貝拉一世提出其大膽的航行計劃，卡斯蒂利亞正在與葡萄牙展開探險競賽，以最先到達遠東。哥倫布不經意地“發現”了美洲，讓西班牙開始開拓美洲殖民地。東印度羣島則預留給卡斯蒂利亞。
這無疑給予西班牙在美洲建立廣大殖民地的權利。自此，西班牙便開始在把目光投向新大陸的發展。
1493年，教皇詔書Intercaetera確立了西班牙對這些土地的宣稱;在翌年，托爾德西里亞斯條約將全球西葡宣稱擁有的土地分成兩半球。這使西班牙獲得獨有權利，能在整個新世界建立殖民地，從阿拉斯卡到合恩角(巴西除外)，以至亞洲西部。
伊莎貝拉女王死後，其夫斐迪南二世獨掌政權，並推動比以前更積極的對外政策，擴大西班牙在意大利的勢力範圍，並對抗法國。在康佈雷聯盟戰爭，他首次派出西班牙軍隊，與威尼斯共和國戰鬥。
法軍在1509年的阿尼亞代洛戰役取得勝利，與西班牙軍隊同樣享有盛名。僅一年之後，斐迪南爲了奪得其王朝宣稱擁有的米蘭和納瓦拉，而加入意大利天主教聯盟抵抗法國。不過，結果並不比對威尼斯一役好。
1516年，法國簽署停戰協定，繼續控制著米蘭，並確認西班牙控制上納瓦拉。
1500年代初，伊斯帕尼奧拉島殖民地成功建立。之後，殖民者開始到處找尋新殖民地。一些人來自不太繁榮的伊斯帕尼奧拉島，渴望在新殖民地取得新成就。其中，胡安·龐塞·德萊昂征服波多黎各，而迭戈·貝拉斯克斯·德奎利亞爾則奪得古巴。
1512年，巴斯科·努涅斯·德巴爾沃亞在巴拿馬達連建立首個美洲大陸殖民地。
1513年，巴爾沃亞橫越巴拿馬地峽，展開歐洲首次從新大陸航行到太平洋的探險行動。他宣稱大西洋和所有毗連的土地爲西班牙王室所有，甚具歷史意義。
在商業方面，卡斯蒂利亞帝國的早期表現不好。其殖民擴張，的確刺激西班牙的貿易和工業，並且讓一些大城市發展，但直到1546年，當墨西哥薩卡特卡斯和上祕魯(今玻利維亞)波託西的大銀礦開業，卡斯蒂利亞及其王室才能從航運得到大量白銀，以之爲會增加的主要收入。但最終，這些進口使其他工業的投資萎縮，令西班牙在16世紀後期經歷通貨膨脹。而猶太人和摩里斯科人(Morisco)被驅逐，更令商業和手藝行業流失人才，使情況更壞。大量白銀流入，使西班牙過度依賴外來的原料和製成品。
富人喜歡將其財富用來買公債(juros)。公債由這些進口白銀支持，而非製造業的生產和農業之改進。公債使西班牙貴族階級一直認爲勞動工作是可恥的，而這時其他西歐國家正逐漸摒棄這種偏見。在低地國家、法國、英格蘭及其他歐洲地區，金銀之流通促成經濟及社會變革，在西班牙卻不然。薩拉曼卡學派和規劃者(Arbitrista)對通貨膨脹問題提出建議，但他們未能左右哈布斯堡政府的政策。
