晁蓋是鄆城縣東溪村人，在社會的職務是一個保正。宋代每十戶設一保，每五十戶設一大保，每十大保設一都保，都保的管理者，正職就叫保正。封建社會的“萬戶侯”是縣侯，也就是說，一個縣大概有一萬戶上下。晁蓋是五百戶的一個保正，管理着全縣二十分之一的“草民”，差不多相當於一個鄉。舊時代最基層的政權是縣級，所以一般人報家門都說是某某縣人。保正這種官，肯定不會是選舉的，也不是考試考出來的，一般來說，都是縣令(長)根據財產名望任命的。在官僚體制中，保正不是官，但在民間他又是官，比如說現在還把村幹部俗稱爲“村官”。基層政權實行縣令負責制，主要職責有兩項，一是完成賦役，二是審理案件。根據這種情況，晁蓋這種官，他的職責應該是掌握自己這個都保的人口變動，把縣裏分配下來的賦攤到地裏，把役攤到“丁”身上;再就是協助維護治安，一旦出了案件協助蒐集線索。從《水滸傳》中所涉及的情況來看，他還有一項不是義務的“義務”，負責接待縣衙裏來的官吏。
晁蓋這個人是鄆城縣富戶，“平生仗義疏財，……但有人來投奔他，不論好歹，便留在莊上居住，若要去時，又將銀兩齎助他起身”。說明他不缺錢，還有不少餘錢讓他用來結交天下好漢。晁蓋不娶妻室，暫時不用給子孫後代備下房產土地，他不用攢錢，也沒有意向攢錢。樑中書搜刮了十萬貫不義之財，準備送往東京給他的丈人大奸臣蔡京作爲生日賀禮，稱之爲生辰綱，去年的被人打劫了去，今年又準備送，晁蓋開始不知道這件事情，說明他對錢財之事並不是特別上心。那麼，這樣一個有着社會管理責任的“準官”，家裏不缺錢財的富戶，爲什麼要冒着砍頭的危險去劫取生辰綱呢?
(晁蓋 圖片來源於百度圖片)
晁蓋重名，喜歡讓人捧着，不能被人欺着，被人一捧就忘乎所以。 劉唐打聽得生辰綱，前來攛掇晁蓋劫取，結果被雷橫給當做賊給捉住了。因爲天氣尚早，雷橫到晁蓋莊上吃飯，把這件事情給說了。按理說，這種事情不必要去管，但是晁蓋卻瞞着雷橫一定要去看看這個人是誰。爲什麼?這是因爲雷橫在介紹這個人時透露出的信息讓晁蓋疑惑。雷橫告訴晁蓋的是這個人是在靈官殿裏捉到的，是個大漢，他正在睡覺，看上去不是良善君子。晁蓋可能想到，這個大漢可能不是本村人，否則，他不會睡在靈官殿裏;正在睡覺時被捉，雷橫不能確定他究竟是不是一個賊，只不過看上去不像是一個良善之人。晁蓋是一個專愛結識天下好漢的人，他應該能夠想到，這個人有可能是來找他的，因此上，他必須要去看個究竟，假如真是來找自己的，就不能夠讓雷橫把這個人帶走，一旦帶走，不管這個人是來幹什麼的，哪怕是殺了人來避難的，都會有損自己的江湖名聲。所以，當他見到劉唐的時候，問了劉唐是哪裏人，來此幹什麼?劉唐說是來尋晁保正，並說：“他是天下聞名的義士好漢。如今我有一套富貴要與他說知”。經劉唐這麼一句吹捧，晁蓋毫不猶豫就來救他。並且要救就救一個徹底，那就是雷橫放了劉唐以後，晁蓋馬上給了雷橫十兩銀子。至於劉唐的這套富貴是什麼、可行不可行，這些全然不知他就這麼做，只能說明他是讓劉唐給捧暈了。他甚至都沒有想一想，假如這個人真是自己的外甥，是來投親的，你雷橫本來就屈冤了好人，憑什麼我要給你銀子?何況我已經好酒好菜地招待過你了!也是雷橫這人吃拿卡要慣了，當時沒有細想，過後又讓劉唐趕來要銀子，這事情倒像是真事似的，就這樣弄假成真掩蓋了過去。劉唐把這套富貴也就是生辰綱說了，晁蓋的第一反應是：“壯哉!”然後是再做計較。而這個“再做計較”不是幹還是不幹，是找吳用商量該怎麼幹!
晁蓋這種人仗義疏財爲了什麼?不用說就是爲名，人家遠道而來送給你一套富貴，你沒來由把人家趕走。假如雷橫把劉唐帶走了，即便是全部招供，這對於晁蓋來說也沒有任何干系，不過這有損於晁蓋的名聲，往後誰還來投奔你?所以，雷橫說捉到一個人，他就要出去看看，劉唐一句吹捧話，他就決定要救他。當劉唐說出來生辰綱，並說晁蓋“是個真男子，武藝過人”，晁蓋已經徹底被捧殺了。
相反，晁蓋這人不能被欺着。西溪村裏大白天鬧鬼，經常把人迷下水，經過和尚指點，村裏鑿了一個寶塔鎮住溪邊。這樣一來，鬼就都到了東溪村這邊。晁蓋知道了大怒，走過去就把寶塔給奪了回來，他因此而得名托塔天王。《水滸傳》也說他“獨霸村坊”。其實這事情就是晁蓋霸道。也許在他看來，我是保正，你們沒有請示我就擅自鑿塔本身就是不把我放在眼裏，現在這鬼又到了我這個村子，我豈能嚥下這口氣?仔細想想晁蓋這樣做很沒有道理，人家的初衷是要解決鬧鬼的問題，或者沒有想到這鬼會跑到東邊來，你要解決的問題也是鬼，不應該把人家的塔拿過來把鬼再趕回去。你如果真正是個“天王”義士，就應該把這鬼徹底鎮住，而不是搶人家的塔讓人家再受鬼的害。
所以說，這晁蓋是一捧就會暈，一觸就會怒的一個人。劉唐把他捧暈，這生辰綱搶來對他有什麼意義，搶劫後會有什麼樣的後果都不會去想，愜意的是劉唐這樣的好漢帶來的消息，山東、河北一帶的人都敬仰他。
晁蓋其人，骨子裏只能是首領，絕對不肯當頭領。
晁蓋這個保正，不管多麼有名望，可是說到底還是一個“村民頭兒”，所以宋江要說他是個“奸頑役戶”。像雷橫這種都頭，儘管知縣說任用就任用(武松打虎後第一天就當上)，說處罰就處罰(他後來因個人糾紛被枷示衆)，但總是吃皇糧的，說起來地位總比晁蓋要高。但過去有句話，叫做“寧當雞頭，不做牛尾”，儘管晁蓋職務低，卻是“雞頭”，你武松、朱仝、雷橫再能耐，還是“牛尾”。因此上，晁蓋這種人是民衆中形成的“自然領袖”，再加上他保正的職務，在某些人就會成爲“土皇帝”。他們習慣於被人捧着、尊着，只要你給他足夠的尊重，他不會再去計較其他。比如說這個雷橫押着劉唐來敲門，這時候晁蓋還沒有起牀，聽得雷橫來到，“慌忙叫開門”。這個時候天還沒亮，雷橫這種管刑事案件治安巡邏的人來叫門，真不知道有什麼大事發生了，所以才慌忙。當雷橫客客氣氣地說明來意，不過是打秋風蹭一頓飯吃，他馬上就說，這算個什麼事兒(“這有何妨”)!
劉唐見到晁蓋，反覆表達的意思就是“投奔”哥哥，不用說，這套富貴取與不取，哥哥說了算，這方擁戴的意思，另一方被擁戴的意思都很清楚。晁蓋的被擁戴已經進入一種潛意識當中，吳用來到晁蓋家裏，他把劉唐來的原因說了一邊，緊接着說：“他的來意，正應我一夢。我昨夜夢見北斗七星，直墜在我屋脊上”。一般人可以夢見星落自家，但是夢見北斗七星落在自家卻是稀罕，即便是真夢見，也很少敢對人說。所以吳用會說：“兄長這一夢也非同小可”。當“呼風喚雨，駕霧騰雲”的道士入雲龍公孫勝來到後，說這十萬貫生辰綱是“作進見之禮”送來時，晁蓋大笑了。定下搶劫這生辰綱，衆人要求，“須請保正哥哥正面而坐”，這時候，搶生辰綱已經退居此等，一個“黑幫團伙”形成已經成爲主要問題。到了這個時候，這件事情會不會成功也不重要，晁蓋所愜意的，是他在更大的一個“地域上”成爲一個頭領。現在的這個首領治下，已經不是哪個單純的草民，他們有秀才，有像神一樣的道人，還有武藝高強的好漢。而這個時候的生辰綱，應該就是我晁蓋的了，至於用什麼方法拿來，你們看着辦吧!
事情到了這一步，晁蓋似乎是已經被“綁架”，而“綁架”他的，就是那個慕虛榮的面子和當頭兒的愜意。
晁蓋只聽到了去年打劫的人沒出問題，沒想到這事情會有什麼後果。
晁蓋這人有力氣，沒思想，沒志向，卻有情義。 當七人集團形成，事情發展到具體的搶劫過程，晁蓋好像不再有什麼大的作用，不過是七人搶劫集團的一員，起關鍵作用的反而是吳用，所以《水滸傳》第十六回的題目是“吳用智取生辰綱”，而不是“晁蓋奪取生辰綱”。通過劫取生辰綱可以看出，晁蓋這個人有點兒像劉邦，都是鄉一級的官，官不大卻有號召力，重大事情來臨就被人推上了領袖位置。當然，晁蓋的像劉邦僅限於此，上了梁山的晁蓋和當了沛公的劉邦自然是天壤之別。晁蓋還有點兒像項羽，一個能舉鼎，一個能託塔，一個是“霸王”，一個是“天王”，比較同樣是到此爲止，項羽有作爲，晁蓋沒有作爲。
由此可以看出，晁蓋這個人並不是主動要劫取生辰綱，而是被那個江湖義氣裹挾，這才截取了生辰綱。
晁蓋這個人有力氣，卻沒有思想，上了梁山泊，火併了王倫，也不過是山頭換了一個當家的而已。比如說王倫的大廳叫做聚義廳，他當了頭領，還叫做聚義廳。這和宋江不一樣，宋江當首領，馬上把聚義廳改成了忠義堂，這表明，梁山泊正式改朝換代了。晁蓋也沒有大志向，直到宋江上山，他還是剛上山時那十一個人，一點兒發展都沒有。但是，這個人有善心，他領導的梁山沒有出水泊搶奪。這個人還有情義，不管是誰要求搬取家眷上山，他都一概答應，還要給人安排伴當同行。宋江“擔着血海般關係”救了他，當宋江出事後，他把梁山幾乎所有力量全部用來救宋江。宋江上山後，要回去搬老父親上山，他又害怕不穩妥，又一次起大軍下山救援。還有白勝這個“叛徒”，他也掛在心上，讓吳用設法相救，因爲他知道，這個兄弟是熬不過酷刑，不是甘願出賣朋友之人。梁山泊的人擁護他，恐怕更多的就是這份情義，是對待所有兄弟一樣的兄長情義。也因爲這份情義，我們同樣喜歡晁蓋。
