按出身算，李俊算不得水滸一頂一的人物。揭陽嶺一帶共有三霸：船火兒張橫(天平星，第28位)、浪子白條張順(天損星，第30位)兄弟在水上稱霸。後來李逵潯陽江搶魚，被張順在水裏狠狠教訓了一頓;沒遮攔穆弘(天究星，第24位)、小遮欄穆春(地鎮星，第80位)兄弟在鎮上稱霸。宋江曾經因爲薛永得罪了穆氏兄弟，險些喪命;李俊是以贖私鹽的，也是當地一霸，但也僅此而已。以水上水下功夫論，李俊可能比不上浪裏白條張順，能在水裏作業七天七夜。按江湖資歷算，三阮兄弟參加過晁蓋的搶劫生辰綱活動，是梁山二次創業中興的重要人物。按說，三阮兄弟中的老大立地太歲阮小二(天劍星，第27位)成爲水軍一哥，應該更順理成章一些。
不過，歷史經常是會拐彎的。水滸在宋江解赴江洲監獄的行程中，發生了變化。這個變化，是從宋江的兩次劫難演變而來。這兩次劫難，一次發生在揭陽嶺上，一次發生在揭陽嶺鎮中。
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揭陽嶺上的劫難發生在第36回，即“當梁山泊吳用舉戴宗，揭陽嶺宋江逢李俊”這一回。當時，宋江在被解送至江州途中，經過揭陽嶺，因爲露出了從梁山收受的大量金銀，被開黑店的催命判官李立(天奴星，第96位)下了黑手。在即將被剝人皮之際，李俊帶着出洞蛟童威(地進星，第68位)、翻江蜃童猛(地退星，第69位)兄弟及時出現，救下了宋江。這是李俊第一次救宋江。
剛脫離了李立的魔掌，在揭陽鎮，宋江又落入了魔爪。因爲病大蟲薛永(地幽星，第84位)在揭陽鎮擺攤賣藝，但沒向揭陽鎮霸王穆弘、穆春兄弟交保護費，結果觀衆只捧人場不捧錢場。不知深淺而又惜才的宋江身上銀子實在太多了，就送了薛戽五兩銀子。金錢事小，面子事大，穆氏兄弟開始追殺宋江，事見第37回“沒遮攔追趕及時雨，船火兒大鬧當陽江”。僥倖躲過了穆氏兄弟的追殺，宋江又誤撞進船火兒張橫的魔掌。在張橫要把宋江扔到江心的關鍵時候，又是李俊及時趕到，第二次救下了宋江。
作爲梁山真正的大王，宋江自然難免命運多舛。不過，翻遍水滸全書，能夠兩次救命的，也就李俊一人而已。在跟隨宋江加入梁山後，李俊被宋江高看一眼，是在情理之中的事情。這種事情，在任何場合，都是講得過去的。具體到江湖兒女身上，好漢們不僅不會嫌恨宋江重用李俊，反會對宋江高看一眼，知恩圖報畢竟是吃江湖飯中人的重要信條之一。
不過，如果僅以此認爲，李俊是憑着兩次活命宋江而成爲水軍老大，也未免失之偏頗。李俊之能成爲梁山水軍一哥，是由多種因素促成的。
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第一條，李俊的主動意識，在梁山是一等一，甚至是超一流的。比較而言，同樣是借勢，劉唐、公孫勝借的是晁蓋的勢，藉助搶劫生辰綱從而結識大哥晁蓋，從而在江湖上確立各自的地位。兩個人借勢有高有下，這裏不單獨說了。
不過，同樣是借勢，相比之下，李俊似乎更勝一籌。在千方百計得知宋江被解送江州途中，李俊天天守在必經之地，以結識宋江這個大哥。可以說，結識宋江是李俊的目的，而在這個過程中隨時幫助宋江，則是李俊的具體手段。在江州宋江收攏的羣雄，與宋江在清風山前後收攏的英雄一樣，後來均成爲宋江的死黨，大多成爲梁山前36位成員，而成爲馬步水軍元帥級的，只有李俊一人。
第二條，李俊的臨機反應能力，尤其是臨機專斷能力，至少在梁山水軍中的幾位英雄中，不是簡單超出一大截的問題。前面說過，水上水下能力，李俊有不及張順處，但從臨機決斷等方面看，張順等人就遠不及李俊了。像日後的水灌太原城這種不請示就下黑手的能力，大有將在外君命有所不受的風範，確實不失帥才風采。這種能力，不僅水軍幾個將領沒有，恐怕林沖、魯智深等人，也未必有。
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第三條，遠見性與預見性，李俊是一流的。這方面才能，是通過退出江湖方式顯現出來的。比較而言，水泊梁山羣雄中，只有公孫勝與浪子燕青(天巧星，第36位)與李俊算是從梁山全身而退，以退換來人生的大解脫，上演瀟灑人生。三人相比，李俊退得非常有意思，是完整地退，童威童猛兩個小弟一起跟着走的。既沒有失去與費保等人太湖再聚的約定，也沒有拋棄小弟不管，可謂完美的退出。至於說到成爲化外國國王，表明其人達到了更新更高的境界。天壽星吶，可不是白說的。
第四條，以個人形象而言，李俊的八尺身驅，使得梁山的馬步水三軍元帥的身高沒有低於八尺的(馬軍關勝八尺四五，步軍魯智深八尺)。不能小瞧這個看似俗氣的身高指標，江湖之上，有時候就是人的名氣，身高達到一定程度才能無威自怒。而在宋江這個低矮且黑的領袖心中，自己手下的元帥們，實在不能形象太差。這個既是宋江自我身材差的一個反襯，也是組織發展的一個要求。盜亦有道，這個道從小處說，還是有些很俗的指標的。從這個角度說，阮小二與張順，就算水上功夫超出李俊，在梁山資歷老過李俊，也確實難當水軍元帥重任。
