對於西門慶來說，喝酒、摟錢、找女人，纔是真正的人生三大愛好。西門慶平常跟幾個狐朋狗友喝酒吹牛的時候，聊的無非是誰又娶了一個如花似玉的小妾，哪裏能賺到大把的錢。而且西門慶在女人身上，不僅沒花錢，還狠狠的賺了一筆。
他先後娶的孟玉樓、李瓶兒，一個是有錢的寡婦，另一個是太監的侄媳，都是特別有錢的女人，嫁給西門慶時，光是嫁妝都比當時西門慶的家產還多。
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有了錢以後，西門慶也是繼續喝酒、找女人。潘金蓮就是西門慶後來發達有錢了以後，弄到自己家裏來的。
蘭陵笑笑生在寫西門慶發跡史的時候，就寫的挺有意思的。
西門慶原本是一個破落戶，也就是那種原本家裏趁了些錢，後來又被敗光的那種人。後來靠着給朝廷放高利貸，狠狠的賺了一筆，積攢下第一桶金。
後來在自己娶進門的幾個女人身上，又狠狠的撈了一大筆錢。後來又把自己的女婿陳敬濟手頭上的一大筆錢，挪到自己手裏，私吞了這筆鉅額財產。靠着各種坑蒙拐騙、敲詐勒索，西門慶成了一個鉅富。
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僅僅是賺錢，對於西門慶來說，遠遠得不到滿足。他可以因爲跟李瓶兒在嬉戲打鬧，放棄生意場的事情。最後就連李瓶兒都看不下去，才把西門慶重新勸了回去。女人對於西門慶來說，可以說是十分重要。而且有了錢以後，原先娶進門的那幾個女人便不能再滿足西門慶的眼光。
除了在家裏偷吃，西門慶還跑到外面去找。他先後有8個妻妾，還有14個情人，數量令人驚歎。
可能是挑的女人多了，西門慶在挑選女人這件事上，別有一番心得。除了長得漂亮，他對女人還有一個特殊的癖好，那就是三寸金蓮。從宋代的時候開始，那些讀書人便開始流行起鼓吹讓女人纏小腳的習慣。
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當時從皇室到民間，纏小腳的女人受到追捧。女孩子長大六、七歲的時候，家裏人就把她的腳硬生生的掰斷，然後纏上紗布。因爲是畸形的發育，所以等到成年以後，那些女子的腳也只有六、七歲時的大小。
西門慶對這種小腳十分喜愛，當初也是看了潘金蓮的小腳，才下定決心要把她弄到手。
他還拿過小腳鞋盛酒喝，李瓶兒死的時候，西門慶把她的小腳鞋藏了起來，不時抱着它痛哭一場。當時，不僅規定要讓女子必須纏腳，如果不纏腳，就嫁不出去，成了別人嘲諷的大腳婆。
而且還有一個更特殊的規定，那就是女子不能當着其他人的面，拆開她們的纏腳布。因爲真實的小腳，是讓那些吹捧三寸金蓮的人，膽戰心驚的存在。
