從史書上並無記載這個一代名妓的心中最愛，但是我們可以猜測一下：
從史書中的陳圓圓：妓女，在那個時代，她的愛情是不受到重視的，甚至會招來歧視。無論她是一代名妓也好，無論她與多少個王公貴族有關係也好，更無論她有多傾國傾城的容貌，對不起，她也只是個妓女，一點朱脣千人嘗，一雙玉臂萬人枕，首先從心底她已經是自卑的了，所以便放棄了追求真愛的夢想。她經歷了戰亂，經歷了無數王公貴族，輾轉這些人的懷抱，做爲一個弱女子，她只能是默默承受着，她的才情，她的溫柔，都統統被壓抑着。
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本來那個時代就已經男尊女卑，更何況她是一個妓女——女人中的最下等的女人，所以由此可見，史書中的陳圓圓應該最愛能夠給她安定生活的人，而這個人也許始終不曾出現，也許只是驚鴻一瞥，也許永遠不會出現……所以也無從考證了。
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現代小說中，最爲引人注目介紹陳圓圓的當屬金庸小說《鹿鼎記》：書中講，陳圓圓經過了崇禎，經過了吳三桂，經過了李自成，可以用現代話講，她就是那個時候的高級妓女，有才華，有能力，如果不是這樣她又怎麼能在當時中國最著名的三個男人中游刃有餘呢?雖說是個妓女可是男人也需要令他有面子的妓女，所以崇禎所以吳三桂所以李自成。
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做爲一個妓女不能說她沒有一點虛榮的，可以說她愛崇禎的皇室尊貴，愛吳三桂的霸氣，愛李自成的仗義，無論這三個男人誰最終獲勝都對她有直接的好處，所以她不便得罪任何一個，而三個男人對她都有一種瘋狂的迷戀，所以她只能模棱兩可的周旋在三個男人之間，而每個男人都認爲她只是一個弱女子，可以讓他們的雄心和保護欲膨脹……
但是最後合適的莫過於李自成了，也許她並不真愛李自成，本着嫁雞隨雞嫁狗隨狗的原則，其他也只是鏡花水月了……
