江都之變，宇文化及除掉楊廣後，隨即率禁衛軍闖入大隋內史侍郎虞世基家，將虞世基拖出來就要斬首時，他的弟弟虞世南流着淚向軍士求情，讓自己來代替兄長。宇文化等人當然不會允許，將虞世基一家迅速殺個精光，卻唯獨沒有動虞世南，可能是這些士兵們往日裏對這位知書達理的公子印象不多，纔沒痛下殺手。
虞世南
說到虞世南，愛好書法的讀者一定不會陌生。他不但是唐初四大書法家的泰斗,還最得王羲之、王獻之父子二人的真傳。
虞世南，字伯施，越州餘姚人，與其兄虞世基在陳朝很有名氣，隋朝建立後，兄弟兩人又被徵入長安。至隋末，官至內史侍朗的虞世基，早已沉迷於酒色，整日附和邀寵，隱瞞外間起義消息，成爲奸佞之臣。而虞世南仍謹慎艱苦，只管讀書寫詩。
竇建德打敗宇文及後，任命虞世南爲黃門侍郎。之後，李世民又擒住竇建德，力邀虞世南爲秦府參軍，與房玄齡一起對掌文翰。
太宗十分看重他的博識，兩人經常談論經史，虞世南也常常趁講史之際規調勸諫，陳述昔日帝王得失。而且，他志性抗烈，多次因修陵、遊獵等事進諫太宗，因此更加得到李世民的敬仰。太宗稱虞世南有五絕，一德行，二忠直，三博學，四文辭，五書翰。
實際上，我們無從考證虞世南的天賦,不過他刻苦學習的例子, 史書上有很多記載。少年時，他隨王羲之七世孫智永法師學習書法。智永和尚深得王羲之和王獻之父子二人書法的嫡傳。儘管獲得名師指點，虞世南也非常刻苦用功: 數年之間竟不下樓一步, 僅寫廢了的毛筆, 就裝了一大甕。晚上上牀睡了, 學習仍不停止, 一有心得, 就用手指在被子上劃, 結果被子也被他劃爛了好幾牀。
最終，他的書藝才大成。
之後，兄弟兩人又跟隨顧野王學習了十多年。這個顧野王, 也十分了得，他博學多才,曾任陳朝國史博士, 主修樑史。著有《玉篇》一書。有時爲了抓緊時間學習, 常常連洗臉梳頭都顧不上。這樣刻苦學習, 虞世南當然獲益匪淺。
李世民即位後,拜虞世南爲員外散騎侍郎、弘文館學士，而這時的虞世南, 已是古稀之人，可謂晚遇明主。
一次，太宗曾令虞世南寫《列女傳》用來裝屏風，當時沒有底本，虞世南默記刻寫它沒有錯一個字。太宗一次出行，有一個官員請示要將書籍、公文的副本裝到車上帶着。太宗說：“有虞世南在，就是此行的祕書。”
又一次，太宗曾作宮體詩，讓虞世南唱和，虞世南說：“聖作固然工整，但內容卻並非文雅端正。陛下喜歡的，下面的臣子百姓必然趨之若鶩甚至過猶不及，臣怕這首詩一旦流傳出去，天下的人都會追隨效仿。因此不敢聽從您的命令。”太宗說：“朕不過是在試探你罷了！”又賜他五十匹布帛。
貞觀十二年（638年），虞世南在長安逝世，享年八十一歲。太宗曾爲他做詩一篇，追述往古興亡之道，接着感嘆說：“鍾子期死，伯牙不再鼓琴。朕的這篇詩，將拿給誰看呢？”就讓褚遂良拿詩到虞世南的靈帳邊讀完後焚燒，希望他在天之靈能“獲知”。
幾年後，太宗還在夢見虞世南，和平時沒什麼兩樣。次日，太宗下令，說：“禮部尚書、永興文懿公虞世南，德行淳樸完備，文章是辭賦的宗師，早晚盡心，志在忠益。忽然去世，轉眼過了幾年。昨因夜夢，忽見其人，並且進諫直言，有如平生之日。追懷他留下的美德，很增悲嘆，應當供給冥錢，申明朕的思舊之情，可在他家設五百僧齋，併爲他造天尊像一座。”
