賈寶玉，紅樓夢主要的人物，別號怡紅公子、絳洞花主、富貴閒人。由神瑛侍者脫胎而成，對絳珠仙草有灌溉之恩，因此有還淚一說，出生時口含一塊玉，是賈府的寶貝，他曾說“女兒都是水做的骨肉”，從小在女兒堆里長大，喜歡親近女孩兒，與林黛玉的愛情是世間少有的純純之愛。他性格的核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由生活。
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在他心眼裏，人只有真假，善惡，美醜的劃分。傳統社會理想的男性是剛強的，“男兒有淚不輕彈”是社會對我們要求的最直接體現。男性解放主義質疑了這一性別角色的定位，他們說：哭泣是生理的自然反映，是自我療救的過程。男人的神經系統與女人是一樣的，爲什麼當我們感到悲傷的時候不能哭泣?男人有淚也可以流出來。
紅樓夢中，明確寫及寶玉的哭，達19次，而且均有所渲染，這在全書男性中絕無僅有。賈寶玉好哭，在周圍許多人看來是不可思議的，鳳姐稱之爲“婆婆媽媽”。但如果我們細細研究他爲何而哭，便會發現其規律是十分明顯的。賈寶玉多爲女性而哭。
賈寶玉的第一次哭，是在第三回中，因聽說林黛玉也沒有玉，便“登時發作起癡病來，摘下那玉，就狠狠摔去……寶玉滿面淚痕泣道：‘家裏姐姐妹妹都沒有，單我有，我說沒趣;如今來了這麼一個神仙似的妹妹也沒有，可知這不是個好東西。’”說到底，這還是因爲女孩子們而哭，因爲林黛玉而哭，因爲自己同這些“水做的人”不一樣，而心生不滿才哭。第二次哭在第十一回，聽秦氏講自己“未必熬的過年去呢”時，“那眼淚不知不覺就流下來。”鳳姐說：“寶兄弟，你忒婆婆媽媽的了。”
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第三次哭，則是“話說秦鍾既死，寶玉痛哭不已。”因死亡而哭泣，在情理之中，全書明確寫出寶玉因此而哭的，只有兩次，即爲秦可卿和秦鍾，而前者屬於寶玉眼中冰清玉潔的女性，後者則是他的密友。再一次與死有關的哭，便是夢到晴雯死，哭醒過來。而到了屬於“臭男人”行列的賈敬之死，衆人痛哭不已，卻未提寶玉，到送殯那天，“賈母猶未大愈，遂留寶玉在家侍奉”，可見又少了一次爲“正理”而哭的機會。僅此我們便可以看出，寶玉之哭，多爲女性而哭，多爲某些不值得哭的事情而哭。當然，這其中使他落淚最多的，還是林黛玉：
第二十二回，因黛玉使小性子，情動而哭泣;第二十八回，又因黛玉“不覺滴下眼淚來”曹雪芹塑造賈寶玉性格的一個重要手段。寶玉只爲女兒才哭，又時常爲自己與女孩子們間的距離而哭。他的哭泣不是軟弱，比如第九回學堂裏打成一團的時候，他不僅不哭，而且極有“陽剛”之氣呢。因此，哭泣在這裏成爲曹雪芹塑造賈寶玉性格的一個重要手段。我們還需要注意到的是，曹雪芹所寫的寶玉的哭，多是“滾下淚來”、“滴下淚來”、“流淚嘆息”這種很陰柔的哭的方式，這與賈寶玉的整體形象是相符的，體現了他作爲“兼性”形象的特質。賈寶玉的哭，讓人看着總覺過於單薄，缺少了那種“滴下淚來”的兼性氣質，也有損於人物的複雜性格。
賈寶玉好哭，與“理想男人”形象是極爲相左的，而體現出傳統女性角色的氣質。但正是因爲賈寶玉的哭，刻劃出了一個背棄傳統性別角色的重要一面，又與他女孩子一般的性情，與他喜歡同女孩子爲伴相符合。賈寶玉叛逆性格的頌揚。賈寶玉好哭，其實折射了他厭惡封建知識分子的仕宦道路，尖銳地諷刺那些熱衷功名的人是“沽名釣譽之徒”、“國賊祿鬼之流”;他一反“男尊女卑”的封建道德觀念，說：“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。
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我見了女兒便清爽，見了男子便覺濁臭逼人!”他嘲笑道學所鼓吹的“文死諫、武死戰”的所謂“大丈夫名節”是“胡鬧”，是“沽名釣譽”。賈寶玉這些被封建統治階級視爲“偏僻”、“乖張”、“大逆不道”的言行，正是表現了他對封建統治階級的精神支柱——孔孟之道的大膽挑戰與批判。而“那管世人誹謗”，則更是對他那種傲岸倔強的叛逆性格的頌揚。
賈寶玉的叛逆思想在當時是進步的。但他畢竟是一個生長在封建貴族家庭裏的“富貴閒人”。他厭惡封建統治階級的人情世故，不追求功名利祿，卻過慣了錦衣玉食的剝削階級生活。所以，一旦富貴雲散，家道敗落，也就必然“貧窮難耐淒涼”了。賈寶玉好哭折射了當時社會制度是極其黑暗的，它剝奪了人的最基本的權利，賈寶玉悽美的哭泣不僅是紅樓夢的悲哀，而且也是社會的悲哀。
