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郝思文的出生非常傳奇，據他的母親說，她懷着郝思文時，夢到了井木犴投胎。井木犴是何方神聖?他是天庭二十八星宿之一。這意味着，至少在郝思文的母親看來，兒子是神仙下凡。
按慣例，每一個被記載出生不凡的人，都有一段輝煌的人生。比如，漢文帝的母親薄太后懷孕前，夢見太陽撞入其懷，於是漢文帝做了皇帝;朱元璋出身雖然貧寒，但他的母親臨盆時，家中紅光普照，於是朱元璋也做了皇帝。郝思文的出生雖沒有這麼神奇壯觀，但也足夠與衆不同。看來，郝思文將來也會成爲人中俊傑。
郝思文長大後，精通十八般武藝，而且因母親的夢而被江湖好漢成爲"井木犴"。不過，郝思文的事業卻非常坎坷，和其他名人一樣，在建功立業揚名立萬前，也經歷了一段無所事事抑鬱晦暗的日子。那段日子裏，郝思文連工作也沒有，完全是個無業遊民。
所幸他喜歡交朋友，結交了他的人生中最重要的貴人--大刀關勝。關勝據說是關羽的後裔，他的形象與關羽也特別相似，連兵器都是一樣，簡直是關羽的複製版。
物以類聚，人以羣分，郝思文能夠傾心結交的朋友，一定不是什麼泛泛之輩。關勝的武藝高強，足智多謀，後來得到權臣蔡京的賞識，邀請他去京城受封。關勝很有義氣，想到自己即將發達，而兄弟郝思文沒有得到充分的官職，於是讓他跟隨自己同往京城，方便他向蔡京推薦，給郝思文撈個一官半職。
郝思文投靠梁山後，被宋江封爲馬軍小彪將兼遠探出哨頭領，位居梁山第四十一位。實事求是地說，這個名次水分很高，憑郝思文的知名度、影響力和貢獻度，應該在排在60名以後。宋江之所以破格提拔，一來看在關勝的面子上，二來也是因他原本是朝廷將領，梁山最講究出身門第。
朝廷對他有知遇之恩，郝思文轉眼便背叛朝廷，說來也巧，宋江只是將他的排名提前，郝思文便對宋江死心塌地。從此，他對宋江馬首是瞻，宋江指哪打哪，絕無怨言。後來，宋江決議招安，郝思文也積極贊同。當時，他無論如何也想不到，這個決定竟給自己招致殺身之禍。
梁山招安後，被朝廷用來當炮灰，攻打方臘集團。杭州之戰中，郝思文是跟徐寧一組，負責巡查放哨。當時，兩人帶着幾十名騎兵，一直探查到杭州北門。可能是見城門大開，所以有點好奇，兩人就靠近了。
沒想到裏面一聲響，大軍出動，郝思文被圍卻突圍不成，徐寧回馬來救，因此中了毒箭。
